Chimie des aminoacides et des peptides en milieu ionique

Chimie des aminoacides et des peptides en milieu ionique
Dr Jean-Christophe Plaquevent
Laboratoire Synthèse et Physicochimie de Molécules d’Intérêt Biologique UMR CNRS 5068
Université Paul Sabatier 118, rte de Narbonne F-31062 TOULOUSE (France)
E-mail : [email protected]
En raison de leurs propriétés inhabituelles, les liquides ioniques fascinent depuis quelques
années la communauté des chimistes de synthèse. Souvent associés aux concepts de la chimie
verte, principalement en raison de leur non-volatilité, ces nouveaux milieux présentent de réels
atouts pour la synthèse organique. Ainsi, de très nombreuses réactions ont été conduites avec
succès en milieu ionique, et souvent même avec de meilleures performances en termes de
rendements et de sélectivité (chimio-, régio-, stéréosélectivités).1,2 De plus, le recyclage et la
réutilisation des catalyseurs immobilisés en solvant ionique est démontré.1,2
Une nouvelle question semble émerger aujourd’hui : au-delà de ces améliorations, dans
quels cas les liquides ioniques peuvent-ils devenir davantage que de « simples » milieux
alternatifs ? En d’autres termes, peuvent-ils être utilisés pour résoudre de problèmes inaccessibles
en milieu moléculaire organique ? Peut-on concevoir des techniques ou des procédés
complètement inabordés jusqu’ici ? Dans ce contexte, deux aspects semblent spécialement
prometteurs : tout d’abord, le domaine « liquides ioniques et chiralité », avec notamment la
recherche de solvants ioniques chiraux et leurs diverses applications,3 et deuxièmement la chimie
(synthèse, analyse, comportement) des biomolécules en milieu ionique. Une série de résultats
impressionnants vient d’être divulguée dans ce domaine, et concernant les aminoacides et
peptides, la cellulose, la kératine, la lignine, etc.
L’exposé portera sur les intérêts croisés des liquides ioniques et des
aminoacides/peptides.4 En fait, nous sommes désormais convaincus que ces nouveaux milieux
sont particulièrement adaptés pour les transformations des aminoacides et des peptides, grâce à
leur polarité élevée idéale pour ces espèces. Réciproquement, les aminoacides sont d’excellents
précurseurs pour la synthèse de nouveaux liquides ioniques (notamment chiraux), grâce à leur
disponibilité sous leurs deux formes énantiomères et leur polyfonctionnalité.4,5 Les exemples
essentiels tirés de la littérature et de nos travaux seront présentés et discutés.
1
. Wasserscheid (P.) et Welton (T.). – Ionic liquids in synthesis, 2nd edition. Wiley-VCH (2008).
. Plaquevent (J.-C.), Génisson (Y.) et Guillent (F.) – Réactions de synthèse organique en liquides
ioniques. Techniques de l’Ingénieur, in press (2008).
3
. Baudequin (C.), Brégeon (D.), Levillain (J.), Guillen (F.), Plaquevent (J.-C.) et Gaumont (A.C.). – Chiral ionic liquids, a renewal for the chemistry of chiral solvents ? Design, synthesis and
applications for chiral recognition and asymmetric synthesis. Tetrahedron : Asymm. 16, 3921
(2005).
2
4
. Plaquevent (J.-C.), Levillain (J.), Guillen (F.), Malhiac (C.) et Gaumont (A.-C.). – Ionic
Liquids: New Targets and Media for α-Amino Acid Chemistry. Chem. Rev., in press (2008).
5
. Chen (X.), Li (X.), Hu (A.) et Wang (F.). – Advances in chiral ionic liquids derived from
natural amino acids. Tetrahedron: Asymm. 19, 1 (2008).