Résorcinol

Vincent NOMINÉ – [email protected] – 12/2002
CI 76505
Autres dénominations :
[2,3,11,20]
résorcine (resorcin)
resorcinolum
dioxybenzolum
1,3 benzènediol
benzène-1,3-diol
meta-dihydroxybenzène
meta-hydroxyphénol
meta-dioxybenzol
phènediol 1,3
CI 76505
CASNr : 108-46-3
EINECS : 203-585-2
N° Index CE : 604-010-00-1
N° ONU : 2876
N° ICSC : 1033
N° RTECS : VG9625000
ATC : D10AX02 ; S01AX06
(CI = Couleur Index)
(CASNr = Chemical Abstracts Service Registry Number)
(EINECS = European Inventory on Existing Commercial Substances
(ICSC = International Chemical Safety Cards)
(RTECS = Registry of Toxic Effects of Chemical Substances)
Propriétés physico-chimiques :
[2,3,4]
Structure chimique :
C6H6O2
Mr = 110,11
Densité : 1,2717 à 15°C
Point de fusion : 110°C (109 à 112°C)
Point d’ébullition : 276°C
Température d’auto-inflammation : 608°C
Il s’agit d’une poudre cristalline ou de cristaux incolores. Inodore, de saveur sucrée et
brûlante. Le résorcinol, s’il est exposé à la lumière et à l’air, devient gris-rosé à rouge.
Produit caustique, irritant pour la peau et les muqueuses, pouvant réagir vivement avec
les oxydants puissants.
Solubilité :
Très soluble dans :
Soluble dans :
L’eau
L’alcool (éthanol)
La pyridine
Le benzène
La glycérine
Facilement soluble dans :
Insoluble dans :
L’éther
Le chloroforme
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Le résorcinol est un produit peu inflammable, mais ses vapeurs peuvent former des
mélanges explosifs avec l’air.
Conservation : à l’abris de la lumière.
Régime : liste II.
Historique :
[4,21,22]
Le résorcinol est une substance découverte en
1866 par Hlasiwetz et Barth dans les produits
de la fusion de certaines gomme-résines (de
type galbanum, sagapenum) avec de la
potasse.
Le galbanum est issu de la sève d’une plante
d’origine syrienne, Ferula galbaniflua. Il s’agit
d’une plante de la famille des apiacées
(également connue sous le nom d’ombellifère).
Le galbanum figurait déjà, au 3ème millénaire
avant notre ère, sur les tablettes sumériennes
de Nippur (qui sont les vestiges les plus anciens
d’une pharmacopée).
A titre indicatif, le galbanum est utilisé dans la
fabrication de certains parfums :
Christian Dior – Miss Dior
Guy Laroche – Fidgi
Guerlain – Chamade
Chanel – N°19
Lancôme – Magie Noire
Givenchy – Ysatis
(1947)
(1966)
(1969)
(1970)
(1978)
(1984)
Propriétés thérapeutiques et utilisations :
[1,2,4,5,6,8,13,17,18]
Utilisation dans des préparations médicales ou dans des produits d’hygiène pour ses
propriétés tinctoriales, légèrement antiseptiques, anti-séborrhéiques et kératolytiques.
En particulier pour désinfecter les plaies, l’antisepsie de la bouche, des fosses nasales, et
dans certaines dermatoses : psoriasis, acné.
Autrefois appliqué sur les ulcères variqueux et utilisé per os comme antithermique
(utilisation dangereuse), le résorcinol est de nos jours principalement utilisé pour les
peelings chimiques et les colorations capillaires.
Ses utilisations industrielles sont également nombreuses. On retrouve le résorcinol dans
l’industrie :
- Des colorants (notamment textiles et coiffures).
- Des tannages.
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- Des plastiques, du caoutchouc et des pneumatiques. C’est un monomère de
base pour la synthèse de résines phénoplastes et intermédiaire de synthèse
d’absorbant UV pour verre de lunette.
Les phénoplastes sont des résines thermodurcissables résultants d’une réaction
entre le formaldéhyde et les phénols.
- Des adhésifs (colle pour bois, utilisée entre autre dans la construction marine).
- Des explosifs (synthèse de dérivés trinitrés).
Toxicité :
[2,4,13,24]
- Voie per os, on peut observer :
troubles digestifs : brûlures bucco-œsophagiennes, douleurs abdominales et
rétrosternales, nausées, vomissements,
troubles neuromusculaires : céphalées, vertiges, coma, myoclonies, convulsions, pertes
de conscience,
troubles cardiovasculaires : hypotension,
méthémoglobinémie avec hémolyse,
dégénérescence graisseuse hépatique et cardiaque,
nécrose tubulaire rénale,
œdème aigu,
emphysème pulmonaire,
hypothermie,
myxœdème (activité antithyroïdienne du résorcinol),
coloration des urines en violet-noir.
- Voie percutanée (peut également provoquer des effets systémiques, voire mortels) :
hyperkératose avec irritation et nécrose locale, hyperémie, œdème, prurit,
desquamation.
- Œil :
provoque des lésions sévères.
Manifestations allergiques :
[1,5]
La sensibilisation au résorcinol est rare et il existe une sensibilisation croisée avec
d’autres phénols. Des contacts cutanés répétés peuvent être sensibilisant et provoquer
des dermatoses.
Sensibilisation de contact parfois compliquée de dermatose généralisée
Eczéma
Eruption papulo-érythémateuse ou papulo-vésiculeuse
Phlyctène
Dyshidrose
Fébricule
Arthralgie
Oedème palpébral transitoire
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Métabolisme :
[2]
Facilement absorbé par le tractus gastro-intestinal, ou la peau.
Excrétion urinaire sous forme libre ou conjuguée.
On peut trouver du résorcinol dans les produits suivants :
[1,5,6,8,11,13,14,16]
- Les préparations magistrales pour le traitement des verrues plantaires. Ce sont des
préparations associant résorcinol et acide salicylique qui étaient très utilisées en
Lorraine (France). Elles contiennent de fortes concentrations en résorcinol (20 à 25 %
du produit fini).
Pâte de Unna
- Les préparations exfoliatives, les peelings chimiques :
Solution de Jessner (résorcinol + acide salicylique + acide lactique)
- Topiques anti-acnéiques :
Par exemple dans l’ancienne formule de l’Eau
précieuse® (traitement local d’appoint des états
séborrhéiques de la peau et des comédons).
Actuellement ce produit n’en contient plus.
- Topiques Anti-psoriasiques : Anaxeryl® pommade
- Les colorants capillaires, notamment :
L’Oréal®
Feria Color 3D
Casting
Récital Préférence
Excellence Crème
- Certaines colles à bois
- Certains produits de développement photo
- Certaines encres de photocopieuse
- L’encre de certains stylos marqueurs utilisés pour
repérer les sites des patch-tests ou de
radiothérapie : DERMAT® marqueur cutané
- Certaines peintures magenta
- Certains suppositoires :
Quinimax®* (antipaludéen)
- Certains bains de bouche
- Certains rouges à lèvre
- Certains collyres
- Certains toniques capillaires
- Certains shampooings anti-pelliculaires
- Certaines crèmes labiales
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- Certains textiles
- La teinture de Castellani
- Certaines spécialités pour animaux :
Biocanina® Lotion Souveraine
A noter que l’on retrouve également du résorcinol et/ou des dérivés :
- Dans la fumée de tabac.
- Dans certaines espèces végétales, notamment du genre philodendron.
Substances chimiquement apparentés :
[1,2,4,5,7,8,11,13]
La famille des phénols. Possibilités de réactions croisées, notamment avec le résorcinol
monobenzoate et le pyrocatéchol.
- l’hydroquinone (isomère du résorcinol)
[8]
(1,4 benzènediol, para-dihydroxybenzène, quinol)
Agent réducteur puissant. Utilisation dans les caoutchouc, huiles, graisses, peintures,
révélateurs photos, antioxydant alimentaire, intermédiaire de synthèse de pesticides et
colorants.
Présence dans l’alimentation sous forme d’un glucoside (thé, café, fruits,…).
Tabac : 200 µg/cigarette.
- le pyrocatéchol (isomère du résorcinol)
[8]
(1,2 benzènediol, pyrocatéchine, ortho-dihydroxybenzène)
Utilisation dans l’industrie du caoutchouc et des colorants comme antioxydant. Conduit
au gaïacol (antiseptique et synthèse d’arômes artificiels (éthylvanilline)).
- l’hexyl résorcinol
[4,13]
(4-hexylbenzène-1,3-diol, caprokol, hexorcène)
Propriétés antiseptiques (solutions antiseptiques pour la gorge ou bains de bouche) et
antihelminthiques (ankylostomiase)
GENOLA® gel vaginal (contraceptif local)
GENOCREM® crème* (contraceptif local)
DRAINOBYL® granulés* (traitement symptomatique de troubles dyspeptiques)
- le pyrogallol
(acide pyrogallique, benzène-1,2,3-triol)
Etait autrefois utilisé en topique anti-psoriasis et dans certaines dermatoses. Le
pyrogallol tache la peau et les cheveux en noir.
[11]
- le résorcinol monobenzoate
[19]
(résorcine acétate, 3-acetoxyphenol) : Absorbant UV dans les plastiques cellulosiques
- le salicylaldéhyde
- le methoxy-5-résorcinol
(flamenol)
- la fluorescéine
Est synthétisée à partir du résorcinol et peut en comporter des traces.
Remarque : l’éosine = fluorescéine tétrabromée
5
[1,4]
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- des dérivés lipidiques
[7]
Parmi le règne végétal, de nombreuses plantes contiennent des composés phénoliques,
notamment des dérivés lipidiques (des 5-n-alk(en)yl resorcinols).
On en retrouve dans les plantes des genres suivants :
Embranchement des préspermaphytes :
Famille
Ginkgoaceae
Genre
Gingko
Embranchement des spermaphytes, sous-embranchement des angiospermes, classe
des dicotylédones (magnolopsida) :
Famille
Anacardiaceae
Genre
Anacardium
Mangifera
Melanorrhoea
Ardisia
Rapanea
Lysimachia
Knema
Myristica
Virola
Artemisia
Baccharis
Conyza
Senecio
Genista
Lathyrus
Ononis
Pisum
Myrsinaceae
Primulaceae
Myristicaceae
Asteraceae (Compositae)
Leguminosae
Embranchement des spermaphytes, sous-embranchement des angiospermes, classe
des monocotylédones (liliopsida) :
Famille
Iridaceae
Araceae
Genre
Iris
Monstera
Philodendron
Agropyron
Alopecurus
Arrhenatherum
Bromus
Dactylis
Elymus
Festuca
Oryza
Secale
Sorghum
Triticale
Triticum
Hordeum
Poaceae (Graminae)
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On en retrouve également dans le règne fongique et bactérien.
Il existe actuellement plus d’une centaine de dérivés d’origines naturelles décrits.
Liste non exhaustive de noms commerciaux de produits contenant du
résorcinol :
[5,13,23,26,27]
Spécialités pharmaceutiques
SYNTHOL solution et gel (traitement d’appoint en traumatologie bénigne)
ANAXERYL pommade (traitement du psoriasis et des pelades)
GALLA pommade (traitement des lésions suintantes de la peau, plaies, brûlures, ulcères
variqueux, eczéma, engelures, furoncles, prurit)
LOTION Analgésique PCH (traitement d’appoint des douleurs tendinoligamentaires)
NESTOSYL pommade (traitement symptomatique des piqûres d'insectes)
OSMOTOL solution auriculaire (traitement des otites externes à tympan fermé)
BALSOFLETOL solution nasale* (traitement d'appoint des infections des muqueuses
nasale, rhinopharyngée et des sinus à ostium perméable)
BUCASEPT bain de bouche* (traitement local d’appoint des affections de la cavité
buccale)
GARGYL OROSOL collutoire* (traitement local symptomatique des affections
douloureuses de la muqueuse de la cavités buccale et de l’oropharynx)
LIPHA bain de bouche* (traitement local d’appoint des affections de la cavité buccale)
MYSCA pommade* (émollients et protecteurs)
OTONOL solution auriculaire* (otorrhées, affections de l'oreille)
PRURITUS lotion* (traitement symptomatique du prurit)
QUINIMAX suppositoire* (antipaludéen)
SEDOTHRICINE pommade* (acné séborrhée, désinfection et cicatrisation des plaies
cutanées)
BLEFAROLIN eye ointment**
Usages vétérinaires
BIOCANINA Lotion Souveraine (traitement symptomatique des
lésions cutanées d’origine traumatique, infectieuse ou métabolique
des chiens et des chats)
Cosmétiques et parapharmacie
EXOPEEL
L’OREAL Casting
L’OREAL Excellence Crème
L’OREAL Feria Color 3D
L’OREAL Récital Préférence
Produits divers
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FORFENAN pâte dentaire (traitement obturateur des canaux radiculaires infectés sur des
dents permanentes ou temporaires), le résorcinol n’est contenu que dans le liquide
durcissant.
AERODUX 185 et 500 (colle)
COLLE Biologique GRF* (colle chirurgicale d’origine porcine)
SADER Marine Colle (colle)
DERMAT marqueur cutané (stylo marqueur)
* médicaments ou produits dont la commercialisation est arrêtée en France.
** non commercialisé en France
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Références :
[1]. Ann Dermatol Venereol – 2001 ; 128 : 615-8
Sensibilisation à la résorcine due à une préparation magistral verrucide :
manifestations cliniques systémiques et prévalence inhabituelles.
A.Barbaud, S.Reichert-Penetrat, P.Trechot, F.Granel
[2]. INRS – Fiche Toxicologique n°178
Résorcinol
[3]. Pharmacopée Européenne – 2002 – 4ème Edition : 2021-2
Résorcinol
[4]. Dorvault – 1994 – 23ème Edition : 1496
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[5]. La Lettre du GERDA – 1996 ; 13 : 18-20
Allergie de contact à la résorcine d’un crayon marqueur pour patch-tests.
A. Barbaud, M. Castelain, O. Bertrand, J-L. Schmutz.
[6]. JEADV – 1999 ; 13 : 14-23
Peeling agents: toxicological and allergological aspects
N. Cassano, G. Alessandrini, M. Mastrolonardo, G-A. Vena
[7]. Am J Contac Dermat – 1996 ; 3 : 138-45
Resorcinols and catechols : a clinical study of cross-sensitivity.
T-E. Knight, P. Boll, W-L. Epstein, A-K. Prasad
[8]. TESTUD F. Pathologie toxique en milieu de travail – 1998 ; 2ème Edition : 270-1
Eska Lacassagna
[11]. Martin Dale – 2002 ; 23ème Edition : 1122-3
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[13]. BIAM – www.biam2.org
[14]. Actifs et Additifs en cosmétologie – 2ème éditions – 1999
[15]. CAP Nancy
[16]. Contact Dermatitis – 1993 ; 29 : 49
Contact dermatitis of the eyelids from resorcinol in an ophtalmic ointment
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[18]. http://fr.encyclopedia.yahoo.com – Yahoo! Encyclopédie e-Hachette
[19]. Dermatology – 1998 ; 196 : 470-3
Contact Allergy to Resorcinol Monobenzoate
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[20]. http://www.cdc.gov – International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO)
[21]. http://bobmay.astronomy.net/foucault/galbanum.htm
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[24]. Meylers Side Effects of Drugs – 14ème Editions
[25]. http://www.ibmb.uni.wroc.pl – Resorcinolic Lipids
[26]. http://www.theriaque.org
[27]. http://www.biocanina.com
Réalisation : Vincent NOMINÉ – [email protected] – 12/2002 – version 2.1beta
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