Principe Actif des médicaments

Le même principe actif contenu dans les médicaments génériques et « princeps ». La différence par leur formulation.
Thème : La santé
Séquence : Médicament générique et médicament « princeps »
2nde
Problématique de la séance :
Des groupes caractéristiques au principe actif d’un médicament
Objectifs de la séance :
•
Analyser la formulation d’un médicament et comprendre le rôle de la concentration du principe actif.
Connaissances :
•
•
•
•
•
•
•
Notion de groupes caractéristiques.
Savoir reconnaître une molécule au même groupe caractéristique.
Rôle de la chimie de synthèse.
Savoir exploiter des concentrations massique et molaire.
Savoir diluer une solution.
Rôle du solvant.
Notion de pH.
En début de séance, le professeur présente différentes étiquettes afin d’en extraire les groupes caractéristiques liés au principe actif en
faisant le parallèle avec celui des plantes existant dans le nature.
I) Approche de la problématique
L’Homme et les médicaments : étiquettes de Dafalgan, Eféralgan, Doliprane, Paracétamol
1. Expertise.
a) Recherchez les différences et identités dans chaque étiquette.
b) Comment formule-t-on un médicament ?
2. Résultat d’expertise
a) Pour quelle raison utilise-t-on l’excipient dans le médicament ?
b) Différencier les médicaments génériques des médicaments « princeps »
Principe actif présent dans les deux mais le générique doit être prescrit par le médecin, moins cher car le brevet est tombé dans
le domaine public.
c) Extraire la notion de principe actif en se basant sur l’identité
Molécule active ici le paracétamol est affichée : rotation 3D
http://www.worldofmolecules.com/3D/tylenol_3d.htm
3. Tableau résumant les groupes caractéristiques.
Il peut se compléter au cours de l’année http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/3D/ .
Groupe
Dénomination
Formulation
Exemple
Existence
caractéristique
dans la nature
Action sur
l’organisme
II) Espèce chimique active
Molécule active ici le paracétamol est affichée : rotation 3D : http://www.worldofmolecules.com/3D/tylenol_3d.htm rappel du
rapport d’expertise.
1. Expertise.
Par binôme, les élèves analysent la dissolution d’un comprimé de médicament dans différents solvants : eau, vinaigre ou acide
éthanoïque, alcool ou éthanol.
L’eau de chaux, papier indicateur de pH sont à disposition des élèves.
2. Résultat d’expertise
Rédigez les observations d’expériences en comparant les résultats
a) en fonction du solvant donc le milieu d’interaction
b) en fonction du pH du milieu obtenu en fin de transformation chimique.
3. Rapport d’expertise
a) Quel est le groupe caractéristique du principe actif. ? (compléter le tableau)
b) Quelle est la transformation chimique de ce groupe actif compte tenu des produits formés.
c) Quelle application dans la vie courante.
Aucune différence dans le fond entre le médicament générique et le médicament « princeps » : formulation
internationale et action identique du principe actif.
III) Espèces chimiques naturelles et synthétiques
http://www.youtube.com/watch?v=tNqfPseVAdYk&NR=1&feature=fvwp
1. analyse des deux espèces chimiques http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/3D/
Marie Cécile Dal Cappello - Lycée Général Leclerc - mai 2010
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2. Tableau comparatif.
aspirine
Vitamine C
Substance chimique
vitaminée
naturelle
Vitamine
C
orangée
laroscorbine
acerola
Conseil d’utilisation
excipient
Principe actif
formulation
Groupe caractéristique
En 3D la molécule active
2. chimie de synthèse
Comment définir les substances chimiques contenant des espèces chimiques naturelles de celles contenant des
espèces chimiques synthétiques.
b) Quel est le rôle de la chimie de synthèse dans la vie courante ? (texte)
c) A partir de la formule développée, repérer le groupe caractéristique. (compléter le tableau)
Acide lactique: molécule 3D en mouvement: http://www.youtube.com/watch?v=lBW21B0TDeo&feature=related
a)
2.
Préparation d’une solution de vitamine C
a. Espèce chimique représentant le principe actif
a) La molécule de glucose est affichée en 3D grâce au logiciel. Est-ce une molécule ou une espèce ionique ?
b) Quelles indications sont portées sur l’étiquette, notamment la teneur en espèce chimique solide, le solvant utilisé,
l’unité utilisée ? (Vitamine C orangée ou citrate de bétaïne)
Betaine citrate
Identification Name Betaine citrate Synonyms (Carboxymethyl)trimethylammonium dihydrogen citrate)
Molecular Structure
Molecular Formula C6H7O7.C5H12NO2 Molecular Weight 309.27 g/mol
c) précisez les conseils d’utilisation.
2. Dissolution d’une espèce chimique : cas du citrate de bétaïne
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
2.1. Quantité de matière exprimée en mol.
Calcul de la masse molaire du solide à dissoudre.
Quantité de matière pour une masse donnée en g.
Pesez la quantité grâce à la coupelle
2.2. Concentrations pour une fiole jaugée de 100 mL
concentration massique si l’on se contente de la masse à dissoudre, exprimée en g/L ; vérifiez sur le flacon.
Dissoudre le solide en utilisant l’eau distillée et en respectant les différentes phases expérimentales présentées
par un groupe d’élèves volontaires guidés par le professeur.
concentration molaire si l’on considère la quantité de matière dissoute exprimée en mol/L.
2.3²Importance de la dissolution
définir le solvant, nommez un exemple de la vie courante
définir le soluté, nommez un exemple de la vie courante
définir la concentration molaire puis massique, laquelle apparaît le plus souvent sur les étiquettes de la vie
courante.
Dissolution de solide en anglais: http://www.youtube.com/watch?v=tNqfPsVAdYk&NR=1&feature=fvwp
a)
b)
c)
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Dilution de solution mère (préparée à l’avance à partir de vitamine C orangée)
3.1. préparation de l’expertise
chaque groupe prépare une solution, dite fille, de concentration différente à partir de la solution mère. La fiole
jaugée aura le même volume : 50 mL.
Le prélèvement de la solution mère sera progressif : 1mL, 2mL…
b) Le professeur guide les élèves en faisant expérimenter un groupe sur la paillasse centrale.
c) Au tableau chaque groupe note la quantité de matière se retrouvant dans la solution fille, la concentration
molaire désirée, le volume prélevé,la couleur, la concentration massique finale.
a)
3.2.Détermination de la concentration de solution préparée par la laborantine
a) rapport d’expertise :
Placez sur la paillasse du bureau les différentes solutions diluées préparées par chaque groupe d’élèves.
Indiquez la concentration de la solution de permanganate de potassium de concentration inconnue en comparant sa teinte à
celle des autres.
Marie Cécile Dal Cappello - Lycée Général Leclerc - mai 2010
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b) vérification de l’expertise :
Vérifiez sa concentration réelle.
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Application : inscriptions sur une feuille d’analyse.
Carburant de l’être: taux de glycémie
I] Préparation et analyse de solution de glucose
(http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/3D/glucose_molecule.htm ); saccharose.
1. power point de préparation de solution de concentration déterminée par dissolution
2. Phase expérimentale
a) objectif: préparez 100 mL de solution de saccharose (groupe1), de glucose (groupe2) de concentration molaire notée
Co = 0,20 molL-1.
b) Explicitez la démarche expérimentale en n’omettant point de citer le matériel ainsi que les substances chimiques.
c) Phases initiales:
•
Décrire la molécule utilisée: formule brute: type et nombre d’atomes à partir des molécules visualisées (outil
informatique)
•
Calculez la masse d’une quantité de matière ou paquet de molécule ou masse molaire moléculaire, les masses
atomiques de chaque atome vous sont données.
•
Quelle relation lie concentration molaire notée Co et quantité de matière notée n exprimée en mol (aidez vous de
l’unité de la concentration molaire), ceci pour 100mL donc 0,100L de solution.
•
En déduire la quantité de matière à utiliser
•
Connaissant la masse d’une mole de molécule (masse molaire) en déduire la masse de sucre contenue dans cette
quantité de matière; en déduire la masse à peser afin de réaliser la solution sucrée par dissolution.
d) Phases expérimentales: énoncez à haute les différentes phases, concrétisez les en veillant que votre collègue réalise
la phase expérimentale désirée.
e) Tests expérimentaux à l’aide de la liqueur Fehling
•
Phase expérimentale et schéma l’illustrant
•
Comparez les résultats sur le saccharose puis sur le glucose
II] Inscriptions sur une feuille d’analyse
Quelle serait la concentration massique: la masse de solide dissoute dans 100 mL= 0,100L d’eau;
cette concentration massique s’exprimera en g.L-1.
•
Dans votre expérience, citez le soluté utilisé ainsi que le solvant
•
Comment pourriez vous définir, de façon générale, le solvant puis le soluté.
•
Feuille d’analyse.
•
La glycémie dans le sang (graphe)
•
Sommes-nous diabétiques? (texte)
Marie Cécile Dal Cappello - Lycée Général Leclerc - mai 2010
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