Le squelette carboné des molécules organiques I. STRUCTURE D
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Le squelette carboné des molécules organiques I. STRUCTURE D
1S chimie chapitre 8 Le squelette carboné des molécules organiques I. STRUCTURE D'UNE MOLECULE ORGANIQUE Une molécule organique comporte _ _ _ II. TYPES DE CHAÎNES CARBONEES D'UNE MOLECULE ORGANIQUE II.1. Chaîne carbonée linéaire, ramifiée, cyclique, saturée La chaîne carbonée d'une molécule organique est la façon dont sont liés entre eux les différents atomes de carbone de cette molécule. CH2 Chaîne dans laquelle chaque atome de carbone est CH3 H C 3 lié, au plus, à deux autres atomes de carbone. CH2 butane CH3 Chaîne dans laquelle au moins une des atomes de carbone est lié, au moins, à trois autres atomes de CH CH3 carbone. H3C CH2 2-méthylbutane CH3 chaîne saturée CH H3C CH3 2-méthylpropane CH3 Chaîne dans laquelle au moins une des liaisons entre les atomes de carbone est une liaison multiple (double ou triple). C H3C CH2 2-méthylprop-1-ène Chaîne dont une portion se "referme" sur ellemême. CH2 H2C CH H2C CH3 CH2 méthylcyclopentane II.2. Les formules et l'écriture topologique Une molécule peut être représentée par différentes formules. Exemple de l'éthanol. toutes les liaisons sont représentées H H O H C H C H les atomes d'hydrogène sont regroupés avec les atomes qui les portent représentation symbolique de la formule semidéveloppée dans laquelle la chaîne carbonée est représentée par un zigzag portant éventuellement des ramifications, les atomes d'hydrogène portés des atomes de carbone ne sont pas représentés H OH II.3. Isomères de constitution Deux espèces chimiques _ _ _ C4H10 CH2 H3C C4H10O CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 H3C CH2 OH H3C CH3 OH CH H3C CH2 CH3 OH 2-méthylpropan-1-ol 2-méthylpropane C4H8 CH2 H3C C2H6O CH CH2 H3C CH OH CH3 CH3 CH O CH3 CH3 CH2 éthanol méthoxyméthane III. HYDROCARBURES SATURES Les hydrocarbures sont composés de carbone et d'hydrogène. III.1. Les alcanes Les alcanes _ _ _ Leurs chaînes carbonées _ _ _ Leurs atomes de carbone _ _ _ III.2. Nomenclature des alcanes III.2.1. Alcane à chaîne carbonée linéaire Le nom d'un alcane linéaire méthane éthane CH4 C2H6 propane pentane C4H10 C6H14 CH4 H3C CH3 CH2 H3C CH2 CH3 H3C CH2 CH3 CH2 H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH3 CH2 III.2.2. Groupe alkyle non ramifié En retirant un atome d'hydrogène à un atome terminal d'un alcane linéaire on obtient un groupe alkyle dont le nom s'établit en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle. —CH3 —CH2—CH3 —CH2—CH2—CH3 —CH2—CH2— CH2—CH3 III.2.3. Alcane à chaîne carbonée ramifiée Le nom d'un alcane ramifié est constitué des noms des ramifications alkyles, pris dans l'ordre alphabétique, précédé de leur indice de position et suivis du nom de l'alcane linéaire de même chaîne principale. Il faut numéroter les positions en commençant par l'extrémité de la chaîne principale qui conduit aux indices les plus petits. H3C H3C CH2 CH H2C CH3 CH3 CH2 CH CH H3C CH2 CH2 CH3 CH3 2-méthylpropane IV. HYDROCARBURES INSATURES IV.1. Les alcènes, les dérivés éthyléniques Les alcènes sont _ _ _ Les dérivés éthyléniques sont des espèces organiques _ _ _ Les atomes de carbone _ _ _ Le nom d'un alcène comporte la terminaison -ène précédée de l'indice de position (le plus petit possible) de la double liaison C=C dans la chaîne principale. Le nom et la position des ramifications sont précisés. CH2 H3C CH CH3 CH CH2 H3C CH3 CH H3C C CH2 CH3 CH IV.2. Isomérie, stéréo-isomérie Z et E Si, dans un alcène, de formule générale CHX=CHY, les deux atomes d'hydrogène sont dans le même demi-plan par rapport à l'axe de la liaison C=C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas contraire il est E. On fait précéder le nom de l'alcène des lettres (Z) ou (E) si nécessaire. H H C C H3C CH3 H C CH3 H3C H H C C H C H3C CH3 CH2 V. INFLUENCE DE LA CHAINE CARBONEE SUR LES PROPRIETES PHYSIQUES V.1. Densité des alcanes et alcènes alcane formule brute C5H12 C6H14 C7H16 densité par rapport à l'eau 0,626 0,665 0,684 alcène formule brute C5H10 C6H12 C7H14 densité par rapport à l'eau 0,635 0,668 0,693 Pour des espèces chimiques liquides d'une même famille (alcanes, alcènes…) à chaîne carbonée linéaire, la densité par rapport à l'eau augmente avec la longueur de la chaîne carbonée. V.2. Solubilité dans l'eau Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau et comme ils sont moins denses que l'eau : ils flottent sur l'eau (marée noire). La solubilité des espèces chimiques organiques diminue lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente. V.3. Température de changement d'état Sous une pression donnée, les températures de fusion et d'ébullition des espèces chimiques à chaîne linéaires d'une même famille augmentent lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente. V.4. Application à la distillation fractionnée La distillation fractionnée permet de séparer et recueillir les constituants d'un mélange d'espèces ayant des températures d'ébullition différentes. Le constituant extrait en premier est le plus volatil, c'est-à-dire celui qui a la température d'ébullition la plus basse. http://scphyschim.free.fr/1S/chimie/chaine-carbonee/C09-squelette-carbone-molecules-organiques.htm