TD 2012 LSLL (Wahab Diop) - Physique Chimie au lycée par

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Terminale S2 - Année scolaire: 2011 - 2012
EXERCICES SUR LES ALCOOLS
Exercice 1
1. Un composé organique A de masse molaire 88 g/mol contient en masse environ : 68, 2% de carbone ; 13, 6%
d’hydrogène et 18, 2% d’oxygène.
1.1- Déterminer les masses approximatives de carbone, d’hydrogène et d’oxygène contenu dans une mole du
composé A.
1.2- En déduire la formule brute du composé A.
2. Le composé A est un alcool à chaîne ramifiée. Montre qu’il existe 5 formules semi-développées possibles pour A.
On nommera les différents isomères trouvés.
3. On fait subir à A une oxydation ménagée qui conduit à un composé B. B réagit avec la DNPH pour donner un
précipité jaune de 2, 4-dinitrophényldrazone. Pourquoi cette réaction ne permet-elle pas de déterminer sans
ambiguïté la formule développée de A ?
4. Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Montrer que cette constatation permet de lever l’ambiguïté
précédente. Donner les formules semi-développées des corps A et B. Nommer le composé B.
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Exercice 2
A est un alcène comportant 4 atomes de carbone. On effectue les réactions suivantes de A :
H 2 SO4
 A + H2O 
 B, unique produit de la réaction.
 B + solution de dichromate de potassium en présence d’acide sulfurique  C
 C + DNPH  D, C ne réagit pas sur la liqueur de Fehling.
A’ est un alcène linéaire, isomère de A.
H 2 SO4
 A’ + H2O 
 B + B’ ; B et B’ sont isomères l’un de l’autre, B est nettement prépondérant.
 B’  C’ puis E par oxydation ménagée.
 C’ + DNPH  D’ ; C’ réagit sur la liqueur de Fehling et E jaunit le BBT en solution aqueuse.
Déterminer la nature et la formule semi développée des différents composés A, B, C, A’, B’, C’ et E. Nommer les
produits chimiques correspondants.
ht
Exercice 3
Le menthol, principal constituant de l’arôme de menthe a pour formule semi développée :
1. Quel est le nom systématique du menthol ?
2. Quel est le produit d’oxydation du menthol ? Ecrire l’équation bilan de la réaction de l’ion
permanganate en milieu acide sur le menthol.
3. A partir de 90 g de menthol on a obtenu par action de l’ion permanganate 75g de produit.
Quel est le rendement de la réaction?
Exercice 4
CH3
OH
CH CH3
CH3
1. Un alcool a pour formule CnH2n+2O. On réalise l’oxydation ménagée de 1, 48 g de l’un des isomères, de classe
primaire, par une solution acidifiée de dichromate de potassium en excès. Le produit de la réaction est
intégralement recueilli dans une fiole jaugée de 100ml et on complète jusqu’au trait de jauge. On obtient ainsi
une solution (S). On prélève 10ml de (S) qu’on dose par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
Cb=10-1 mol. L-1. L’équivalence acido-basique est atteinte lorsque le volume d’hydroxyde sodium versé est de
20mL.
1.1- Montrer que la formule brute de l’alcool est C4H10O.
1.2- Ecrire les formules semi développées possibles de l’alcool traité par la solution de dichromate de potassium.
1.3- Ecrire les formules semi développées et les noms des autres alcools isomères de formules brutes C4H10O.
Préciser la classe de chaque alcool.
2. La déshydratation des différents isomères notés A, B, C, D en présence d’alumine Al2O3 à 350°C a donné les
résultats suivants :
Alcool
A B
C
D
Produit(s) obtenu(s) par déshydratation E F F + G E
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De plus une solution acidifiée de dichromate de potassium est sans action sur A.
2.1. Identifier les composés A, B, C, D, E, F et G en précisant leur formule semi développée et leur nom. On rappelle
que la déshydratation intramoléculaire conduit à un alcène.
2.2. On réalise l’oxydation ménagée de D par un excès de dichromate de potassium en milieu acide. D s’oxyde pour
donner le composé le composé K. Ecrire l’équation de la réaction d’oxydoréduction qui s’effectue entre D et le
dichromate de potassium.
2.3. Ecrire l’équation de la réaction de K avec A. Quelles sont ses caractéristiques ? Nommer le produit organique
obtenu.
Exercice 5
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1. Un composé organique A a pour formule brute CxHyO. La combustion complète de 3, 52g de A donne de l’eau et
5L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d=3, 04.Dans les conditions de l’expérience le volume
molaire gazeux est 25 L. mol-1.
1.1- Ecrire la réaction de combustion complète de A dans le dioxygène.
1.2- Déterminer la formule brute du composé A.
1.3- Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules semi
développées possibles de A et les nommer.
2. Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on effectue son oxydation ménagée par une solution de
dichromate de potassium en milieu acide. La solution oxydante étant utilisée en défaut, on obtient un composé
B qui donne un précipité jaune avec la 2, 4-D.N.P.H.
2.1- Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
2.1-1. Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ? Quelle est la formule semi développée exacte de A ?
2.2- B dont la molécule est chirale (molécule renfermant un atome de carbone lié à quatre groupes d’atomes
différents), peut réduire une solution de permanganate de potassium en milieu acide.
2.2-1. Donner la formule semi développée et le nom de B.
2.2-2. Préciser la formule semi développée et le nom du composé organique C, obtenu lors de la réaction de B avec
la solution de permanganate.
3. En utilisant les formules brutes de A, B et C, écrire les demi équations électroniques des couples
oxydant/réducteur B/A et C/B, puis celles des couples MnO4-/Mn2+ et Cr2O72-/Cr3+. En déduire les équations bilan
des réactions permettant de passer : de A à B et B à C.
4. Quel volume minimal de solution de dichromate de potassium 0, 2M faut-il utiliser pour oxyder 3, 52g de A ?
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Exercice 6
Pour déterminer le degré alcoolique d’un vin, on réalise le dosage suivant : on soumet à la distillation un mélange
formé par une prise d’essai de 50ml de vin et une solution d’hydroxyde de sodium ; on recueille les premiers 50ml de
distillat D. Dans ces conditions ce distillat contient la totalité de l’éthanol du vin et les substances réductrices autres
que l’éthanol sont éliminées.
Le distillat D, dilué 10 fois, donne une solution S. A 10ml de la solution S, on ajoute 25ml d’une solution de
dichromate de potassium de concentration 8, 33.10-2 mol/L et on laisse réagir 45 minutes de façon que l’oxydation
de l’éthanol soit complète.
Puis, on verse une solution d’iodure de potassium KI en excès : pour décolorer le diiode libéré, il faut 11, 2ml d’une
solution de thiosulfate de sodium de concentration 0, 5 mol/L.
1. Ecrire les équations bilan des réactions d’oxydoréduction entre :
- L’éthanol et les ions dichromate en milieu acide ;
- Les ions iodures et les ions dichromate ;
- Le diiode et les ions thiosulfate.
2. Calculer la concentration molaire de l’éthanol dans la solution S puis dans D.
3. Calculer le degré alcoolique du vin.
On donne :
- masse volumique de l’éthanol : 789 kg/m3
- le degré alcoolique du vin est égal au nombre de litres d’éthanol pur contenu dans 100litres de vin ;
- les couples mis en jeu sont : Cr2O72-/Cr3+ ; I2/I- ; S4O62-/S2O32- ; C2H4O2/C2H6O
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1. Le dichromate de potassium en solution sulfurique est oxydant par ses ions dichromate.
1.1- Ecrire la demi-équation électronique correspondante.
1.2- Calculer la concentration des ions dichromate dans une solution A contenant 44, 13g par litre de dichromate de
potassium. On donne : masse molaire du dichromate de potassium = 294,2g/mol.
2. Les ions fer (II) se transforment en ions fer (II) par oxydation en milieu sulfurique.
2.1- Ecrire la demi-équation électronique correspondante.
2.2- Quelle est la concentration des ions fer (II) dans une solution B de sel de Mohr contenant 117, 54g de sel par
litre? La formule du sel de Mohr est FeSO4, (NH4)2, SO4. 6H2O et s masse molaire est 391, 8g/mol.
2.3- Ecrire l’équation d’oxydoréduction traduisant l’oxydation des ions fer (II) par les ions dichromate en milieu
sulfurique.
3. L’oxydation de l’éthanol par les ions dichromate en milieu sulfurique aboutit à sa transformation totale en acide
éthanoïque. On se propose de déterminer par cette méthode le titre alcoolique d’un vin (solution C).
On effectue un dosage dit en retour : 10ml d’une solution C’obtenue par dilution au 1/10 de la solution à titrer C
sont traités par 20ml de solution A additionnée de 20ml d’acide sulfurique. On obtient 50 ml d’une solution S. Le
titrage des ions dichromate restant, après réaction, dans S nécessite 32, 4ml de la solution B.
3.1- Ecrire la demi-équation électronique correspondant à l’oxydation de l’éthanol en acide éthanoïque.
3.2- Ecrire l’équation bilan d’oxydoréduction traduisant l’action des ions dichromate dur l’éthanol.
3.3- Calculer la concentration molaire C de l’éthanol.
3.4- Calculer le titre alcoolique du vin dosé.
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