Trouver un atome de carbone asymétrique dans une molécule

Carbone asymétrique
D Blavier. Lycée Yourcenar Beuvry
Trouver un carbone asymétrique dans une molécule
Ce qu'il faut savoir
Un atome de carbone est asymétrique s'il est lié à 4 enchainements différents d'atomes.
Un atome de carbone ne peut pas être asymétrique s'il forme une liaison multiple (double ou
triple)
Démarche à suivre
Pour trouver un atome de carbone asymétrique dans une molécule, il faut considérer les atomes de
carbone un par un.
Eliminer dans un premier temps les atomes de carbone qui forment des liaisons multiples
Pour chaque atome de carbone, lister les groupements auquel il est lié. A partir de la, deux
possibilités :
Les 4 groupements sont différents : l'atome de carbone est
asymétrique
Au moins deux des groupements sont identiques : l'atome de
carbone n'est pas asymétrique.
Exemple
Considérons la molécule suivante
1
CH3
2
3
CH C OH
NH2 O
Considérons l'atome de carbone 1. Il est lié à:
H
H
H
CH C OH
NH2 O
3 groupements sont identiques (atomes d'hydrogène) donc, l'atome de carbone 1 n'est pas
asymétrique
Carbone asymétrique
D Blavier. Lycée Yourcenar Beuvry
C OH
Considérons l'atome de carbone 2. Il est lié à :
O
CH3
NH2
H
Les 4 groupements sont différents donc l'atome e carbone 2 est asymétrique. On le repérera sur la
formule semi-développée par un astérisque.
Considérons l'atome de carbone 3 . Il est lié à O par une double liaison donc, il ne peut être
asymétrique.
Applications
Trouver les atomes de carbone asymétriques dans les molécules suivantes :
NH2
CH3
CH CH COOH
H2N C CH2
O
CH3
CH2OH CH COOH
CH COOH
CH3
NH2
CHOH CH COOH
NH2
NH2
Correction
NH2
CH3
CH CH COOH
H2N C CH2
O
CH3
CH2OH CH COOH
NH2
CH3
CH COOH
NH2
CHOH CH COOH
NH2