SOCIETE FRANCAISE DE CHIMIE Journées Franco

SOCIETE FRANCAISE DE CHIMIE
Journées Franco-Italiennes de la chimie
18 – 19 avril 2002
Juan-Les-Pins
Synthèse, études physico-chimiques et biologiques préliminaires de
tensioactifs hybrides hydrofluorocarbonés de type Amine Oxide.
Yann Chaudiera, Francesca Zitob, Philippe Barthélémy a, David Stroebelb, Bruno
Améduric, Jean-Luc Popotb,* and Bernard Pucci a,*.
a
Laboratoire de Chimie Bioorganique et des Systèmes Moléculaires Vectoriels, Faculté des Sciences,
Université d’Avignon, 33 rue Louis Pasteur, F-84000 AVIGNON, France.
b
Laboratoire de Physico-Chimie Moléculaire des Membranes Biologiques, CNRS and Université Paris-7,
UMR 7099, Institut de Biologie Physico-Chimique, 13 rue Pierre et Marie Curie, F-75005 PARIS,
France.
c
Laboratoire de Chimie Macromoléculaire, UMR CNRS 5076 , ENSCM, 8 rue de l’Ecole Normale,
F-34296 Montpellier Cedex 5, France.
Les travaux présentés ici décrivent la synthèse, les études physico-chimiques et
biologiques préliminaires de tensioactifs perfluorés et hydrofluorés portant une tête
polaire de type amine oxide. La N,N-dimethyl-N'-ethylethylenediamine, condensée sur
un chlorure d'acide fluoré ou hydrofluoré1, est ensuite oxydée par l'eau oxygénée2. Cette
classe de composés peut être utilisée pour de nombreuses applications (agents anti-feu3,
sang artificiel, relargage de principes actifs4).Dans notre cas, leur aptitude à extraire
et/ou à stabiliser en solution aqueuse une protéine membranaire (le cytochrome b6f) a
été évaluée. Sans présenter de détergence, le composé hybride hydrofluoré maintient
efficacement le cytochrome b6f en solution aqueuse (contrairement à ses homologues
perfluorés). La protéine conserve sa structure tridimensionnelle et reste de ce fait active.
Ces premiers résultats laissent entrevoir un avenir prometteur pour les tensioactifs
perfluorés munis d'une extrémité hydrocarbonée. Ces composés pourraient être une
alternative aux détergents classiques pour le maintien en solution de protéines
membranaires.
R
N
N
O
1
O
R = C11H23C6F13CH2CH2C8F17CH2CH2CH3CH2C6F 12CH2CH2-
Chaudier Y., Barthélémy P., Pucci B., Tet. Lett, 2001, 42, 3583-3585
Mc Quade D.T., Quinn M.A., Yu S.M., Polans A.S., Krebs M.P., Gellman S.H., Angew. Chem. Int. Ed.,
2000, 39, 758-761.
3
Szönyi S., Vandamme R., Cambon A., J. Fluor. Chem., 1985, 30, 37-57. ; Barry J.M. (Procter &
Gamble), US Patent 3194840, 1965 ; Stern R.M., Fan W.Q., Blagev L.P., PCT Int. Appl. 1997.
4
Kraft M-P., Adv. Drug Deliver. Rev., 2001, 47, 200-228. ; Nivet J.B., Le Blanc M., Riess J.G., J.
Dispersion, Sci . Technol., 1992, 13, 627-646 ; Riess J.G., New J. Chem., 1995, 19, 891-909.
2