Composés fonctionnels

Transcription

Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis
Structures des Molécules Organiques
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
LES COMPOSÉS FONCTIONNELS
1- Définitions
1-1- Fonction chimique ou groupement fonctionnel
On appelle groupement fonctionnel ou fonction chimique, l'atome ou le groupe d'atomes qui
caractérise une famille de composés organiques et qui détermine l'ensemble de ses propriétés ainsi
que sa réactivité chimique.
Si, en plus du carbone et de l'hydrogène, on considère par exemple l'oxygène, élément bivalent,
trois enchaînements sont envisageables :
C
O
H
Exemple : H3 C O
H
méthanol
C
O
C
Exemple : H3 C O
CH3
éther méthylique
H
Exemple : H3 C C O
acétaldéhyde c
C O
Ces trois fonctions confèrent aux molécules qui les comportent des propriétés différentes. Toutes les
molécules contenant l'une de ces fonctions ont des propriétés analogues et constituent une famille
homogène.
Le carbone qui porte la fonction est appelé carbone fonctionnel.
1-2- Fonction principale
Lorsqu'une molécule comporte deux ou plusieurs fonctions chimiques, l'une de ces fonctions sera
considérée comme fonction principale et les autres comme groupements.
Exemple :
HO
CH2
CH
COOH
NH 2
Ce composé comporte trois groupes fonctionnels différents : acide carboxylique, amine et alcool.
Le groupement acide est la fonction principale et les deux autres sont considérés comme
substituants.
Les fonctions chimiques sont classées selon leur valence. Une fonction est dite principale
lorsqu'elle a la valence la plus élevée.
1-3- Valence d'une fonction chimique
On appelle valence d'une fonction, le nombre d'atomes d'hydrogène substitués sur le carbone
fonctionnel par des hétéroatomes* .
*
hétéroatome : atome autre que le carbone et l'hydrogène. Exemple : O, N, S, halogène noté X : F, Cl, Br et I.
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Exemples :
N
C
O
H
C
fonction monovalente
O
C
fonction bivalente
O
fonction trivalentecu
Remarque : il ne faut pas confondre la valence d'une fonction avec .celle d'un élément.
.
- valence de l'azote: (Z = 7) , N : 1s2 2s2 2p3 donc trivalent : N
.
- valence de l'oxygène: (Z = 8) , O : 1s2 2s2 2p4 donc bivalent : . O.
Le classement des groupements fonctionnels par ordre de priorité décroissante est le suivant :
formule *
O
ordre fonction chimique
1
acide carboxylique
2
anhydride d'acide
R C
O
R1
C
OH
O
O
C
R2
O
3
ester
R1
C
O
R2 (R2 ≠ H)
O
4
halogénure d'acide
5
amide
6
nitrile
7
aldéhyde
R
R
R
8
cétone
R1
C
C
R
X
ique ou
oïque
carboxy
H
R2 (R1 et R2 ≠ H)
valence
anhydride
…ique
alkyl…
alkyloxy
oate
carbonyl
oyle
NH 2
C
préfixe
Halogén. halogéno
N (R ≠ H)
O
C
O
C
O
suffixe
amide
fonctions
trivalentes
formyl
Amino
formyl
Nitrile
cyano
al
formyl
one
oxo
ol
hydroxy
fonctions
bivalentes
R2
9
R1
alcool
10
amine
11
éther oxyde
12
composés halogénés
C
O
H
R3
R1
R1
R2 N R3
O R2 (R1 et R2≠ H)
R
X
(R ≠ H)
fonctions
amine
amino
-
oxa
-
halo
monovalentes
*) R, R1, R2 et R3 peuvent être des atomes d'hydrogènes, des groupements alkyles ou phényles.
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Remarque : On considère que le passage d'une fonction à une valence supérieure est une oxydation
et que le passage inverse est une réduction. Ainsi la transformation d'un alcool en un aldéhyde est
une oxydation , bien que ce dernier ne contienne pas plus d'oxygène que l'alcool et le passage d'un
halogénure d'alkyle en hydrocarbure (auquel on attribue la valence zéro) est une réduction.
R
oxydation
CH 2 O H
R
R
réduction
X
R
CH
O
H
2- Nomenclature des composés fonctionnels
En général, le nom d'un composé fonctionnel se forme à partir de celui de l'hydrocarbure
correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des suffixes.
Le nom d'un composé fonctionnel peut comporter quatre parties :
préfixes
A
+ chaîne principale + suffixes d'insaturation
B
+
suffixe de la fonction principale
C
D
Le sens de numérotation de la chaîne principale doit affecter par priorité décroissante l'indice de
position le plus petit à D ( s'il y a lieu ), puis à C ( s'il y a lieu ) et enfin à A.
2-1- Les acides carboxyliques
série acyclique
L'acide est nommé en remplaçant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "oïque"
et en faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot acide.
La chaîne principale de l'hydrocarbure est choisie de telle façon qu'elle contienne le groupe -COOH,
puis d'après les critères habituels.
L'atome de carbone du groupe -COOH (carbone fonctionnel) porte toujours le numéro 1.
Exemples :
O
CH 3 CH 2 CH2 CH2 CH2
C
OH
CH 3 CH 2
acide hexanoïque
CH
CH2
C
OH
acide 3-méthylpentanoïque
O
CH2
CH3 CH2 CH2 CH 2 CH 2 C
O
CH3
CH
CH
C
acide 4-pentylpenta-2,4-diénoïque
H2 C CH
OH
CH3
C
C
CH CH 2 C
OH
acide 3-vinylhex-4-ynoïque
page 3
O
– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Lorsque deux groupes -COOH sont les groupes principaux d'un composé (diacide), l'acide est
nommé en remplaçant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "dioïque " et en
faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot acide.
La chaîne principale de l'hydrocarbure est celle qui contient les groupes -COOH.
L'atome de carbone de l'un des groupes -COOH est numéroté 1, le choix étant effectué selon les
critères habituels (chaîne, puis ensemble des indices des substituants).
Exemple :
CH 3
HOOC CH 2 CH2 CH COOH
acide 2-méthylpentanedioïque
Un certain nombre d'acides (mono ou dicarboxylique) ont des noms usuels qui doivent toujours être
employés de préférence au noms systématiques. En voici quelques exemples :
FORMULE
NOM USUEL
NOM SYSTÉMATIQUE
H—COOH
acide formique
acide méthanoïque
H3C—COOH
acide acétique
acide éthanoïque
H3C—CH2—COOH
acide propionique
acide propanoïque
H3C—CH2—CH2—COOH
acide butyrique
acide butanoïque
H2C=CH—COOH
acide acrylique
acide propénoïque
HOOC—COOH
acide oxalique
acide éthanedioïque
HOOC—CH2—COOH
acide malonique
acide propanedioïque
HOOC— ( CH2 )2 —COOH
acide succinique
acide butanedioïque
acide glutarique
acide pentanedioïque
acide adipique
acide hexanedioïque
acide pimélique
acide heptanedioïque
HOOC—CH=CH—COOH (Z) acide maléique
acide (Z)-butènedioïque
HOOC—CH=CH—COOH (E) acide fumarique
acide (E)-butènedioïque
Remarque : on peut se rappeler les noms des diacides saturés de C2 à C7 ( oxalique, malonique,
succinique, glutarique, adipique et pimélique ) en retenant la première lettre des mots de cette
phrase mnémotechnique : ouvre mon sac, goûte au poulet.
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
série cyclique
Lorsque le groupe -COOH est porté par un cycle, le nom de l'acide est obtenu en ajoutant la
terminaison carboxylique au nom du composé dans lequel -COOH est remplacé par H et en faisant
précéder le nom ainsi obtenu du mot acide .
Le carbone du cycle portant le groupe -COOH est numéroté 1.
Exemples :
COOH
H3 C
COOH
acide 3-méthylcyclohexane carboxylique
acide benzoïque
est toujours nommé ainsi
bien que son nom systématique
soit également autorisé
c
2-2- Les anhydrides d'acide
Les anhydrides symétriques d'acides monocarboxyliques non substitués sont nommés en remplaçant
le mot acide par le mot anhydride. Exemples :
O
O
O
O
H3 C
C
O
C
CH3
C
anhydride éthanoïque
( anhydride acétique )
O
C
anhydride cyclohexane carboxylique
cur
Les anhydrides mixtes ( substituants différents ) sont nommés en faisant suivre le mot anhydride
du nom des deux acides, privés du mot acide, séparés par un tiret et cités dans l'ordre alphabétique.
Exemple :
O
O
H3 C
C
O
C
CH 2 CH 3
anhydride éthanoïque-propanoïque
( anhydride acétique-propionique )cu
Les anhydrides cycliques sont nommés, comme les anhydrides symétriques, on se réfère au nom du
diacide correspondant.
exemples :
O
O
O
O
O
O
anhydride butanedioïque
( anhydride succinique )
anhydride butènedioïque
( anhydride maléique ) cu
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
2-3- Les esters
Les esters sont nommés en remplaçant, dans le nom de l'acide, la terminaison "ique" par la
terminaison "ate " et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe greffé à l'oxygène lié
par la proposition de. On élimine également le mot acide.
Exemples :
O
O
CH3
C
O
CH2
CH3
C
O
CH2
CH2
CH CH3
CH3
éthanoate d'éthyle
cyclopentane carboxylate de 3-méthylbutyle
( acétate d'éthyle )
cur
Si la chaîne principale comporte des groupes ou des insaturations, elle numérotée en partant du
carbone fonctionnel.
Exemple :
CH3
O
CH3 CH
C
CH 2
C
O
CH 2
3-méthylpent-3-énoate de benzyle
2-4- les halogénures d'acides ou d'acyles
Le remplacement dans un acide carboxylique, du groupe -OH par un halogène X (F, Cl, Br, I),
engendre un halogénure d'acide. Ces composés sont nommés en faisant suivre le nom de l'anion
halogénure ( fluorure, chlorure, bromure, iodure) de celui du groupe alcoyle R-CO- auquel il est
relié. Le nom usuel du groupe alcoyle R-CO- est acyle, d'où la nomination halogénure d'acyle.
Exemples :
O
H3 C
C
O
Cl
chlorure d'éthanoyle
( chlorure d'acétyle )
H3 C (CH 2 )4
C
O
Br
bromure d'hexanoyle
C
I
iodure de cyclohexane carbonyle
cu
Si la fonction halogénure d'acide n'est pas principale, elle sera considérée comme un substituant
halogénogénoformyle.
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Exemples :
O
Br
C
C
O
O
CH2
CH2
C
OH
C
acide 3-bromoformylpropanoïque
Cl
O
CH3
O
2-chloroformylbenzoate de méthylecu
2-5- Les amides
On appelle amides les composés contenant un, deux ou trois groupes alcoyles R-CO- reliés à un
atome d'azote.
Selon qu'un, deux ou trois de ces groupes sont reliés à l'atome d'azote, on parle respectivement
d'amide primaire, secondaire ou tertiaire.
O
R
C
O
NH 2
R1
C
O
NH
C
O
R2
R1
C
O
N
C
R2
O C R3
amide primaire
amide secondaire
amide tertiaire
R1 , R2 et R3 peuvent être identiques ou différents
Les amides primaires dérivant d'un acide organique par remplacement du groupe -OH par -NH2
sont nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaçant la terminaison
"ique" ou "oïque" du nom de l'acide par amide, ou en remplaçant la terminaison carboxylique par
carboxamide.
Exemples :
O
O
CH3
O
O
H3 C
C
NH 2
H2 N
éthanamide
( acétamide )
( CH2 )6
C
C
NH 2
octanediamide
C
H3 C CH
NH 2
4-isopropylcyclohexane carboxamide
Lorsqu'un amide primaire est monosubstitué sur l'atome d'azote, son nom est obtenu en faisant
précéder le nom de l'amide de celui du substituant précédé du préfixe N-. Dans le cas d'un amide
primaire disubstitué on fait précéder le nom de l'amide de ceux des substituants de l'atome d'azote
par ordre alphabétique précédés par le préfixe N,N-.
exemples :
O
O CH
3
H3 C CH2
CH 2
C
NH
CH 2
H3 C
N-benzylbutanamide
C
N
CH3
N,N-diméthylacétamide
page 7
– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Quand la fonction amide n'est pas principale, les groupements R-CO-NH- et R-CO-NR'- qui
dérivent du nom de l'amide sont dits amido .
Exemple :
O
O
H3 C
C
NH
C
OH
acide 4-acétamidobenzoïque
2-6- Les nitriles
On appelle nitriles les composés dont le groupe -C≡N est le groupement principal .
Quand ils sont acycliques, ces composés sont nommés en ajoutant le suffixe "nitrile " au nom de
l'hydrocarbure correspondant.
L'atome de carbone qui porte l'atome d'azote a le numéro 1.
Exemples :
CH3
CH3
H3 C
CH2
CH 2
CH
C N
H3 C CH CH
2-méthylpentanenitrile
CH
C N
2-méthylpent-3-ènenitrile
Les composés R-C≡N dérivant d'un acide dont le nom se termine par carboxylique sont nommés à
partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaçant carboxylique par carbonitrile.
Exemple :
C N
cyclohexane carbonitrilecu
Les nitriles considérés comme dérivant d'un acide dont le nom est usuel sont nommés à partir du
nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaçant la terminaison "ique " ou "oïque " par
"onitrile ".
Exemples :
H3 C C N
acétonitrile
H2 C CH
C N
acrylonitrile
C N
benzonitrile
Lorsque le groupe -C≡N ne constitue pas le groupe principal, il est nommé comme un substituant
appelé cyano.
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Exemples :
O
H3 C CH
C
O
C N
CH2
C
O
OH
C N
2-cyanobenzoate de méthyle
acide 3-cyanobutanoïque
O
C N
H2 C CH
CH3
CH
CH
C
OH
CH CH2
acide 3-cyano-2-vinylpent-4-énoïque
cur
2-7- Les aldéhydes
Lorsque le groupe -CH=O est le groupe principal d'un composé et que celui-ci n'est pas porté par un
cycle, l'aldéhyde est nommé en remplaçant le "e" final de l'hydrocarbure correspondant par "al ".
La chaîne principale de l'hydrocarbure est choisie de telle façon qu'elle contienne le groupe -CH=O,
puis d'après les critères habituels.
L'atome de carbone du groupe -CH=O porte le numéro 1.
Exemples :
O
H3 C
CH2
CH2
C
H
CH3
H3 C CH
butanal
C
O
CH2
C
H
3-méthylpent-3-énal
HC
C
H2 C CH
CH2
O
C CH
C
H
3-vinylhex-2-én-5-ynal
Lorsque le groupe -CH=O est porté par un cycle, le nom de l'aldéhyde est obtenu en ajoutant la
terminaison carbaldéhyde au nom du composé dans lequel -CH=O est remplacé par H.
L'atome de carbone du cycle portant le groupe -CH=O est numéroté 1.
Exemple :
O
C
H
cyclohexane carbaldéhydecur
page 9
– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Il existe des aldéhydes portant un nom non systématique. On remplace la terminaison "ique" des
acides dont ils dérivent par aldéhyde et on supprime le mot acide.
Exemples :
O
H
C
O
H
H3 C
formaldéhyde ou formol
C
H
H3 C CH2 C
H
propionaldéhyde
acétaldéhyde
O
O
O
C CH2 C
H
O
H
C
malonaldéhyde
H
benzaldéhyde
Quand le groupe -CH=O n'est pas prioritaire, il est appelé formyle .
Exemple :
O
O
H
H3 C
C
CH2
CH
CH 2
C
N
Et
Et
2-formyl N,N- diéthylpentanamide
2-8- Les cétones
Le nom d'une cétone acyclique est formé en ajoutant au nom de l'hydrocarbure correspondant,
le suffixe "one " éventuellement précédé d'un préfixe multiplicatif convenable.
La numérotation de la chaîne principale est choisie de telle façon que l'ensemble des indices des
atomes de carbone portant un oxygène doublement lié soit le plus bas possible. Exemples :
O
O
H3 C
C
CH2 CH3
H3 C CH CH
butan-2-one
O
H3 C CH2
C
CH3
pent-3-én-2-one
O
CH2
C
C
O
CH3
H3 C C
O
CH CH2
C
CH 3
CH 2 CH CH2
3-allylhexane-2,5-dione
hexane-2,4-dione
O
H2 C C
CH2
C
O
CH 2
C
O
CH3
CH2
C
CH2 CH 3
CH2 CH 3
1-cyclohexylbutan-2-one
5-propylhex-5-ène-2,4-dione
page 10
– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Les cétones cycliques sont nommées selon la même méthodes que les cétones acycliques.
O
Exemples :
O
cyclopentanone
O
O
cyclohexane-1,4-dione
cyclohexa-2,5-dién-1-onecu
Comme dans tous les composés organiques, certaines cétones possèdent des noms usuels.
Exemples :
O
H3 C
C
H2 C
CH3
C
O
cétène
acétone
Dans la nomenclature usuelle, on peut également nommer les cétones en faisant précéder le mot
cétone du nom des substituants du C=O, cité dans l'ordre alphabétique et séparés par un espace.
Si les deux substituants sont identiques, on utilise un préfixe multiplicatif convenable.
Exemples :
O
O
O
H3 C
C
CH2 CH3
C
éthyl méthyl cétone
CH3
C
diphényl cétone
ou benzophénone
méthyl phényl cétone
ou acétophénone
Quand la molécule possède une autre fonction prioritaire, on utilise le préfixe "oxo " pour désigner
O= lié à un carbone.
Exemples :
O
O
O
H 3 C CH2
CH2
C
CH 2 CH 2
C H
O
C
OH
4-oxocyclohexane
carbox
Acideacide
4-oxocyclohexane
carboxylique
4-oxoheptanal
2-9- Les alcools et phénols
Les alcools
On appelle tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal, à condition que ce dernier ne
soit pas porté par un carbone appartenant au cycle d'un composé aromatique.
Les alcools sont nommés en ajoutant le suffixe "ol ", éventuellement précédé d'un préfixe
multiplicatif convenable, au nom du composé fondamental.
Le composé fondamental est choisi est numéroté selon les règles définies précédemment.
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Exemples :
OH
H3 C
OH
H3 C
CH CH3
propan-2-ol
méthanol
OH
HO
CH2
CH2
CH CH3
OH
butane-1,3-diol
cyclohex-2-én-1-olcu
exception : H2C=CH—OH est appelé alcool vinylique et non éthénol ou éthylénol.
Lorsque le groupe -OH n'est pas le groupe principal d'un composé, il est nommé comme un
substituant et est appelé hydroxy .
Exemples :
O
O
OH
H3 C
CH 2
CH2
CH CH 2
C H
HO
3-hydroxyhexanal
C OH
acide 4-hydroxycyclohexane-1-carboxylique
Les phénols
On appelle phénol tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal, à condition que ce
dernier soit porté par un carbone appartenant au cycle d'un composé aromatique.
Les phénols indiqués ci-dessous ont un nom usuel :
OH
OH
H3 C
OH
HO
phénol
OH
m -crésol
OH
HO
OH
OH
HO
OH
pyrocatéchol
pyrogallol
résorcinol
hydroquinone
page 12
– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Le nom des autres phénols, est obtenu en ajoutant le suffixe "ol ", éventuellement précédé d'un
préfixe multiplicatif convenable, au nom de l'hydrocarbure correspondant.
HO
NO2
OH
O2 N
OH
OH
NO2
benzène 1,2,4-triol
2,4,6-trinitrophénol
( acide picrique )
Groupes univalents dérivés des alcools et des phénols
Les groupes obtenus à partir des alcools et des phénols par enlèvement de l'hydrogène du groupe
hydroxyle (-OH) sont nommés en ajoutant le suffixe "oxy " au nom du groupe porté par l'atome
d'oxygène, avec élimination du "e" final.
Exemples :
H3 C
CH2
CH2 CH2
CH2 O
H2 C
CH
CH2
: allyloxy
Ph
CH2 O
O
: pentyloxy
: benzyloxy
exceptions : les formes contractées ci-dessous sont recommandées pour les groupes indiqués .
H3 C
O
: méthoxy ( au lieu de méthyloxy )
H3 C
CH2
O
H3 C
CH2
CH2 O
: éthoxy
H3 C
CH2
(CH3 )3 C
Ph
: propoxy
O
O
CH2 CH2
O
: butoxy
: tert-butoxy
: phénoxy
Anions dérivés des alcools et des phénols
Les anions obtenus à partir des alcools et des phénols par enlèvement d'un proton du groupe
hydroxyle sont nommés en remplaçant la terminaison "ol" du nom de l'alcool par "olate ".
Exemples :
CH3
_
_
_
H3 C O
O
H3 C CH O
méthanolate
propan-2-olate
phénolate
page 13
– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les sels sont nommés suivant les règles usuelles.
Exemples :
H3 C
O Na
Les composés
fonctionnels
H3 C CH CH3
O
H3 C CH O Al O CH CH3
CH3
CH3
méthanolate de sodium
tri ( propan-2-olate ) d'aluminium
2-10- Les amines
Définitions
On appelle amines les composés de formule générale NR1R2R3, dans lesquels les groupes R,
sont soit un atome d'hydrogène, soit un groupe lié à l'atome d'azote par un atome de carbone.
H
R
NH 2
R1
amine primaire
N
R3
R2
R1
N
R2
amine tertiaire
amine secondaire
Amines primaires :
Elles sont nommées (de façon analogue aux alcools) en ajoutant le suffixe "amine ",
éventuellement précédé par un préfixe multiplicatif convenable, au nom du composé fondamental.
Exemples :
NH 2
H3 C
NH 2
H3 C CH2
méthanamine
H2 N
( CH2 )6 NH 2
hexane-1,6-diamine
NH 2
H3 C
éthanamine
H3 C
CH
CH3
propan-2-amine
NH 2
NH 2
4-méthylcyclohexan-1-amine
ce composé est toujours
appelé par son nom usuel :
aniline
Une autre façon de nommer les amines primaires, qui n'est plus recommandée, est encore largement
répandue.
Une monoamine primaire peut être nommée en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe
lié à l'atome d'azote, avec élimination du "e" final.
page 14
– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
Exemples :
NH 2
H3 C
NH 2
H3 C CH2
méthylamine
NH 2
H3 C
éthylamine
H3 C
CH
CH 3
isopropylamine
NH 2
4-métnylcyclohexylamine
Lorsque -NH2 ne constitue pas le groupe principal, il est nommé comme un substituant appelé
"amino ".
Exemples :
NH 2
H3 C
NH 2
CH
CH2
COOH
H3 C
acide 3-aminobutanoïque
( acide 3-aminobutyrique )
CH
CH2
CH2 C N
4-aminopentanenitrile
Amines secondaires et tertiaires
Quand ces amines sont symétriques ( les substituants fixés sur l'azote sont identiques ), elles sont
nommées en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe lié à l'azote, muni d'un préfixe
multiplicatif convenable.
Exemples :
H3 C
H
CH2
N
CH3
CH 2 CH3
H3 C
diéthylamine
N
CH 3
triméthylamine
Les amine secondaires et tertiaires non symétriques ( dont les substituants fixé sur l'azote ne sont
pas identiques ), sont nommées en considérant les groupements les moins complexes portés par
l'azote comme substituants, leurs noms seront précédés par la lettre N-.
Exemples :
CH3
H3 C CH2 CH 2 CH 2 CH2 N
CH 2 CH 3
N-éthyl N-méthylpentanamine
H
N
CH3
CH2 N
CH 2 CH 3
CH 3
N,N-diméthyl-benzylamine
N-éthylaniline
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– CAHIER 1
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
2-11- Les éthers-oxydes
On appelle éther-oxyde tout composé obtenu à partir d'un hydrocarbure par remplacement d'un
groupe méthylène ( -CH2- ) par un atome d'oxygène.
Le nom systématique de l'éther acyclique est obtenu en faisant précéder le nom de l'hydrocarbure
correspondant par le préfixe "oxa ", précédé du numéro de l'atome de carbone remplacé et d'un tiret.
Ce préfixe est classé comme les autres, par ordre alphabétique.
Remarque : les éthers-oxydes comme les sulfures R-S-R', ne constituent pas une classe
fonctionnelle. Leurs groupes caractéristiques sont toujours désignés par des préfixes associés au
nom du composé fondamental.
Exemples :
CH 3
H3 C CH 2 CH2 O CH 2 CH 3
3-oxahexane
H3 C CH
CH2 O CH 2 CH CH
7-méthyl-5-oxa-oct-2-ène
CH 3
Si plusieurs groupes -CH2- non consécutifs sont remplacés par des atomes d'oxygène, on utilisera
les préfixes multiplicatifs convenables accolés au préfixe "oxa".
Exemple :
H3 C O CH2 CH 2 O CH 3
2,5-dioxahexane
Une deuxième façon de nommer les éthers-oxydes existe.
Pour les nommer, on détermine d'abord le nom de base de l'hydrocarbure correspondant au
groupement R- prioritaire, c'est-à-dire celui qui contient le plus de carbones, ou une insaturation ou
une fonction. Le groupement alkoxy ou alkyloxy RO- ( voir § groupes univalents dérivés des
alcools et des phénols) est considéré comme un substituant dans le composé de base et constitue un
préfixe devant son nom.
Exemples :
H3 C
O CH 2 CH 3
H3 C CH2 O CH
méthoxyéthane
CH
CH 3
éthoxyprop-1-ène
Une ancienne nomenclature demeure fréquemment utilisée pour les éthers-oxydes.
Quand l'éther est symétrique ( R=R' dans la formule R-O-R' ), on fait suivre le mot éther de
l'adjectif dérivant du nom des groupes liés à l'oxygène.
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– CAHIER 1
Exemple :
et Stéréochimie
Les composés
fonctionnels
H3 C CH2 O CH2 CH3
éther éthylique
appelé couramment « l'éther »cu
Si l'éther est mixte ( R≠R' dans la formule R-O-R' ), on utilise le mot "oxyde " auquel on ajoute
les noms des groupements cités dans l'ordre alphabétique.
Exemples :
H3 C O CH CH2
oxyde de méthyle et de vinylec
2-12- Les halogénures d'alkyles ou composés halogénés
Les dérivés halogénés des hydrocarbures sont nommés comme des hydrocarbures substitués.
Ces substituants ( F: fluoro, Cl: chloro, Br: bromo, I: iodo ) sont toujours cités en préfixe, précédés
ou non d'un préfixe multiplicatif.
Exemples :
Br
CH 3
H3 C CH
CH 2 CH3
H3 C C
CH
F
2-bromobutane
CH 2
CH 2
CH2
Cl
CH3
1-chloro-5-fluoro-4,5-diméthylhexane
Cl
H2 C CH
CH
CH2 C N
3-chloropent-4-ène-1-nitrile
ou
3-chloropent-4-ènenitrile
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– CAHIER 1

Composés fonctionnels

Transcription

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