biosynthèse des hormones steroides - ETH E
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biosynthèse des hormones steroides - ETH E
Prom. No. SUR 2196 QUELQUES INTERMÉDIAIRES ÉVENTUELS DANS BIOSYNTHÈSE DES LA HORMONES STEROIDES THÈSE à l'Ecole grade présentée Polytechnique Fédérale, Zurich pour l'obtention du de Docteur es Sciences Naturelles par Sylvestre JULIA de nationalité française Rapporteur Prof. Dr. L. Ku/ieka : Corapporteur ; Pri\.-doc. Dr. H. Hcusbor PARIS MASSON ET Cie ÉDITEURS I20, BOULEVARD SA.INT-GERMÀIN, VIe 1953 ko Résumé L'introduction expose brièvement les nombreux travaux cherchant une hypothèse raisonnable quant à la biosynthèse des hor¬ à établir mones stéroïdes. Comme celles ayant une activité physiologique importante possèdent toujours dans le cycle A une fonction cétone a,(3-éthylénique, il a paru nécessaire de préparer par synthèse par¬ tielle leurs précurseurs immédiats c'est-à-dire des céto-3 hydroxy-5 stéroïdes afin d'examiner leurs propriétés chimiques et biologiques. Le présent travail porte seulement sur la préparation des Bhydroxycétones avec une configuration de l'hydroxyle tertiaire au carbone-5 permettant aux cycles A et B d'être en position trans. C'est ainsi que des esters de la dihydroxy-5, 17P androstanone-3 ont été obtenus au chapitre premier. Bien que ces nouveaux dérivés soient chimiquement très faciles à dégrader en testostérone, ils se révélèrent cependant biologiquement très peu actifs. La préparation de dérivés analogues de la méthyl-i7a testostérone fait l'objet du second chapitre ainsi que l'étude des divers produits a secondaires obtenus par ablation d'une molécule d'eau méthyl-i^a dihydroxy-3[3, 17 androstène-5. Les du au carbone 17 de la esters méthyl-i7a dihydroxy-5,17 androstanone-3 possèdent également une faible activité androgène. Les céto-3 hydroxy-5a stéroïdes correspondant à la progestérone et à la 1 i-désoxy-corticostérone ont été finalement obtenus au chapitre troisième. La faible activité gestagène de la hydroxy-5a pregnandione-3,20 confirme les résulats obtenus précédemment dans la série des hormones DÉPÔT LÉGAL : androgènes. 1953, BARNÉOUD FRÈRES 2° TIUMESTRE, ET Cio, N° d'ORDEE 1778, IMPRIMEURS (3l.o566), MASSON' LAVAL, ET N° Cie, ÉDITEURS, 2720. — PARIS 5-ig53.