CONCOURS EXTERNES IT 2014 EPREUVE TECHNIQUE D
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CONCOURS EXTERNES IT 2014 EPREUVE TECHNIQUE D’ADMISSION Durée : 1 heure 30 Coefficient : 2 CONCOURS N° 94 Corps : Technicien de la recherche BAP : B : Sciences chimiques et sciences des matériaux Emploi-type : Technicien en technologie des biomolécules Délégation organisatrice : Ile de France Ouest et Nord, Meudon REMARQUES IMPORTANTES La calculatrice non programmable est autorisée Page introductive à lire attentivement par le candidat CONCOURS TECHNICIEN CNRS N°94 BAP B EPREUVE ECRITE DU 16 OCTOBRE 2014 DUREE : 1h30 Exercice 1 (10 points) 1- Calculez le nombre de mole d’un composé chimique de formule brute C9H8O contenu dans 25g. 2- Calculez le volume d’acide chlorhydrique concentré (36% en poids, d=1.18, M=36.5 g/mol) nécessaire pour préparer 1 litre d’une solution 1M d’HCl dans l’eau. 3- Expliquer le protocole de préparation de cette solution. 4- Calculez le volume de soude (NaOH) 0.6 M nécessaire pour neutraliser 20 ml d’une solution d’acide sulfurique (H2SO4) 2.4 M. Ecrire l’équation de dosage. 5- Equilibrez l’équation suivante C15H32 + O2 -> CO2 + H2O 6- Dans l’équation précédente, quel est l’oxydant, quel est le réducteur ? 7- Préciser la stéréochimie des composés suivants. 8- En quelle position se trouvent les substituants Ha et Hb ? Exercice 2 : Analyse (7 points) 1- Donner une valeur moyenne (ou une fourchette de valeur) pour chacune des deux constantes de couplage entre ces protons vinyliques vicinaux 2- Quel est le symbole utilisé pour une constante de couplage ? Quelle est l’unité associée ? 3- Quelle expérience RMN serait utile pour discriminer ces deux composés ? Quelle est la relation liant ces deux composés ? 4- Que signifient les initiales CPG et CLHP ? 5- Quelle(s) technique(s) d’analyse permettrai(ent) de différentier les composés A et B ? Justifier pour chaque méthode. a. Analyse élémentaire b. spectrométrie de masse e. polarimétrie (pouvoir rotatoire) c. RMN 13C d. RMN 1H f. diffraction des rayons X Exercice 3 (9 points) 1- Attribuer une fonction chimique à une molécule (faire correspondre lettre et chiffre) Acide carboxylique (1), ester (2), amine (3), amide (4), nitrile (5), thioester (6), lactone (7) 2- Laquelle de ces amines est la plus basique : primaire, secondaire ou tertiaire ? 3- Parmi ces noms de molécules, citer celles qui correspondent à des polymères : Aspirine, nylon, cellulose, saccharose, polystyrène, trichlorethylène, PVC, coumarine, dibutylamine. 4- Donner la définition d’un polymère organique 5- Donner la structure générique d’un polymère obtenu à partir d’un monomère (Mono) 6- Classer ces solvants par polarité croissante : éther diéthylique, méthanol, butanol, pentane, acétate d’éthyle 7- Expliquer comment vous pouvez purifier un acide carboxylique avec du matériel de laboratoire simple (verrerie), sans utiliser d’appareillage, de méthodes de distillation ou de purification par colonne chromatographique. Exercice 4 : (12 points) 1- Traduire ce mode opératoire N-Hexylbenzamide. A 50-mL, one-necked, round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar and a septum is dried with a heat gun under reduced pressure. After the flask cooled to room temperature, the septum is removed and sodium methoxide (17.7 mg, 0.328 mmol) and 3Å molecular sieve (808 mg, large excess) are added quickly to the flask. The septum is replaced and toluene (8.0 mL), n-HexNH2 (5.5 mL, 41.6 mmol), and methyl benzoate (4.0 mL, 32.1 mmol) are added via syringe. The reaction mixture is stirred and heated at 55 °C with an oil bath for 20 h under argon. The progress of the reaction is monitored by TLC. The resulting mixture is quenched by adding aqueous saturated NH4Cl (30 mL), then EtOAc (30 mL). The biphasic suspension is filtered through a Celite pad (5 g) and the residue is washed with EtOAc (100 mL). The filtered solution is transferred to a 250-mL separatory funnel, and the organic layer is separated, washed with aqueous saturated NH 4Cl (30 mL), brine (30 mL), dried over Na2SO4 (10 g), filtered through a cotton plug, and concentrated using a rotary evaporator. The residue is purified by flash column chromatography (hexanes/EtOAc = 4/1 to 2/1) to give of N-hexylbenzamide as a white solid (82% yield). 23456- Ecrire l’équation de la réaction Quel est le réactif limitant ? Quel est le catalyseur ? Calculer la masse de N-hexylbenzamide obtenu Faire le schéma de montage d’une distillation sous vide. Exercice 5 : (6 points) - Identifier les Pictogrammes d’étiquetage des produits chimiques (2.5 points) a b c d e - Sécurité Quel est le premier geste à faire en cas de projection importante d'acide concentré sur le corps ? a - essuyer ; b - appeler les pompiers ; c - passer sous la douche ; d - rincer avec une solution de soude ; e - se déshabiller. - Que signifie les abréviations suivantes : BAP ; ITA ; IBMM - Quel serait approximativement votre salaire mensuel brut au 1er décembre 2014? - Que connaissez-vous du CNRS (2-3 lignes) ?