Information sur les NPE et APE

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Bulletin technique
Caractéristiques physiques des alkylphénol éthoxylates
Les alkylphénol éthoxylates (APE) sont des surfactants non ioniques. Ils sont produits
généralement par réaction entre le 4-alkylphénol et l’oxyde d’éthylène en présence d’un
catalyseur acide ou basique. La longueur de la chaîne va dépendre des conditions de réaction.
Sur le marché, on retrouve surtout des dérivés dont la longueur de chaîne varie de 1 à 100. La
réaction conduisant à l’obtention du nonylphénol éthoxylate (NPE) est illustrée à la figure 1.
Les propriétés tensioactives des nonylphénol éthoxylates sont dues à la présence de site
hydrophobique (qui déteste l’eau) et hydrophilique (qui aime l’eau) sur la molécule. Pour plus de
détails concernant la partie hydrophobe et hydrophile de la molécule, veuillez consulter la
figure 2. Cette double nature permet aux NPE de solubiliser les substances non solubles ou
partiellement solubles dans l’eau pour ensuite les disperser. La partie hydrophilique étant non
chargée, les nonylphénol éthoxylates n’ont donc pas d’influence sur l e pH ni sur la demande
cationique dans le milieu. Les pouvoirs moussant et mouillant des nonylphénol éthoxylates vont
varier selon la longueur de la chaîne.
Utilisation
Étant donné leurs excellentes propriétés de pénétration, de mouillage, de solubilisation et de
dispersion des substances non solubles dans l’eau, et leurs faibles coûts, les alkylphénol
éthoxylates sont utilisés pour différentes applications. On les retrouve dans les savons industriels,
dans certains antimousses, dans les spermicides, dans les pesticides, etc. Dans le cas spécifique
des pâtes et papiers, on retrouve surtout les APE dans les savons de désencrage, dans les
nettoyeurs de feutre (de presses humides et sécheurs), dans les produits de bouillage et dans les
dispersants de poix.
Pour déterminer si vous utilisez des alkylphénol éthoxylates, il suffit de vérifier la liste des
ingrédients et les numéros C.A.S. dans vos fiches signalétiques. Ce numéro est décerné par
l’organisme américain Chemical Abstract Service afin de faciliter l’identification de composés
complexes dont le nom chimique ne correspond pas nécessairement à celui de la nomenclature
officielle. Au tableau 1, on a répertorié les numéros C.A.S. de deux alkylphénol éthoxylates
fréquemment utilisés.
Tableau 1
Numéro C.A.S. de certains alkylphénol éthoxylates.
Produits
Numéro C.A.S.
Octylphénol éthoxylate
009002-93-1
Nonylphénol éthoxylate
009016-45-9
16641, boulevard Hymus, Kirkland, Québec, H9H 4R9
www.aquavex.ca
• Tél. : (514) 630-4275
• Fax. : (514) 630-3610
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O
(Alkyl)
OH
+ n 2HC
CH2
(Alkyl)
O
(CH2CH3O)n
H
CH3(CH2)7CH2
O
(CH2CH3O)n
H
Catalyseur
Exemple. Nonylphénol éthoxylate
O
CH3(CH2)7CH2
OH
+ n 2HC
CH2
Catalyseur
Nonylphénol éthoxylate. n correspond au nombre de
monomère dans la chaîne.
Figure 1 Réaction conduisant à l’obtention du nonylphénol éthoxylate.
CH3(CH2)7CH2
Partie hydrophobe
Figure 2
O
(CH2CH3O)n
H
Partie hydrophile
Identification des zones hydrophobe et hydrophile dans le nonylphénol éthoxylate.
16641, boulevard Hymus, Kirkland, Québec, H9H 4R9 • Tél. : (514) 630-4275
• Fax. : (514) 630-3610 www.aquavex.ca
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Environnement
En passant dans le traitement secondaire, les nonylphénol éthoxylates ne sont que partiellement
dégradés. Les produits de dégradation sont classés en trois groupes de composés : les
nonylphénol éthoxylates avec plusieurs groupements éthoxylate décomposés, les acides
carboxyliques nonylphénoliques et le nonylphénol. Ces produits de décomposition sont plus
difficilement biodégradables, persistent longtemps dans l’environnement et sont au moins 10 fois
plus toxiques que le nonylphénol éthoxylate initial. Plus la chaîne éthoxylate est courte, plus la
toxicité de la molécule est élevée. On retrouve au tableau 2 de l’information quant à la toxicité
du 4-nonylphénol.
Tableau 2
Organisme
Toxicité du 4-nonylphénol selon le type d’organisme et le type d’essai.
Essai
Toxicité
(ppm)
Daphnia magna (Daphnée)
48 heures, EC50
0.180
Salmo salar (saumon atlantique)
96 heures, LC50
0.130
Étant donné leurs propriétés tensioactives, plusieurs composés s’accumulent dans les organismes
vivants. Dans certains cas, les composés sont plusieurs milliers de fois plus concentrés dans les
organismes aquatiques que dans l’environnement immédiat. Il a été clairement démontré dans
plusieurs études que certains produits de dégradation ont des propriétés estrogéniques.
Dans le cas des usines qui ont des problèmes de toxicité, il est possible qu’une part importante du
problème provienne de la décomposition des nonylphénol éthoxylates dans le traitement
secondaire. Si vous désirez vous en assurer, vous devez alors demander une analyse quantitative
des nonylphénols et des produits de décomposition. Selon les quantités mesurées, vous pourrez
alors déterminer si les nonylphénol éthoxylates sont la cause du problème et le cas échéant,
corriger le problème en employant à l’avenir des produits ne contenant pas de nonylphénol
éthoxylates.
Produits de remplacement
Les alkylphénol éthoxylates (dont les nonylphénol éthoxylates) sont bannis depuis plusieurs
années en Suisse. Plusieurs pays européens vont les bannir d’ici quelques années. En Amérique
du Nord, les gouvernements semblent moins pressés d’agir. Les pressions des groupes
écologistes et la réglementation adoptée par les européens vont sûrement forcer nos
gouvernements à se pencher sur ce problème.
Dans ces pays, les formulations contiennent maintenant des chaînes linéaires d’alcool
éthoxylates au lieu des alkylphénol éthoxylates. Ces dérivés sont beaucoup moins toxiques et
dommageables pour l’environnement. Les performances obtenues avec ces produits sont très
semblables à celles obtenues avec les dérivés d’alkylphénol éthoxylates. Ces produits de
remplacement sont utilisés depuis plus de 20 ans dans certaines régions d’Europe.
Informations supplémentaires
Voici quelques sites qui traitent du sujet sur le WEB.
16641, boulevard Hymus, Kirkland, Québec, H9H 4R9
www.aquavex.ca
• Tél. : (514) 630-4275
• Fax. : (514) 630-3610
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http://www.wwf.org
http://www.watoxics.org/pages/root.aspx
http://www.riles.org/musings18.htm
http://www.ec.gc.ca/substances/ese/eng/psap/final/npe.cfm
Éric Lepage, M. Sc. Chimie
Directeur technique
16641, boulevard Hymus, Kirkland, Québec, H9H 4R9
www.aquavex.ca
• Tél. : (514) 630-4275
• Fax. : (514) 630-3610
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