TP7 : comment extraire une espèce chimique d`une fleur ou d`un fruit

Cité Scolaire du Maréchal Lannes – Place Brossolette – 32 700 LECTOURE - Club Sciences des élèves de 4ème
Activité 7: comment extraire ou synthétiser le parfum de la lavande ?
1. L'huile essentielle de la lavande:
Les fleurs de la lavande renferment des molécules de linalol (C 10H18O) et des molécules d’éthanoate de linalyle (C 12H20O2),
qui sont responsables de son parfum : ces molécules constituent ce qu’on appelle « l’huile essentielle » de la lavande.
Plus précisément, ces molécules sont enfermées dans les cellules qui constituent la fleur :
Cellule de fleur de lavande (ordre de grandeur : 10-6 m = 1 µm)
Molécules d’eau (H2O) (espèce majoritaire)
+
Molécules de linalol (C10H18O)
+
Molécules d’éthanoate de linalyle (C12H20O2)
+
De nombreuses autres espèces chimiques!
= «huile essentielle»
2. Comment extraire l'huile essentielle de la lavande ?
Pour extraire l'huile essentielle de la lavande, il faut chauffer les cellules pour qu’elles éclatent. Réalisé dans un montage
approprié, ce chauffage peut permettre en plus de séparer l’espèce chimique désirée du reste de la fleur, en l’entraînant avec de
la vapeur d’eau vers un autre récipient : on parle d’hydrodistillation ou d’entraînement à la vapeur.
Protocole :
Hydrodistillation
ou entraînement à la vapeur
- Dans un ballon, introduisez environ 5g de fleur de lavande
(masse mesurée avec une balance).
- Rajoutez environ 100mL d’eau distillée (volume mesuré avec
une éprouvette graduée).
- Reliez délicatement le ballon au reste du dispositif, suivant
le schéma ci-contre.
- Mettez la circulation d’eau en marche (choisissez un
« débit moyen »)…observez l’eau qui traverse le réfrigérant.
- Mettez le chauffage en marche (thermostat 10).
- Observez, et attendez, jusqu’à ce que vous ayez recueilli
environ 50 mL de distillat dans l’éprouvette graduée.
Complétez la légende :
(1) = ............................................................
(2) = ............................................................
(3) = ............................................................
(4) = ............................................................
(5) = ............................................................
(6) = ............................................................
(7) = ............................................................
7
Remarque:
le parfum obtenu est alors dit
« naturel, obtenu par extraction ».
Questions :
a) Notez la température à la sortie du ballon.
Température des vapeurs à la sortie du ballon = ……………..
b) Cette température est très nettement inférieure aux températures d’ébullition du linalol (197°C) et de l’éthanoate de linalyle
(220°C). Pourtant ces 2 espèces chimiques sont quand même entraînées dans les vapeurs, vers le réfrigérant, puis l’éprouvette
graduée. Quelle est l’autre espèce chimique qui les entraîne ainsi?
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c) A quoi sert le réfrigérant à eau ? Expliquez son fonctionnement.
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3. Comment synthétiser le parfum de la lavande ?
Nous venons de voir comment extraire l'huile essentielle de la lavande, composée notamment d'éthanoate de linalyle
(C12H20O2). Mais il est aussi possible de synthétiser en laboratoire, exactement la même molécule, grâce à une réaction
chimique!
Protocole:
- Dans un ballon, introduisez 10 mL de linalol (C10H18O),
5 mL d’anhydride éthanoïque (C4H6O3),
et 4 ou 5 grains de pierre ponce. !DANGER ! Gants + Lunettes
- Placez le ballon sur un chauffe-ballon, reliez-le au
réfrigérant à boules.
- Mettez l’eau en circulation dans le réfrigérant. Puis, allumez
le chauffe-ballon (thermostat 6).
- Laissez le mélange arriver à ébullition, et maintenez le
reflux pendant environ 30 minutes.
- Arrêtez le chauffage (faites descendre le chauffe-ballon).
- Introduisez par le réfrigérant à boules, 25 mL d'eau froide.
Remarque:
le parfum obtenu est alors dit
« naturel, obtenu par synthèse ».
- Laissez refroidir.
Légendez le schéma ci-contre:
Questions:
a) Quels sont les 2 réactifs de la réaction chimique utilisée (nom+ formule) ?
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b) L'un des produits est bien sûr l'éthanoate de linalyle (C12H20O2). Un autre produit est formé: de l'acide éthanoïque.
Ecrivez l'équation-bilan de la réaction chimique. Et trouvez la formule de l'acide éthanoïque, sachant que l'équation-bilan est
directement équilibrée et qu'il n'y a aucun coefficient à rajouter.
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c) Cette réaction chimique est lente, et elle n’est pas totale (cela signifie qu’à la fin, tous les réactifs n’ont pas disparu et qu’il
en reste). Comment fait-on ici pour l’accélérer un peu et la rendre plus totale ?
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d) A quoi sert le réfrigérant à boules ? Pourquoi ne pas avoir utilisé un simple bouchon pour éviter la fuite des vapeurs
formées ? Pourquoi parle-t-on de « montage à reflux » ?
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e) Pourquoi a-t-on rajouté des grains de pierre ponce dans le ballon ?
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