ACD/LABS Chemsketch 12.0

ACD/LABS Chemsketch 12.0
1. Description :
Chemsketch est un logiciel gratuit (pour son usage académique) pour éditer et visualiser des
formules moléculaires .
Chemsketch permet non seulement de construire des molécules, de la plus simple à la plus
compliquée, mais met également à disposition nombre d’outils d’analyse de ces molécules :
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Visualisation facile des molécules en 3D
Obtenir le nom d’une molécule organique
Obtenir des informations sur les propriétés physico-chimique de la molécule
Les structures construites sont facilement exportables par « copier/coller » dans tout logiciel
acceptant les images (Suite Office, Open Office, Flash...)
Le logiciel est en anglais, mais reste d’une utilisation très intuitive...
2. Installation :
Télécharger gratuitement le logiciel sur le site de ACDLABS :
http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html
3. Remarques :
Plusieurs add-in sont également disponibles sur le site ACD-Lab. Par exemple, ACD-Name
Freeware permet d'attribuer un nom aux composés .
Également disponible sur le même site, ChemBasic est un langage de programmation proche
du basic qui permet de créer des applications personnalisées.
4. Tutoriaux et exercices en ligne :
http://home.scarlet.be/at_home/info.htm#chemsk
http://pedagogie.ac-montpellier.fr/Disciplines/sti/biotechn/pages/informatique_ChemSketch.html
5. Objectifs :
Au cours de cette leçon nous allons nous familiariser avec l'interface du logiciel et les outils
qu'il met à notre disposition. Ainsi, nous apprendrons à :
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Manipuler l'éditeur de molécules pour construire des molécules simples et complexes.
En particulier, nous dessinerons la structure de l'acide salicylique et du 2 – hexanol
pour finalement obtenir la forme de l'aspirine (acide acétylsalicylique)
Visualiser les molécules en 3D
Calculer les propriétés physico-chimique des molécules dessinées
Rechercher sur internet le nom et les informations disponibles sur une molécule
6. Le logiciel :
Deux méthodes de travail sont disponibles dans Chemsketch :
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L'interface « STRUCTURE » : Pour construire et éditer des molécules dans la zone de
travail
L'interface « DRAW » : Pour agrémenter la zone de travail d'annotations, de flèches,
etc. en vue de l'insertion de la structure dans un document texte
Dessiner une molécule dans l'espace de travail
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Sélectionner la méthode de dessin :
Dessin classique : Un clic dessine une molécule de méthane CH4 (ou une autre selon
le choix de l'atome) dans l'éditeur , un glisser déplacer lie ce groupe à un des
éléments de la structure dessinée
Dessin continu : Chaque clic ajoute une brique CH4 (ou autre) au dernier élément
inséré dans la structure ; les liaisons sont continues
Dessin en chaînes : Pour rapidement dessiner des chaînes carbonées (ou autre) dans
l'éditeur
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Pour choisir un atome, utiliser la barre d'outils des atomes :
tableau périodique :
ou le
7. Application : le 2-hexanol
Le dessin de la structure :
Méthode 1 :
✗
Sélectionner l'outil de dessin classique
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Sélectionner l'atome de carbone
✗
Dessiner la chaînes composées des 6 atomes de carbone (le logiciel connaît les
valences et adaptera les atomes d'hydrogène automatiquement)
✗
Sélectionner l'atome d'oxygène
✗
Ajouter le radical « OH » à l'avant dernière brique de la chaîne
Méthode 2 :
✗
Sélectionner l'outil de dessin par chaîne
✗
Dessiner la chaîne avec l'atome de carbone
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Sélectionner l'atome d'oxygène et l'outl de dessin classique
✗
Ajouter le radical « OH » à l'avant dernière brique de la chaîne
Les outils complémentaires
1.
Pour effacer un atome
✔ sélectionnez l'outil
✔ Cliquez sur l'atome (en fin de chaîne) à supprimer
2.
Pour remplacer un atome
✔ Choisissez l'atome en question dans le tableau périodique
✔ Cliquez sur l'atome à remplacer
✔ Vous pouvez choisir un pseudo-atome pour laisser libre la fin d'une chaîne, pour cela
choississez l'icone
dans la liste des radicaux
3.
Un affichage optimal et obtenu en nettoyant la structure avec
4.
Une liaison peut être orientée verticalement ou horizontalement avec les outils
✔ Choisissez l'orientation : Horizontale – Verticale
✔ Sélectionnez la liaison qui doit prendre cette orientation
5.
Pour sélectionner une structure, la faire pivoter ou encore changer sa taille, etc. utilisez
les outils :
6.
Deux modes de sélection sont possibles, en rectangle :
7.
Vous pouvez remplacer l'étiquette d'un atome de fin par une abréviation
sténographique
✔ Sélectionnez l'outil
✔ Choisir l'atome et modifier l'étiquette
✔ La touche « Expand » permet de développer
l'atome terminal
ou au lasso :
8.
Pour créer des ions utilisez l'outil
✔
Pour augmenter la charge
✔
Pour diminuer la charge
✔
Pour un radical
✔
Pour un radical ion positif
✔
Pour un radical ion négatif
9.
Pour afficher tous les atomes de carbone :
✔
✔
✔
et sélectionnez le signe adéquat dans la liste
Sélectionner la structure
Double-cliquer sur un des éléments
Cocher l'option « Show Carbons : All »dans la fenêtre « Propriétés »
qui apparaît à l'écran. Cette boîte de dialogue permet également de
configurer l'affichage (couleur, taille, ...) de la structure à l'écran
10. Pour afficher explicitement le atomes
d'hydrogène utilisez la commande : Tools/Add
(Remove) Explicit Hydrogens
11. Afficher le nom de la structure :
Tools/Generate/Name for Structure
12. Afficher les propriétés physico-chimique de la
molécule : Tools/Calculate/...
13. Affichage en trois dimensions :
✔
✔
✔
✔
Sélectionner la molécule (par défaut toutes
les molécules sont sélectionnées)
Optimiser l'affichage pour la vue 3D :
Passer à la vue en 3D :
La fenêtre 3D-Viewer apparaît à l'écran, les principales options sont :
•
•
•
•
•
•
•
Sélectionner un atome
Rotation en 3D
Rotation d'un angle fixe (au clic)
Rotation dans le plan
Déplacer
Ajuster la taille
Pour choisir comment les atomes et les liaisons sont dessinées. Par exemple
voici trois des affichages possibles :
•
•
•
•
•
•
✔
Augmenter ou diminuer la taille des atomes
Modifier la longueur d'affichage des liaisons
Modifier les angles plats et/ou les angles de torsion (avec sélection préalable des
atomes concernés)
Monter la molécule miroir
Changer le centre
Modifier les couleurs associées aux atomes
Pour afficher les étiquettes des atomes, utiliser la commande : View/Label All
14. Finalement des informations en ligne peuvent être obtenues à partir des trois outils :
Pubhem, eMlecules et ChemSpider accessibles à partir des icônes :
8. Application 2 : l'acide salicylique
✗
✗
Dessiner une molécule de benzène :
✔
à partir d'une chaîne carbonée pour laquelle
vous reliez les deux carbones terminaux
✔
à partir du menu reprenant les
composés organiques de base
Ajouter le radical OH et COOH sur
deux des carbones de benzène
✔
Les liaisons doubles (ou triples) sont dessinées en
cliquant sur la liaison simple (ou double) existante.
Les liaisons doubles ou triples ne seront dessinées
que si les valences le permettent
9. Application 3 : Aspirine (acide acétylsalicylique)
10.Le
10.Le cubane