Tests de reconnaissance de produits organiques

1ère S. Chimie. TP.
Tests de reconnaissance de produits organiques
Objectif :
Dans ce sujet on se propose de :
- réaliser des tests permettant d’identifier les groupes fonctionnels des espèces chimiques
fournies en exploitant un tableau de tests caractéristiques,
- prévoir les tests à réaliser pour mettre en évidence les groupes fonctionnels d’une
molécule polyfonctionnelle connue.
Matériel :
- 6 tubes à essai sur support,
- 1 tube pyrex
- 1 pince en bois,
- 1 bec Bunsen (ou un bec électrique),
- Des allumettes,
- Du papier pH,
- 1 agitateur en verre,
- pipettes compte-guouttes,
Produits :
- Solution acidifiée de permanganate de potassium,
- Liqueur de Fehling,
- Eau distillée,
- Solution de 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4DNPH),
- 5 flacons (étiquetés de 1 à 5) contenant les
produits à tester.
-Ethanal, méthylamine, Acide éthanoïque,
éthanol, acétone.
-
On donne le Tableau descriptif des familles de composés organiques :
Famille
Aldéhyde
Test
DNPH
Liqueur de Fehling
Résultat
Précipité jaune orangé
Précipité rouge brique
Cétone
Alcool primaire ou secondaire
Acide carboxylique
Amine
DNPH
Permanganate de potassium
pH
pH
Précipité jaune orangé
Décoloration de la solution
pH<7
pH>7
Tests à effectuer: Attention il faut respecter rigoureusement le protocole
expérimental !!!
Test
DNPH
Protocole expérimental
Dans un tube à essai, introduire 1 mL de solution de DNPH. Ajouter quelques
gouttes du composé à tester.
Liqueur de Fehling
Verser dans un tube à essai, environ 2 mL de liqueur de Fehling et 1 mL du
composé à tester. Chauffer doucement le mélange en agitant.
Permanganate
de Dans un tube à essai, verser 2 mL de solution de permanganate de potassium
potassium
acidifiée. Ajouter quelques gouttes du composé à tester.
Papier pH
Tremper un agitateur en verre dans la solution à tester et déposer une goutte
de cette solution sur un cm de papier pH placé sur une coupelle.
Au cours du test au permanganate de potassium, on peut tiédir légèrement la solution au
bain marie de manière à obtenir les résultats du test plus rapidement.
Il faut toujours introduire la 2,4-DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine) avant le composé à
tester car le précipité est soluble dans le composé carbonylé.
Travail à effectuer : Il s’agit d’identifier la famille à laquelle appartiennent les produits
organiques fournis (numérotés de 1 à 5) en exploitant le tableau descriptif des fonctions
amine, alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique.
1) Identification des familles des produits organiques 1,2 et 3.
1.1) Parmi les produits 1, 2 et 3, on a un aldéhyde, un alcool et une cétone. Réaliser sur les
solutions correspondantes le test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
!!!Appeler le professeur pour qu’il assiste au test.
1.2) Réaliser le test permettant de confirmer la famille du composé organique qui a été
identifiée (par défaut) précédemment. C’est-à-dire celui dont le test s’est révélé
négatif…à préciser peut-être ?
!!!Appeler le professeur pour qu’il assiste au test.
1.3) Réaliser le test à la liqueur de Fehling afin d’identifier la famille des composés
organiques (2 et 3).
!!!Appeler le professeur pour qu’il assiste au test.
2) Identification des familles des composés organiques 4 et 5
Parmi les produits 4 et 5, on a une amine et un acide carboxylique. Réaliser, sur les
solutions correspondantes, le test permettant d’identifier ces composés organiques.
!!!Appeler le professeur pour qu’il assiste au test.
Feuille réponse
Nom :
Prénom :
1.1) Quelle conclusion peut-on tirer de ce test ? Quelle famille de composés organiques
est identifiée ?
1.2) Interpréter le test. Le résultat précédent est-il confirmé ?
1.3) Interpréter le test : identifier alors les familles des composés organiques 1, 2 et 3.
2) Interpréter le test : identifier les familles des composés 4 et 5.
3) Compléter l’organigramme suivant :
Tube
1
2
3
2,4- DNPH
2,4- DNPH
2,4- DNPH
KMnO4
Liqueur de
Fehling
Liqueur de
Fehling
Composé
identifié
Ethanol
Acétone
Ethanal
Famille
caractérisée
Alcool
Cétone
Aldéhyde
4
5
Papier pH
Papier pH
Acide éthanoïque
Méthylamine
Acide carboxylique
Amine
4) L’acide lactique a pour formule CH3-CHOH-COOH. Entourer le (ou les) groupe(s)
fonctionnel(s) contenus dans l’acide lactique. Quel(s) test(s) peut-on utiliser pour mettre
en évidence ce (ou ces) groupe(s) fonctionnel(s) ?