Synthèses et études physico

Stage Master 2 de Recherche 2016/2017
Synthèses et études physico-chimiques de composés organophosphorés
pour des applications en opto-électronique
(Diodes électroluminescentes, cellules photovoltaïques, Transistors…)
Ce sujet s’inscrit dans la thématique générale de l’équipe « Phosphore et Matériaux
Moléculaires » (http://pmm.univ-rennes1.fr) concernant la synthèse de matériaux
organophosphorés pour des applications en opto-électronique (diodes électroluminescentes…).1
Notre démarche est d’exploiter la diversité structurale offerte par la chimie du phosphore afin
d’accéder à des matériaux moléculaires aux propriétés inusuelles2.
Jusqu’à présent, nous avons montré que les phospholes sont d’excellentes briques
élémentaires pour la construction de système -conjugués à faibles écarts HO-BV.3 Certaines des
molécules développées ont pu être utilisées comme matériau actif dans les diodes
électroluminescentes.1
S
P
Ph
S
S
AuCl
1
3
S
S
P
Fe
S
P
S
4
..
P
Ph
S
S
+
P
Ph
S
S
2
5
..
P
S
S
P..
S
S
A présent, nous souhaitons diversifier les structures organophosphorés, et étendre le champ
d’application des oligomères organophosphorés aux cellules photovoltaïques et transistors. Ceci
n’est possible qu’en optimisant la structure des oligomères afin de favoriser une organisation dans
le matériau. Dans le cadre de ce stage M2, nous proposons de synthétiser et d'étudier des molécules
incluant des atomes de phosphore présentant un système -conjugué étendu et pouvant s’organiser
à l’état solide. Le but est de contrôler les propriétés physico-chimiques et l’organisation spatiale
de ces composés afin de réaliser des dispositifs de type cellules photovoltaïques. La majeure partie
du stage sera consacrée à la synthèse et la caractérisation (RMN, UV-vis, fluorescence,
électrochimie...) de ces molécules.
Pour plus de renseignements sur ce sujet contacter : M. Hissler (Université de Rennes 1, tél :02
23 23 57 83, [email protected]) ; P.A. Bouit (Université de Rennes 1, tél :02 23 23 45 36,
[email protected]
1
M. D. Duffy, W. Delaunay, P.-A. Bouit, M. Hissler Chem Soc. Rev., 2016, 5296; D. Joly, P.-A. Bouit, M. Hissler J. Mater. Chem. C, 2016, 4,
3686; H. Su, O. Fadhel, C.-J. Yang, T.-Y. Cho, C. Fave, M. Hissler, C.-C. Wu, R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983-995. O. Fadhel, M. Gras,
N. Lemaitre, V. Deborde, M. Hissler, B. Geffroy, R. Réau Adv. Mat, 21, (2009) 1261. International patent, WO2008/012298 (2008).
2
C. Fave, M. Hissler, T. Kárpáti, J. Rault-Berthelot, V. Deborde, L. Toupet, L. Nyulászi, R. Réau J. Am. Chem. Soc., 2004, 136, 6058. O. Fadhel,
Z. Benkö, M. Gras, V. Deborde, D. Joly, C. Lescop, L. Nyulászi, M. Hissler, R. Réau, Chem. Eur. J., 2010, 16 11340.
3
C. Hay, M. Hissler, C. Fischmeister, J. Rault-Berthelot, L. Toupet, R. Réau, Chem. Eur. J. 2000, 7, 4222. O. Fadhel, D. Szieberth, V. Deborde,
C. Lescop, L. Nyulaszi, M. Hissler, R. Réau Chem. Eur. J., 2009, 15, 4914-4924.