Modèles moléculaires assistés par ordinateur

TPch06
Modèles moléculaires assistés par ordinateur
BUT : Utiliser un logiciel de simulation pour représenter et visualiser des molécules.
Comprendre la géométrie de quelques molécules. Différencier les caractéristiques des liaisons C–C.
Comprendre la notion d’isomérie.
1. Préalable
Rappeler le code des couleurs et la structure électronique des atomes suivants et leur "covalence":
Atomes
Z
Couleurs
Structures
Covalence
hydrogène
1
oxygène
8
carbone
6
azote
7
chlore
17
soufre
16
2. Logiciels de simulation et mesures.
Ouvrir ChemSketch
Représenter la molécule de formule brute C2H6
1- Noter sa formule semi-développée.
2- Noter son nom.
Faire apparaître toutes les liaisons covalentes.
3- Représenter sa formule développée.
La visualiser dans le logiciel ACD 3D Viewer :
4- Noter la longueur des liaisons C–H et C–C dans la molécule et les comparer.
5- Noter l’angle HCH et HCC. Les comparer.
A l’aide des modèles moléculaires, construire la molécule en tenant compte des observations précédentes.
3. Géométrie des molécules
3.1. Géométrie et formules de Lewis
Dans le logiciel ACD 3D Viewer, charger successivement les molécules dont les noms de fichiers sont 001,
005, 006, 009, 007, 002, 010 au format *.S3D accessibles par le menu FILE, OPEN.
1- Donner le nom et la représentation de Lewis de chaque molécule.
2- Justifier la géométrie des molécules (forme, symétrie) à l’aide de la représentation de Lewis
3.2. Eau et sulfure d’hydrogène
Charger les molécules 005 et 022
1- Comparer les formes des 2 molécules.
2- Compte tenu des observations faites en 3.1.2., quelle hypothèse peut-on avancer pour les éléments
oxygène et soufre ?
4. Liaisons multiples
Charger les molécules 002, 003 et 004.
Visualiser et comparer les liaisons carbone-carbone des 3 molécules en les copiant successivement dans
ChemSkektch :
sans effacer la précédente
Dans ChemSkektch, choisir « Remove Explicit Hydrogens » dans le menu Tools.
1- Ecrire leurs formules semi-développées.
Mesurer les distances CC pour chaque molécule
2- Les classer par ordre croissant.
5. Isomérie
5.1. Alcanes
Charger les molécules 013 et 014 et les observer avec l'outil
« Wireframe »
Les copier dans le logiciel ChemSketch pour les nommer.
1- Donner les formules semi-développées des molécules et les noms de chacune.
2- Ecrire leur formule brute.
3- Que peut-on dire de ces molécules ?
Vérifier, à l’aide des modèles moléculaires, que pour passer d’une molécule à l’autre, il faut « casser »
une liaison CC
5.2. Alcènes
Charger les molécules 019, 020 et 021.
Les copier dans le logiciel ChemSketch pour les nommer.
1- Donner les formules semi-développées des molécules et les noms de chacune.
2- Ecrire leur formule brute.
3- Quelle est leur particularité ?
5.3. Dichloroéthanes
Charger les molécules 029 et 030.
1- Donner les formules semi-développées des molécules.
2- Quelle propriété ces molécules possèdent-elles ?
6. Cycles
6.1. Le cyclohexane
Charger les molécules 039 et 040
Observer leur différence par une visualisation avec le bouton
1- Sont-elles planes ?
« Sticks »
Vérifier à l’aide des modèles moléculaires.
Mesurer la liaison CC.
2- Noter cette longueur.
6.2. Le benzène
Charger la molécule 036.
1- Quelle est la particularité spatiale de la molécule ?
Mesurer les distances CC.
2- Comparer avec celles de la molécule précédente. Que peut-on en conclure ?
Vérifier la réponse en copiant la molécule dans le logiciel ChemSketch.