synthese de l`acide benzoïque - Lycée Jacques Monod, CLAMART

Physique-Chimie 1 S
Lycée Jacques Monod
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SYNTHESE DE L'ACIDE BENZOÏQUE
L’acide benzoïque et ses dérivés sont utilisés comme conservateurs alimentaires. Ils sont
antibactériens et antioxydants. On peut lire sur les étiquettes de produits :
E 210 : acide benzoïque
E 211 : benzoate de sodium
E 212 : benzoate de potassium
On désire synthétiser l’acide benzoïque de formule chimique C6H5-COOH à partir d’une réaction
d’oxydation de l’alcool benzylique C6H5-CH2OH par les ions permanganate MnO4− en milieu basique.
L’équation de la réaction de synthèse est la suivante:
4 MnO4− + 3 C6H5 – CH2OH →
4 MnO2 + 3 C6H5 – COO− + 4 H2O + HO−
Etape 1 : l'alcool benzylique est oxydé en benzaldéhyde puis en anion
L'expérience est réalisée sous la hotte pour tout le groupe de TP.
Le montage de synthèse est un chauffage à reflux avec ballon.
•
-
Dans un ballon à fond rond de 500 mL, introduire :
6,25 g d’alcool benzylique
12,5 g de permanganate de potassium
250 mL d’eau distillée
5 g de carbonate de sodium
quelques grains de pierre ponce.
•
Mettre en fonctionnement le chauffage à reflux.
Porter à ébullition douce pendant 1heure.
•
Laisser refroidir le ballon à température ambiante
jusqu’à environ 20 à 30°C.
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
Nommer les parties 1 à 6 du montage à reflux.
Quel intérêt présente le chauffage à reflux ?
Compléter littéralement le tableau d'avancement.
Calculer les quantités de matière des réactifs introduits ?
Quel est le réactif limitant ?
Calculer la masse théorique d’acide benzoïque que l’on peut obtenir.
L'évolution de la coloration du contenu du ballon est-elle en accord avec les données du
tableau ?
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Etape 2 : élimination du solide brun MnO2
Votre manipulation commence ici.
•
Prélever 20 mL du mélange réactionnel obtenu.
•
Filtrer en faisant couler la solution le long d’un agitateur de verre. Le filtrat doit être
transparent, jaune très pâle. Si une partie du solide passe dans le filtrat, recommencer la
filtration.
•
Recueillir le filtrat dans un bécher.
8) Nommer les parties 1 à 6 du montage de filtration sous vide.
9) La coloration du filtrat est-elle en accord avec la détermination du réactif limitant ?
Etape 3 : transformation de l'anion benzoate en acide benzoïque
•
Ajouter lentement, en prenant les précautions nécessaires, de l’acide chlorhydrique
concentré en contrôlant le pH du mélange (au papier pH) jusqu’à ce que celui-ci
atteigne la valeur 1. Un précipité blanc doit apparaître
•
Refroidir dans un bain de glace jusqu’à ce que la température du mélange soit
inférieure à 10°C.
•
Filtrer sur Büchner. Couper l’aspiration pour laver à l’eau distillée froide en remuant
doucement à l’aide d’une spatule. Aspirer de nouveau. Recommencer le lavage.
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•
Récupérer le solide obtenu dans une coupelle de pesée, préalablement tarée. Sécher le
solide. Mesurer la masse du produit obtenu.
10) Ecrire l'équation de la réaction rendue possible par l'ajout d'acide chlorhydrique (les
anions chlorure étant spectateurs). Quelle particule a été échangée entre les réactifs ?
11) En consultant les données relatives à la solubilité, expliquer l'apparition du solide blanc.
Etape 4 : vérification de la pureté du produit obtenu
Le banc de Köfler est constitué d'une surface métallique
inoxydable chauffée par un dispositif permettant la
décroissance continue de la température sur la longueur
du banc.
La substance à analyser est déposée directement sur la
surface du banc. On visualise la délimitation entre entre la
phase solide et liquide, un index mobile permet de lire la
température correspondante.
Après étalonnage du banc, déterminer la température de fusion du produit formé.
12) Quelle est la température de fusion du produit formé ? En consultant les données,
conclure sur sa pureté.
Rendement :
On apppelle rendement η le rapport de la quantité de produit neffectif effectivement obtenue à la
neffectif
quantité de matière de produit nmax qu'on aurait pu obtenir : η =
.
nmax
13)
Déterminer le rendement de cette synthèse. Commenter le résultat.
Données :
Alcool benzylique : masse molaire : M = 108,0 g.mol−1
masse volumique : ρ = 1,04 kg.L−1
Acide benzoïque : masse molaire : M = 122,0 g.mol−1
solubilité (masse maximale de soluté que l'on peut dissoudre dans un litre de
solution) : à 10°C : 2,1 g. L−1 ; à 95 °C : 68 g. L−1
température de fusion : θf = 122 °C
Permangante de potassium : masse molaire : M =158,0 g. mol−1