Synthèse de l`acétate de cellulose

Synthèse du triacétate de cellulose : Correction
Les documents utiles à la séance sont donnés à la fin
Protocole sommaire de la synthèse du triacétate de cellulose
(i)
: les renvois sont destinés aux questions qui suivent l’énoncé.

prendre les mesures de sécurité nécessaires (1)
PARTIE 1

dans un récipient(2) de 250 mL bien sec, introduire :
- 2,5 g de coton sous forme de petites boules (réactif),
- 12 mL d’acide éthanoïque pur (solvant) et de 2 gouttes d’acide sulfurique concentré.

à l’aide d’un montage adapté(2), chauffer le mélange durant 20 minutes en faisant attention à ce que
la température du milieu reste vers 80°C.

Laisser refroidir, puis, petit à petit, additionner 12 mL d’anhydride éthanoïque par le haut du
réfrigérant (réactif)

Chauffer entre 60 et 70°C à nouveau le mélange dans les mêmes conditions que précédemment,
jusqu’à disparition complète du coton (10 min environ).

Ajouter environ 5 mL de solution aqueuse d’acide éthanoïque à 20% en volume.

Chauffer à nouveau pendant 10 minutes environ, puis arrêter le chauffage et laisser refroidir le milieu
réactionnel.
PARTIE 2

transvaser le mélange réactionnel liquide dans un grand bécher contenant environ 50 mL d’eau tiède
en agitant constamment. L’eau est à présent le solvant.

sous agitation, neutraliser l’acide par ajout progressif d’environ 10 mL d’une solution
d’hydrogénocarbonate de sodium à 1 mol.L-1, puis contrôler la réussite de l’opération(3)

séparer le polymère de la solution(4) et le rincer à l’eau froide.

Peser le produit obtenu.

sécher le triacétate de cellulose à l’étuve à 60°C.

Peser le produit sec.
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Synthèse du triacétate de cellulose : correction
1. Mise au point du protocole.
Le protocole fourni pour la synthèse est insuffisamment détaillé. A vous de préciser les parties soulignées, à l’aide des
documents fournis, en indiquant ci-dessous :
1.1
(1)
quelles sont les précautions à prendre pour réaliser cette synthèse ?
Lors de cette séance, on manipule des réactifs corrosifs : il faut donc utiliser des EPI (lunettes, blouses, gants)
1.2
(2)
quel montage doit-on utiliser pour réaliser cette synthèse ? (faire un schéma annoté).
1.3
(3)
comment faire pour vérifier que l’acide est bien neutralisé.
On suit l’évolution du pH de la solution à l’aide de papier pH lors de l’ajout d’hydrogénocarbonate de sodium.
1.4
(4)
comment séparer le triacétate de cellulose du mélange réactionnel.
Le triacétate de cellulose étant solide, il faut faire une filtration (sous vide)
2. Synthèse du triacétate de cellulose
Réalisez la synthèse du polymère à l’aide du protocole à présent détaillé.
3. Etude de la réaction de formation du triacétate de cellulose
L’équation de la synthèse du triacétate de cellulose à partir de la cellulose et de l’acide éthanoïque peut être symbolisée
comme suit :
O
O
OH
CH3
+
O
+
O
3n H3C
OH
HO
O
O
O
O
OH
n
3n ............
H3C
O
O
n
H3C
O
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Cette synthèse est lente et elle aboutit à la formation d’une quantité très faible de produits. Lors de la manipulation,
vous avez utilisé de l’anhydride éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque. Ceci permet de de supprimer ces
inconvénients.
3.1 Sur l’équation ci-dessus, entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans les molécules de
réactifs et déterminer la formule de l’espèce chimique qui est produite avec le triacétate de cellulose.
O
O
OH
CH3
+
O
+
O
3n H3C
OH
HO
O
O
O
O
OH
n
3n H2O
H3C
O
O
n
H3C
O
Entourés en rouge : groupes hydroxyles (fonction alcool)
Entouré en bleu : groupe carboxyle (fonction acide carboxylique)
3.2 Comment s’appelle la fonction chimique qui est créée lors de la réaction ?
Il s’agit d’une fonction ester.
3.3 En déduire comment s’appelle la réaction permettant d’obtenir l’acétate de cellulose.
C’est une estérification.
Lors de la première étape de la synthèse, la cellulose est imprégnée de solvant (l’acide éthanoïque). Le but de cette
opération est de préparer les molécules de cellulose à la réaction avec l’anhydride acétique, en rendant les groupes
caractéristiques des fonctions alcools tous disponibles et donc réactifs.
3.4 Quelle est l’origine du manque de disponibilité et donc de réactivité des groupes caractéristiques de la fonction
alcool avant ce traitement ?
La cellulose est un polymère constitué de longues chaines repliées sur elles-mêmes et formant des liaisons
hydrogène inter moléculaires : les groupes hydroxyles sont donc peu « disponibles » pour réagir avec
l’anhydride.
3.5 Pourquoi l’acide éthanoïque utilisé comme solvant au début de cette synthèse doit-il être pur (pourquoi ne
peut-on pas utiliser une solution aqueuse d’acide éthanoïque) ?
Car, lors de la réaction d’estérification, on utilise de l’anhydride éthanoïque. Cet anhydride serait détruit par
l’eau présente dans le milieu réactionnel.
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3.6 À quoi sert l’acide sulfurique ?
C’est un catalyseur : il accélère la réaction.
3.7 Comment s’assurer que le composé obtenu n’est plus de la cellulose ?
La cellulose est insoluble dans l’acide éthanoïque alors que le triacétate de cellulose y est soluble : on peut
vérifier que le composé obtenu est soluble dans l’acide éthanoïque.
3.8 Après ajout de 50 mL d'eau le triacétate de cellulose précipite. Expliquer pourquoi.
Le triacétate de cellulose n’est pas soluble dans l’eau (doc 4) : en présence d’eau, il précipite !
3.9 Calculer le rendement de la préparation et commenter sa valeur.
mexp
ρ=
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nexp
nmax
=
mexp × n × M(C6 H10 O5 )
mexp × M(C6 H10 O5 )
mexp × M(cellulose)
M(triacétate)
=
=
=
m(cellulose)
m(cellulose) × M(triacétate)
m(cellulose) × n × M(C12 H16 O8 ) m(cellulose) × M(C12 H16 O8 )
M(cellulose)
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