Activité documentaire 3 P 90 : Exploitation de spectres infrarouge

Activité documentaire 3 P 90 :
Exploitation de spectres infrarouge
Allure d'un spectre infrarouge
Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de
100% :
Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de
100% :
Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de
100% :
Toute l'intensité
lumineuse
incidente est
transmise.
Rien n'est
absorbé.
Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de
0% :
Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de
0% :
Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de
0% :
Toute l'intensité
lumineuse
incidente est
absorbée par
l'échantillon.
Rien n'est
transmis.
Allure d'un spectre infrarouge
Allure d'un spectre infrarouge
Allure d'un spectre infrarouge
Bande
d'absorption
Allure d'un spectre infrarouge
Bande
d'absorption =
domaine de
longueurs d'onde
dans lequel
l'échantillon
absorbe, donc son
spectre présente
des valeurs de
transmittance
faibles : on
observe des
« creux ».
Allure d'un spectre infrarouge
Allure d'un spectre infrarouge
Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm
Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm
Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm
σ = 1 / λ, soit σ = 20 μm = 2.104 nm
Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm
σ = 1 / λ, soit σ = 20 μm = 2.104 nm
Conclusion : l'axe des nombres d'ondes orienté de droite à gauche
correspond à un axe des longueurs d'onde orienté de gauche à droite.
Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1
Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1
Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1
Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1
Zone difficilement exploitable,
pour une liaison présente dans quasiment toutes les molécules organiques.
Spectre infrarouge du pent-1-ène
Formule développée du
pent-1-ène :
Spectre infrarouge du pent-1-ène
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
fonction alcène
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1
σ = 3100 cm
σ = 1450 cm-1
-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pent-1-ène :
H H H
l
l
l
H – C = C – C –
l
H
H H
l l
C – C – H
l l
H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
Formule développée du
pentan-1-ol :
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
fonction alcool
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1
σ = 1050 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1
σ = 1050 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1
σ = 3300 cm-1
σ = 1050 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentan-1-ol :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1
σ = 3300 cm-1
forme très
caractéristique
Formule développée du
pentan-1-ol :
σ = 1050 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H H H
l
l l
C – C – C – O – H
l
l l
H H H
Spectre infrarouge du pentanal
Formule développée du
pentanal :
Spectre infrarouge du pentanal
Formule développée du
pentanal :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge du pentanal
Formule développée du
pentanal :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
fonction aldéhyde
H
Spectre infrarouge du pentanal
Formule développée du
pentanal :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge du pentanal
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentanal :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge du pentanal
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentanal :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge du pentanal
σ = 2700 cm
-1
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentanal :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge du pentanal
σ = 2700 cm
-1
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentanal :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge du pentanal
σ = 2700 cm
-1
σ = 1700 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
pentanal :
σ = 1450 cm-1
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one
pentanal
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
pentan-3-one
H H O H H
l
l l ll l
l
H – C – C – C – C – C – H
l
l
l
l
H H
H H
Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one
pentanal
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
pentan-3-one
H H O H H
l
l l ll l
l
H – C – C – C – C – C – H
l
l
l
l
H H
H H
fonction cétone
Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one
pentanal
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
l
C –
l
H
H H
l
l
C – C = O
l
H
Structures très proches
→ spectres très proches
pentan-3-one
H H O H H
l
l l ll l
l
H – C – C – C – C – C – H
l
l
l
l
H H
H H
Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1700 cm-1
Formule développée de
l'acide pentanoïque :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H O – H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1700 cm-1
Formule développée de
l'acide pentanoïque :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H O – H
l
l
C – C = O
l
H
fonction
acide carboxylique
Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
H H H
l
l ll
Formule développée de
H – C – C – C –
l'acide pentanoïque :
l
l ll
H H H
H O – H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1
idem
aldéhyde
et cétone
σ = 1700 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
H H H
l
l ll
Formule développée de
H – C – C – C –
l'acide pentanoïque :
l
l ll
H H H
H O – H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1
σ = 1300 cm-1
σ = 1700 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
H H H
l
l ll
Formule développée de
H – C – C – C –
l'acide pentanoïque :
l
l ll
H H H
H O – H
l
l
C – C = O
l
H
idem
alcool
Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1
σ = 1300 cm-1
σ = 1700 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
H H H
l
l ll
Formule développée de
H – C – C – C –
l'acide pentanoïque :
l
l ll
H H H
H O – H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1
Liaison O – H
de l'acide
carboxylique :
bande
d'absorption
décalée et
regroupée
avec la bande
de Ctet – H
σ = 2800-3000 cm-1
H H H
l
l ll
Formule développée de
H – C – C – C –
l'acide pentanoïque :
l
l ll
H H H
σ = 1300 cm-1
σ = 1700 cm-1
H O – H
l
l
C – C = O
l
H
Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1700 cm-1
Formule développée de
la pentan-1-amine :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H lH
ll ll
C – C – N – H
ll ll
l
H lH H
Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1700 cm-1
Formule développée de
la pentan-1-amine :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H lH
fonction amine
ll ll
C – C – N – H
ll ll
l
H lH H
Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1450 cm-1
σ = 1700 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée de
la pentan-1-amine :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H lH
ll ll
C – C – N – H
ll ll
l
H lH H
Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1450 cm-1
σ = 32003400 cm-1
σ = 1600 cm-1
σ = 1700 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée de
la pentan-1-amine :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H lH
ll ll
C – C – N – H
ll ll
l
H lH H
Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1700 cm-1
Formule développée du
propanoate d'éthyle :
H H lO
lH lH
l
l ll
ll ll
H – C – C – C – O – C – C – H
l
l l l
lll
l
H H
lH H
Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1700 cm-1
Formule développée du
propanoate d'éthyle :
H H lO
lH lH
fonction ester
l
l ll
ll ll
H – C – C – C – O – C – C – H
l
l l l
lll
l
H H
lH H
Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1450 cm-1
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
propanoate d'éthyle :
σ = 1700 cm-1
H H lO
lH lH
l
l ll
ll ll
H – C – C – C – O – C – C – H
l
l l l
lll
l
H H
lH H
Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1450 cm-1
idem
aldéhyde,
cétone et
acide carboxylique
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
propanoate d'éthyle :
σ = 1700 cm-1
H H lO
lH lH
l
l ll
ll ll
H – C – C – C – O – C – C – H
l
l l l
lll
l
H H
lH H
Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1450 cm-1
idem
aldéhyde,
cétone et
acide carboxylique
σ = 2800-3000 cm-1
Formule développée du
propanoate d'éthyle :
σ = 1200 cm-1
σ = 1700 cm-1
H H lO
lH lH
l
l ll
ll ll
H – C – C – C – O – C – C – H
l
l l l
lll
l
H H
lH H
idem alcool et
acide carboxylique
Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1700 cm-1
Formule développée du
pentanamide :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H O
l
ll
C – C – N – H
ll l
l
H l
H
Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1700 cm-1
Formule développée du
pentanamide :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
H
ll
C –
ll
H
H O
fonction amide
l
ll
C – C – N – H
ll l
l
H l
H
Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1450 cm-1
σ = 28003000 cm-1
Formule développée du
pentanamide :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
σ = 1700 cm-1
H
ll
C –
ll
H
H O
l
ll
C – C – N – H
ll l
l
H l
H
Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1700 cm-1
idem aldéhyde, cétone,
acide carboxylique et ester
σ = 1700 cm-1
σ = 28003000 cm-1
Formule développée du
pentanamide :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
σ = 1450 cm-1
H
ll
C –
ll
H
H O
l
ll
C – C – N – H
ll l
l
H l
H
Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1700 cm-1
σ = 32003400 cm-1
σ = 1450 cm-1
σ = 1600 cm-1
idem amine
σ = 28003000 cm-1
Formule développée du
pentanamide :
H H
l
l
H – C – C –
l
l
H H
σ = 1700 cm-1
H
ll
C –
ll
H
H O
l
ll
C – C – N – H
ll l
l
H l
H
Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1
Objectif : repérer des bandes d'absorption caractéristiques de certaines fonctions.
Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1
Bande d'absorption de la liaison C = O :
commune aux quatre molécules.
Forme : semble peu proche de l'amide (molécule L).
Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1
Bande d'absorption de la liaison O – H :
les molécules K et L sont exclues.
Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1
Bande d'absorption de la liaison Ctri – H :
seule la molécule M en possède.
Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1
Conclusion : ce spectre infrarouge correspond au pent-4-èn-2-ol.