Tp 02b

TP 02 Chimie
LA LIAISON PEPTIQDIQUE: SYNTHESE DU NYLON
I. HISTORIQUE
C’est en 1938, que le vice-président de la société Dupont annonce la fabrication d’un nouveau matériau: le nylon. Le
premier produit commercialisé avec du nylon fut la brosse à dent. Puis ce fut le tour des bas pour femme. Pendant la
seconde guerre mondiale, la majorité du nylon fut utilisé our la fabrication de parachute et e corde.
II. FABRICATION DU NYLON.
Dans l’industrie le nylon est fabriqué en faisant réagir l’acide adipique (acide hexanoïque) et l’hexane - 1, 6 - diamine.
acide adipique
hexane - 1, 6 - diamine.
HO - C - (CH2)4 - C - OH
O
O
Fonction acide
1
ère
H - N - (CH2)6 - N - H
H
Fonction acide
H
Fonction amine
Fonction amine
étape
HO - C - (CH ) - C - OH + H - N - (CH ) - NH
2 4
2 6
O
O
acide adipique
HO - C - (CH ) - C - N - (CH ) - NH + H O
2
2 4
H
hexane - 1, 6 - diamine.
O
2 6
2
2
H
O
liaison peptidique
pour former l’eau
2
nde
étape
HO - C - (CH ) - C - N - (CH ) - N - H + HO - C - (CH ) - C - OH
2 4
O
2 6
O
H
2 4
H
O
O
acide adipique
pour former l’eau
HO - C - (CH ) - C - N - (CH ) - N - C - (CH ) - C - OH + H O
2 4
O
ème
n
2 6
O H
2 4
H
2
O
O
ce motif se répète
étape
n HO - C - (CH ) - C - OH + n H - N - (CH ) - N - H
2 4
O
O
acide adipique
2 6
H
H
hexane - 1, 6 - diamine.
pour former l’eau
- C - (CH ) - C - N - (CH ) - N 2 4
O
+ 2n HO
2 6
O H
2
H
le nylon
pour former l’eau
Le nylon est donc un polyamide car le motif de la fonction amide de l’étape 1 se répète des milliers de fois.
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n
III APPROCHE EXPERIMENTALE.
Le professeur réalise lui même l’expérience:
A
B
+
=
On fait couler le long de la baguette, une quantité
égale d’héxane - 1, 6 - diamine. Pour éviter que les
deux liquides ne se mélangent.
Dans un petit bécher, on
verse 10 ml d’acide adipique.
On visualise un long fil qui se
forme à l’interface et dès qu’on
tire sur ce fil .... c’est sans fin
IVAPPLICATIONS.
Les caractéristiques du nylon sont multiples: haute résistance mécanique, résistance à la fatigue, haut pouvoir amortissant,
bonnes propriétés de glissement, excellente résistance à l’usure.
Il est utilisé dans différents secteurs: l’industrie textile, l’industrie automobile, les appareils électroménagers et
électronqiues, médecine, produits optique, nettoyage, loisirs (pêche, jouet, musique ..), alimentation....
V D’AUTRES NYLONS.
A noter que le nylon fabriqué dans cette séance est en fait appelé nylon 6, 6 car on voit que l’on compte un motif avec 6
carbones avant et après l’azote de la liaison peptidique
- C - (CH ) - C - N - (CH ) - N
2 4
2 6
O H
O
H
n
motif 6, 6
Il existe le nylon 6, 10:
- C - (CH ) - C - N - (CH ) - N
2 4
2 10
O H
O
H
n
motif 6, 10
dont l’équation de synthèse est:
n HO - C - (CH ) - C - OH + n H - N - (CH ) - N - H
2 4
O
O
acide adipique
2 10
H
H
decane - 1, 6 - diamine.
pour former l’eau
- C - (CH ) - C - N - (CH ) - N 2 4
O
+ 2n HO
2 10
O H
le nylon 6, 10
pour former l’eau
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2
H
n
VI RESOUDRE UN EXERCICE TYPE BAC (Métropole Sept 2007)
Glutanamine
Alanine
1.1.
1.2.
1.3.
1.4.
2.1.
2.2.
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
3. Formation d’un polypeptide
La condensation peut se poursuivre sur le dipeptide (Ala - Gln) obtenu
précedemment.
En déduire la formule du tripeptide (Ala - Gln - Ala)
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