Réactifs Nucléophiles Et Électrophiles
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Réactifs Nucléophiles Et Électrophiles
Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les réactifs Nucléophiles et électrophiles Effets Électroniques et Réactivité EFFETS ÉLECTRONIQUES ET RÉACTIVITÉ LES RÉACTIFS Réactifs nucléophiles et réactifs électrophiles ¾ Les Nucléophiles : On appelle réactif nucléophile, un réactif "ami" des sites positifs. - Ils peuvent être électriquement neutres: Nu H O H H H O N H R H R N H H - ou chargés, sous forme d'anions: H O - X Nu - - C N H N - C H Au cours d'une réaction les nucléophiles (riches en électrons), se dirigent vers des sites pauvres en électrons (case vide ou lacune électronique). ¾ Les électrophiles : On appelle réactif électrophile, un réactif "ami" des sites riches en électrons. - Ils peuvent être électriquement neutres ( E ) : molécules dont l'atome central possède une lacune électronique : Acides de Lewis : AlCl3 , BF3, MgCl2, ZnCl2 … - ou chargés, sous forme de cations E⊕ : + C X + O + N O H + L'électrophile déficitaire en électrons procède au cours d'une réaction à la capture d'électrons d'un centre négatif d'une molécule. Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page 1 – CAHIER 3 Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les réactifs Nucléophiles et électrophiles Effets Électroniques et Réactivité Pour écrire les mécanismes réactionnels ioniques (polaires), on utilise des flèches courbes décrivant le mouvement de la paire d'électrons. Exemples: - Rupture de liaison : H - Formation de liaison : NH3 + H + H + Cl Cl + NH4 + - Formation et rupture simultanées de liaisons : NH3 + H3C Cl + H 3N CH3 + Cl Pour un mécanisme radicalaire, on utilise des demi-flèches pour décrire le mouvement d'électrons célibataires Exemple : Br h.ν Br 2 Br Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page 2 – CAHIER 3