CV en ligne - Institut des Sciences Chimiques de Rennes
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CV en ligne - Institut des Sciences Chimiques de Rennes
School of Chemistry, University of Nottingham, NG7 2RD, England. Jean-Christophe LEGEAY Docteur en chimie fine 29 ans Français Permis B +44 (0)115 9513031 EXPERIENCES PROFESSIONNELLES • Technicien d’analyse (HPLC, CPG, UV, IR), GlaxoSmithkline (Mayenne, France) (1999-2000). • Technicien de laboratoire : formulation Développement (Rennes, France) (1999-2000). d’engrais pour applications industrielles, CBB STAGES • • Janvier à Mars 2002 : Catalyse enzymatique : synthèses d’esters dérivés du rétinol pour des applications cosmétiques, CBB Développement, Rennes, France. Avril à Juin 1999 : Contrôles HPLC de divers principes actifs, GlaxoSmithkline (Mayenne, France). FORMATION • 2008-2009 : Stage postdoctoral EPSCR. Laboratoire du Dr. Robert. A. Stockman, Université de Nottingham, Nottinghamshire, Angleterre. Sujet : Synthèses bi-directionnelles et réactions tandem : application à la synthèse d’alcaloïdes pyrrolizidiniques et indolizidiniques.Synthèse totale de l’alcaloïde cis-223B. • 2007-2008 : Stage postdoctoral CNRS. Laboratoire du Dr. N. Langlois, Institut de Chimie des Substances Naturelles, Gif-sur-Yvette. Sujet : Synthèses totales d’alcaloïdes marins par cycloadditions 1,3-dipolaire de nitrones : application à la synthèse de l’omuralide et d’analogues de salinosporamide. • 2003-2006 : Thèse de Doctorat en Chimie Organique (Bourse Ministère de l'Enseignement Supérieur et de la Recherche, MESR). Laboratoire du Pr. J.P. Bazureau, ICMV UMR CNRS 6226, Université de Rennes 1. Sujet : Synthèses de phases liquide ionique pour la chimie combinatoire (micro-onde, synthèses muticomposantes et multiétapes) : synthèses de diverses 1,4-Dihydropyridines, 3,4-Dihydropyrimidines, polyhydroquinoléines supportées sur phase liquide ionique; synthèse d’un analogue de l’Amlodipine. • 2002-2003 : DEA de Chimie Fine (Classement : 4ème sur 20, moyenne : 15,19/20 Mention Bien). Laboratoire de Synthèse Organique du Dr. B. Bujoli (LSO), Université de Nantes. Responsable : Dr. B. Bujoli et Dr. P. Janvier Sujet : Synthèses de ligands mixtes P,N : applications dans le domaine de la catalyse asymétrique. • 2000-2002 : Maîtrise des Sciences et Techniques de Chimie Organique, Chimie Médicinale. Université du Havre (option Relation Structure Activité). • 1997-1999 : DUT de Chimie, Institut Universitaire de Technologie de Rennes 1. 1 EXPERIENCE D’ENSEIGNEMENT • Travaux dirigés à l’Université de Nottingham : Organic Structure and Stereochemistry (3 heures) . • Travaux dirigés à l’Université de Nottingham : Mechanism, Synthesis and Pi-Bond Chemistry (3 heures). • Travaux Pratiques de Master Pro à l’Université de Rennes 1 : HPLC, GC (40 heures). • Travaux Pratiques à l’IUT de Rennes 1 : informatique (Excel, Powerpoint) (60 heures). • Encadrement d’étudiants : David Williams, étudiant en dernière année de master, Université de Nottingham. James Ball, étudiant en dernière année de master, Université de Nottingham. COMPETENCES • Catalyse, préparation de complexes de métaux et études de leurs propriétés catalytiques. • Micro-onde (CEM, Biotage, Prolabo) : Synthèses hétérocycliques sous irradiation micro-onde. • Synthèses supportées : synthèses de divers hétérocycles supportés sur phase liquide ionique. • Synthèses multiétapes • Liquides ioniques • Synthèses totales Techniques d’analyses : RMN (1H, 13C, 31P) (1D, 2D), Spectrométrie de masse, Infra-Rouge, HPLC et GC. COMPETENCES INFORMATIQUE Software : Word, Excel, Powerpoint, Adobe, ChemOffice,Chemsketch, Mestrec-C, Win-NMR, NMRnotebook . Base de données : Science Finder, Beilsten. LANGUES • • Anglais : Lu, écrit, parlé Allemand : notions 2 PUBLICATIONS Avec comité de lecture : 1. Combining two-directional synthesis and tandem reactions : New access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B. Legeay, J.C.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Chem Commun. 2009, acceptée pour publication. 2. C-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone Cycloaddition to Highly Functionalized Pyrrolinone: A Regio- and Stereoselective Approach to New Omuralide-Salinosporamide A Hybrids. Langlois, N.; Legeay, J.C.; Retaillau, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5810. 3. Ionic liquid phase organic synthesis (IoLiPOS) methodology applied to the preparation of new 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones bearing bioisostere group in N-3 position. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2008, 64, 5328. 4. Nitrone [2+3]-Cycloadditions in Stereocontrolled Synthesis of a Potent Proteasome Inhibitor: (-)Omuralide. Legeay, J.C.; Langlois, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 10108. 5. Sequential synthesis of a new analogue of amlodipine bearing a short amino polyethyleneglycol chain. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2007, 63, 12081. 6. A new approach to N-3 functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones with 1,2,4-oxadiazole group as amide isostere via ionic liquid-phase technology. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; L.; Bazureau, J.P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1063. 7. Task-Specific Ionic Liquid Technology Applied to the Synthesis of Biginelli 3,4dihydropyrimidine-2(1H)-ones : A Three-Component Condensation Protocol Based on Ionic Liquid Phase Bound Acetoacetate. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. ARKIVOC 2007, 3, 13. 8. Liquid-Phase Traceless Synthesis of Polyhydroquinoline using Task-Specific Ionic Liquid Technology. Legeay, J.C.; Goujon, J.Y.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. J. Comb. Chem. 2006, 8, 829. 9. Ionic Liquid Phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectric heating. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2005, 61, 12386. Proceeding de congrès : 1. Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications in Heterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating. Bazureau J.P.; Legeay J.C.; Fraga-Dubreuil J.; Hakkou H. 2-volume Proceedings of III International Conference on the Chemistry and Biological Activity of Nitrogen-Containing Heterocycles, 16-19 May 2006, 1, 203 Moscou (Russie). 3 COMMUNICATIONS Orales : 1. From ionic liquid phase methodology to the total synthesis of potent proteasome inhibitors Legeay, J.C. Max Planck Institute, 29 October 2007, Dortmund (Allemagne). 2. Les liquides ioniques : des solvants aux visages multiples : du catalyseur aux phases liquides ioniques de la chimie combinatoire. Bazureau, J.P.; Fraga-Dubreuil, J.; Hakkou, H.; Debdab, M.; Legeay, J.C. Société Royale de Chimie de Belgique, Université de Mons-Hainaut, Mons (Belgium), 8 Mai 2007. 3. Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications in Heterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating. Legeay, J.C.; Bazureau, J.P. III International Conference on the Chemistry and Biological Activity of Nitrogen-Containing Heterocycles, Mai 2006, Moscou (Russie). 4. Synthèses multiétapes sur phases liquides ioniques : analogues de composés d’intérêts biologiques (3,4-dihydropyrimidines, 1,4-dihydropyridines et pyridines) Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Société Française de Chimie (SFC), section Bretagne Pays de la Loire, Batz sur mer 23-25 mai 2005. 5. Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sous irradiation micro-onde. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIIIèmes conférences européennes du groupement des pharmacochimistes de l’arc atlantique (GP2A), Rennes 16, 17 septembre 2004. Par affiches : 1. Two-directionnal synthesis of alkaloid 223B. Legeay, J.C.; Stockman, R.A.S. New Horizons in Natural Product Chemistry, Nottingham University, 12 novembre 2008 (Angleterre). 2. N-Methylnitrone 1,3-dipolar cycloaddition as a tool in the synthesis of potent proteasome inhibitors : salinosporamide A and omuralide. Legeay, J.C.; Caubert, V.; Langlois, N. XIth ICSN Symposium , Chemistry of Natural Products, Gif-surYvette, 7-8 juin 2007. 3. Ionic liquid phase technology applied to the synthesis of a small library of 1,4-dihydropyridines and pyridines-3,5-dicarboxylate Legeay, J.C.; Bazureau, J.P. 1st International Congress on ionic Liquids (COIL), Salzburgn, 19-22 juin 2005 (Autriche). 4. Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sous irradiation micro-onde. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIIIèmes conférences européennes du groupement des pharmacochimistes de l’arc atlantique (GP2A), Rennes 16-17 septembre 2004. 4 REFERENCES Pr. Jean-Pierre Bazureau ICMV, Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, Université de Rennes1, France. Tél : 02 23 23 66 03 Email : [email protected] Dr. Jean-Jacques Vanden Eynde Institut de Chimie, Université de Mons Hainaut, Belgique. Tél : 065/37-33-37 Email : [email protected] Dr. Nicole Langlois ICSN, UPR 2301 Gif-sur-Yvette, France. Tél : 01 69 82 30 68 Email : [email protected] Dr. Robert A Stockman School of Chemistry, University of Nottingham, NG7 2RD, Angleterre. Tél : +44 (0)115 9513252 Email : [email protected]. 5