molécule A: • un groupe de 6 protons équivalents

molécule A:
• un groupe de 6 protons équivalents avec 1 proton
sur le carbone voisin → doublet (1+1) d'intensité 6
• un autre groupe de 1 proton avec 6 protons sur les
carbones voisins → septuplet (6+1) d'intensité 1
Donc le spectre (II) peut correspondre à la molécule A
molécule B:
• un groupe de 2 protons équivalents avec 2 protons
sur le carbone voisin → triplet (2+1) d'intensité 2
• un autre groupe de 2 protons avec 2 protons sur les
carbones voisins → triplet (2+1) d'intensité 2
molécule C:
• un groupe de 4 protons équivalents avec 3 protons
sur le carbone voisin → quadruplet (3+1) d'intensité 4
• un autre groupe de 6 protons avec 2 protons sur les
carbones voisins → triplet (2+1) d'intensité 6
Donc le spectre (I) peut correspondre à la molécule C
•
Ecrire les formules semi-développées de tous
les esters ou acides carboxyliques isomères de
formule brute C4H8O2
•
Le proton d'un groupe carboxyle résonne entre
8,5 et 13ppm, or un tel pic n'existe pas dans le
spectre RMN de la molécule étudiée.
Elle ne peut donc pas être l'acide butanoïque.
•
propanoate de méthyle: CH3─CH2─C
•
éthanoate d'éthyle: CH3─C
molécule D:
• un groupe de 6 protons équivalents avec 0 protons
sur le carbone voisin → singulet (0+1) d'intensité 6
O
singulet
O ─CH3
* un groupe de 3 protons équivalents avec 2 protons sur le carbone voisin → triplet (2+1) d'intensité 3 vers
0,9ppm
* un groupe de 2 protons équivalents avec 3 protons sur le carbone voisin → quadruplet (3+1) d'intensité 2
vers 2,2ppm
* un groupe de 3 protons équivalents avec 0 protons sur le carbone voisin → singulet (0+1) d'intensité 3
vers 3,7ppm
singulet
O
O ─CH2─CH3
en désaccord avec le spectre RMN proposé car cette molécule
donnerait un singulet vers 2ppm et non pas 3,7ppm
* un groupe de 3 protons équivalents avec 2 protons sur le carbone voisin → triplet (2+1) d'intensité 3 vers
1,4ppm
* un groupe de 2 protons équivalents avec 3 protons sur le carbone voisin → quadruplet (3+1) d'intensité 2
vers 4,1ppm
* un groupe de 3 protons équivalents avec 0 protons sur le carbone voisin → singulet (0+1) d'intensité 3
vers 2ppm
benzene C6H6
protons
aromatiques
cumène ou
2-phénylpropane
groupement
phényle
─C6H5
CH3
CH3
CH