Matthieu Sollogoub - Institut Parisien de Chimie Moléculaire

Matthieu Sollogoub
Professeur
Né le
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21 octobre 1971 à Paris (XVème)
UPMC Université Paris 6, Sorbonne Universités
Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR 7201)
Glycochimie Organique Biologique et Supramoléculaire
Bat F, 2ème ét. ; F 229
4 place Jussieu, 75005 Paris, France
+ 33 1 44 27 61 63
[email protected]
www.ipcm.fr/-Glycochimie-Organique-
PARCOURS UNIVERSITAIRE
2010
Membre de lInstitut Universitaire de France
IUF
2007
Professeur, responsable de léquipe
Glycochimie Organique Biologique et Supramoléculaire
Évaluée A+ par l’AERES
UPMC, Paris 6
2005
Habilitation à diriger la recherche
Aluminium et Sucres: Réarrangements et Déprotections
UPMC, Paris 6
2001
Maître de Conférences
Nouvelles réactions en chimie des sucres, synthèse de mimes de
sucres d’intérêt biologique, conception d’objets moléculaires
cycliques asymétriques et leurs applications
Research Fellow, Pr. T. Brown
2000-2001
Synthèse et étude d’analogue de nucléosides pour la stabilisation
de triples hélices d’ADN
ENS
University of Southampton
1996-1999
Thèse de doctorat de lUPMC Paris 6, Pr. P. Sinaÿ :
Le triisobutylaluminium (TIBAL) et les sucres : réarrangements et
débenzylation ; le Ti(IV) un autre agent de réarrangement
ENS
1995
DEA de Chimie Organique et Bioorganique
UPMC, Paris 6
1995
Magistère de Chimie
ENS
1994
Synthetic routes to L-rhamnose analogues from sugar
lactones
Master Pr. G. Fleet :
Oxford University
DISTINCTIONS
2011 Carbohydrate Research Award for creativity in Chemistry, International Carbohydrate
Organisation
2011 Editeur-en-chef invité de CR Chimie 2011, Volume 14, Issues 1, 2 & 3, pp 1-342
2010 Membre Junior de l’Institut Universitaire de France
EDITION
55
articles parus dans des revues internationales à comité de lecture, 2 couvertures, 1 couverture
interne, 1 VIP, 1 n° spécial
Un
chapitre de livre scientifique, un chapitre dans une encyclopédie
Membre
de l’Editorial Board de Current Chemical Biology et Open Glycoscience
Editeur-en-chef invité de CR Chimie numéro spécial « Chemistry & Biochemistry of Carbohydrates »
Consultant
pour les éditions DE BOECK UNIVERSITÉ
Rapporteur
régulier pour les revues: Angewandte Chemie, Journal of the American chemical Society
(JACS), Chemistry a European Journal, European Journal of Organic Chemistry, Journal of Organic
Chemistry (JOC), Organic Letters (OL), Tetrahedron Letters, Tetrahedron, Carbohydrate Research,
Canadian Journal of Chemistry...
INVITATIONS
2010 Professeur invité, Université de Santiago de Compostela (Espagne)
2005 Professeur invité, Université de Louvain-la-Neuve (Belgique)
39 conférences invitées, dont 20 à l’étranger, dont Oxford University (UK), University of Pennsylvania
(USA), Memorial Sloan-Kettering Cancer Center (USA), Zürich University (Suisse), Peking University
(Chine), Russian Academy of Sciences (Russie), Copenhagen University (Danemark), CSIC Madrid
(Espagne)…
9 conférences plénières, dont J. Rebek’s Supramolecular Symposium in Orsay, Journées de la Société
de Chimie Thérapeutique, Glupor 7 (Portugal), IV Iberian Carbohydrate meeting (Espagne)…
Conférence plénière d’ouverture “Carbohydrate Research Award Lecture” au 16th European
Carbohydrate Symposium (Italie)
Invité au 26th International Carbohydrate Symposium
COLLABORATIONS
COLLABORATIONS INTERNATIONALES
Prof. Jesus Jimenez-Barbero, CSIC, Madrid, Espagne, Analyse conformationnelle d’analogues de
sucres (Programme Picasso 2006)
[7 publications communes]
Prof.
Amelia Pilar Rauter, Departamento de Quimica, Universidade de Lisboa, Lisbonne, Portugal,
Synthèse de gem-difluoro-carbasucres. (Thèse en cotutelle)
[4 publications communes]
Prof.
Li-He Zhang, National Research Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, Peking
University, Beijing, Chine, Nouvelles applications des alkylalanes en chimie des sucres. (Thèse en
cotutelle)
[3 publications communes]
Prof.
[2 publications communes]
Gideon Davies, York, UK, Glycosidase mechanisms
Dr.
Terry D. Butters, Oxford, UK, Réactivation des glycosidases
[1 publication commune]
COLLABORATIONS NATIONALES
Prof. Rachel Auzely-Velty CERMAV, Grenoble, Réticulation par assemblage supramoléculaire de
biopolymères et de duplex de cyclodextrines
[3 publications communes]
Dr.
Boris Vauzeilles
ICMMO, Université Paris Sud, « Clik-chemistry » et sucres, (ANR-Jeunes
Chercheurs 2005-08)
Prof.
[2 publications communes]
Damien Baigl, ENS, Vésicules de cyclodextrines/contrôle du repliement de l’ADN
[3 publications communes]
Dr.
Christian Amatore, ENS, Complexes Cu-salen-CD
[1 publication commune]
RESPONSABILITÉS COLLECTIVES
Conseils
2009
Conseil de l’UFR de Chimie
2009
Conseil scientifique de l’UFR de Chimie
2009
Conseil ITA-IATOS de l’UFR de Chimie
2008
Conseil de direction de l’Institut Parisien de Chimie Moléculaire
2008
Conseil de direction de l’Ecole Doctorale de Chimie Moléculaire
Comités
2010
Comité d’évaluation AERES pour la chimie de l’Université d’Orléans et CNRS-La Source
2010
Comité de Sélection Université de Cergy Pontoise
2009
Comité d’évaluation AERES pour la chimie de l’Université de Lyon et CPE
2008
Comité de Sélection Université Paris Sud
20042007 Commission de Spécialiste du Département de Chimie de l’ENS, Vice-président B.
Enseignement
2010
Responsable et coordinateur du module de chimie organique du Parcours pré-doctoral de
l’ENS (M1)
2008
Responsable et coordinateur d’UE de chimie organique biologique M1-UPMC
200406
Responsable et coordinateur du module de chimie organique du Parcours pré-doctoral de
l’ENS (L3)
2005, 2006
Responsable de la Chimie du Concours d'entrée à l'ENS (BCPST).
Elaboration des sujets d’écrit et d’oral, correcteur et examinateur.
Séminaires
20052007 Responsable des Séminaires du Département de Chimie de l’ENS
Initiateur des séminaires généraux de chimie: Les Séminaires Louis Pasteur de l’ENS
Organisation de journées scientifiques
20032006 Organisation des Journées de Chimie Moléculaire de l’Ecole Doctorale de Chimie
Moléculaire de Paris Centre.
RÉSUMÉ DES TRAVAUX DE RECHERCHES
Au sein de l’équipe de Glycochimie Organique Biologique et Supramoléculaire que je dirige, ma
recherche se décompose en deux axes majeurs :
1) Méthodologie de conversion des sucres en structures originales mimant des intermédiaires de la
réaction enzymatique d’hydrolyse des sucres.
2) Méthodologie de fonctionnalisation des cyclodextrines (CDs).
1) Dans le premier axe, nous concentrons nos efforts sur la méthodologie de synthèse d’une classe
nouvelle d’analogues que nous avons proposée : les fluoro-carbasucres ainsi que d’imminosucres
originaux dérivés d’azépanes. Ces mimes sont élaborés pour résoudre des problèmes biologiques précis,
et nous appliquons ainsi notre savoir-faire dans un programme financé par une fondation suisse pour le
traitement de la maladie de Sanfilippo. (350 000)
Nous avons montré qu’il était possible d’effectuer une transposition OC dans un sucre insaturé tout en
conservant le groupement anomérique. Ceci nous a permis, par exemple, de réaliser la première synthèse
du carbasucrose à partir du Sucrose lui-même. (Chem. Asian J. 2008, 3, 51-58)
HO
HO
O
O
HO
HO
BnO
BnO
OBn
BnO
BnO
OH
BnO
OBn
O
O
O
OH
OH
Sucrose
BnO
O
1) PCC
2) Tebbe
BnO
OH
O
PhMe, 50°C
OBn
BnO
BnO
OBn
O
1) BH3
2) H2O2
OBn
BnO
O
HO
BnO
OBn
2' O
OBn
OBn
OBn
OBn
OBn
OBn
O
HO
iBu3Al
BnO
OBn
OBn
O
1) PCC
2) Pyr/MeOH
3) NaBH4
4) H2, Pd/C
HO
HO
OBn
HO
OBn
HO
O
OH
OH
O
OH
OH
Carbasucrose
L’étude et la compréhension du mécanisme de cette transposition nous a conduit à remplacer l’oxygène
anomérique par un groupement électro-donneur carbonné, ce qui a permis la première carbocyclisation de
C-glycosides. (Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 362-364)
MeO
OMe
MeO
O
HO
TIBAL
OMe
OBn
BnO
OMe
OMe
OBn
BnO
OBn
OBn
Ce réarrangement de sucres est en fait une réaction nouvelle qui peut être généralisée à tout éther d’énol
benzylique. (Chem. Commun., 2000, 2315-2316)
O
HO
Ac2O
OMe
OH
O
Tebbe
OMe
O
iBu3Al
OMe
OMe
Nous avons également utilisé cette réaction nouvelle pour effectuer la première synthèse d’une nouvelle
classe d’analogues de sucres : les gem-difluoro-carbasucres, maintenant reprise dans d’autres groupes.
Nous utilisons cette fois un cluster de Cobalt intermédiaire comme groupement donneur d’électrons et
permettant la restauration rapide de l’alcool primaire du sucre. (Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43,
6680-6683)
F
O
F
BnO
OBn ONE POT
F
F
1) Co2CO8
2) TIBAL
3) CAN
BnO
OBn
OBn
CoCO6
OH
gem-diF-carbaglucose
CAN
OH
F
BnO
OH
CoCO6
F F
F
O
F
OH
HO
OBn
Co2CO8
OH F
1) H2, Pd Lindlar
OH 2) O3, NaBH4
3) H2, Pd/C
TIBAL
OBn
BnO
OBn
OBn
OBn
Si le groupement donneur est remplacé par un vinyl sur un dérivé furano- ou pyranoside, une réaction de
Claisen donne très efficacement des cycles à 7 ou 8 chaînons respectivement. (Angew. Chem., Int. Ed.
Engl., 2000, 39, 2466-2467)
O
TIBAL
BnO
OBn
OBn
n
98%
HO
OBn
BnO
n = 0 ou 1
n
OBn
L’introduction d’un atome d’azote dans le cycle à 7 chaînons permet d’obtenir des azépanes bons
inhibiteurs de glycosidases. Ces mimes sont élaborés pour résoudre des problèmes biologiques précis, par
exemple, nous avons cristallisé, en collaborations avec G. Davies un de nos azépanes dans le site actif de
la GlucNHAcase humaine une enzyme impliquée dans de nombreux processus biologiques importants et
qui est donc une cible thérapeutique de choix (Alzheimer, insuffisance en insuline, cardiomyopathie…)
Nous avons montré que l’intermédiaire réactionnel de la réaction enzymatique adopte une conformation
bateau ce qui ouvre de nombreuses perspectives pour son inhibition. Nous avons généralisé cette
observation en montrant que cette même conformation bateau induit une grande réactivité chimique de la
liaison glycosidique. (J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5390-5392, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1804-1806,
Chem. Eur. J. 2011, doi : 10.1002/ chem.201003251)
Lys166 Asp344
O
H
N
HO
HO
OH
HO
HO
OH
NH3+
H
N
O
NH2
OH
HO
HO
NHAc
Asn372 O
O
O
HO
HO
HO
NH
HO
Asp243
HO
HO H2N
O
HN
O
O
Asn339
Asp242
Tyr282
2) L’autre axe concerne la chimie des cyclodextrines (CDs), ces molécules sont très utiles tant pour
l’industrie que la recherche fondamentale, mais dont l’utilisation est grandement limitée par leur
fonctionnalisation difficile à cause de leur symétrie. L’introduction de deux fonctions différentes, en
particulier, n’était jamais réalisée de façon régiospécifique. Notre apport décisif à ce domaine,
clairement reconnu dans la communauté, lève ce goulot d’étranglement en proposant une
méthodologie de synthèse de CDs multifonctionnelles. Nous avons d’abord développé une réaction de
débenzylation sous l’action du DIBAL-H des CDs perbenzylées donnant accès à un unique diol. Cette
réaction passe par un monol qui donne à son tour le diol. (Chem. Eur. J., 2004, 10, 2960-2971)
Si la fonction alcool du monol est convertie en azoture, l’action du DIBAL-H donne accès à un aminoalcool par une réaction tandem de réduction de l’azoture puis débenzylation sur la face opposée. Cette
voie est l’unique accès sélectif à des amino-acides-CDs. (Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7060-7063)
Nous avons étudié et proposé un mécanisme pour la réaction de déprotection. Il implique la chélation de
l’aluminium par les oxygènes cyclique et primaire, l’action d’une deuxième molécule de réactif permet la
réaction. (Chem. Eur. J., 2004, 10, 2960-2971)
Ph
BnO
BnO
O
BnO
OBn
OBn
O
AlR3
Al O
Al
BnO
OBn
OBn
O
AlR3
Al O Al
Al
BnO
OBn
OBn
O
-PhMe
BnO
OH
H 2O
O
OBn BnO
OBn
OBn
OBn
Appliqué à la CD ce mécanisme implique que l’approche de l’aluminium sur le cycle C est gênée par le
benzyle sur D. En conséquence la suppression du benzyloxy sur D favorise l’approche sur C par rapport à
celle sur B, toujours gênée par le benzyle de C. (Chem. Eur. J., 2007, 13, 9757-9774)
On peut donc déshydroxyler le diol formé précédemment et soumettre le composé obtenu à l’action du
DIBAL-H pour obtenir un seul des deux diols régioisomères possibles. Ces deux diols régioisomères
potentiellement obtenus présentent des motifs de fonctionnalisation image l’un de l’autre dans un miroir.
(Chem. Eur. J., 2007, 13, 9757-9774)
Il est possible d’effectuer la même opération en utilisant un pontage réversible de la CD pour obtenir une
CD possédant trois paires de groupements fonctionnels. Là encore, c’est l’unique accès à ce genre de
composés, et nous avons décliné ce principe à de nombreux autres motifs inaccessibles. (Chem. Commun.,
2006, 1112-1114)
Il est donc possible d’obtenir sélectivement deux cyclodextrines qui présentent sur leur couronne primaire
un arrangement de fonctions images dans un miroir. Or il n’existe pas de synthèse enantiosélective de
cycles concaves intrinsèquement chiraux. Nous avons montré que ces régioisomères pouvaient avoir des
propriétés d’énantiomères en catalysant une réaction avec des ees opposés. Nous avons également montré
que les complexes de Pd correspondants présentaient des dichroïsmes circulaires induits de signe opposés.
Nos CDs régioisomères ont donc les propriétés d’enantiomères, nous proposons donc pour définir leur
relation stéréochimique la notion de pseudo-énantiomérie intrinsèque. (Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49,
2314-2318)
Nous avons par la suite synthétisé une CD-tétraphosphine appelée -Cytep qui s’est avérée être un ligand
exceptionnel pour la réaction de Suzuki-Miaura puisqu’il nous a permis d’atteindre des TONs de 340 000
000 000 pour un TOF de 1 000 000 000 h-1, valeurs inégalées jusqu’à présent dans le domaine.
[Pd]
10-10%
O
B(OH)2
O
Br
Par ailleurs, nous avons utilisé notre méthodologie pour synthétiser des dimères et tétramères cycliques de
CDs permettant la formation d’assemblées supramoléculaires avec des biopolymères fonctionnalisés par
des adamantanes pour donner des biogels. (Chem. Eur. J. 2007, 13, 8847-8857, Chem. Commun., 2010,
46, 2238–2240)
O
O
O
O
O
O
O
HO O
2x
O
O
OH
O
O
O
RHN
HO
O O
O
HO O
O
RHN
HO
OH
OH
O
OH
PUBLICATIONS
55 - Direct experimental evidence for the high chemical reactivity of - and - xylopyranosides
adopting a 2,5B conformation in glycosyl transfer, Chem. Eur. J. 2011, 17, DOI: 10.1002/
chem.201003251 L. Amorim, F. Marcelo, C. Rousseau, L. Nieto, J. Jiménez-Barbero, J. Marrot, A. P.
Rauter, M. Sollogoub, M. Bols, Y. Blériot
54 - Photosensitive Surfactants with a Variable Hydrophobic Tail Length for the Photocontrol of
Genomic DNA Conformation with Improved Efficiency, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11890–11896, A.
Diguet, N. K. Mani, M. Geoffroy, M. Sollogoub, D. Baigl
53 - Synthesis and Electrochemical Study of an Original Copper(II)-capped Salen-Cyclodextrin
Complex, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 29, 4720–4727, E. Deunf, E. Zaborova, S. Guieu, Y. Blériot, J.-N.
Verpeaux, O. Buriez, M. Sollogoub, C. Amatore
52 - Duplex of capped-cyclodextrins, synthesis and cross-linking behaviour with a biopolymer, Org.
Biomol. Chem., 2010, 8, 3437 - 3443, O. Bistri-Aslanoff, Y. Blériot, R. Auzely-Velty, M. Sollogoub
51 - Can hetero-polysubstituted cyclodextrins be considered as inherently chiral
concave molecules? Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2314-2318, S. Guieu, E.
Zaborova, Y. Blériot, G. Poli, A. Jutand, D. Madec, G. Prestat, M. Sollogoub
50 - Analysis of the reaction coordinate of L fucosidases: a combined structural and quantum
mechanical approach J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1804-1806, A. Lammerts van Bueren, A. Ardèvol,
J. Fayers-Kerr, B. Luo, Y. Zhang, M. Sollogoub, Y. Blériot, C. Rovira, G. J Davies
49 - Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) promoted secondary rim regioselective
demethylations of permethylated -cyclodextrin: a mechanistic proposal, Eur. J. Org. Chem., 2010,
1510–1516, S. Xiao, M. Yang, P. Sinaÿ, Y. Blériot, M. Sollogoub, Y. Zhang
48 - Cyclodextrin tetraplexes: first syntheses and potential as cross-linking agent Chem. Commun.,
2010, 46, 2238–2240, T. Lecourt, Y. Blériot, R. Auzely-Velty, M. Sollogoub
47 - μ-Waves Avoid Large Excesses of Diisobutyl-aluminium-hydride (DIBAL-H) in the
Debenzylation of Perbenzylated -Cyclodextrin Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1254-1256, E. Zaborova,
Y. Blériot, M. Sollogoub
46 - Design and synthesis of acetamido tri- and tetra-hydroxyazepanes : potent and selective -Nacetylhexosaminidase inhibitors, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5598-5604, H. Li, F. Marcelo, C. Bello,
P. Vogel, T. D. Butters, A. P. Rauter, Y. Zhang, M. Sollogoub, Y. Blériot
45 – Total synthesis of the epimer at C-6’ of the Miharamycin B framework, Synlett, 2009, 12691272, F. Marcelo, R. Abou-Jneid, M. Sollogoub, J. Marrot, A. P. Rauter, Y. Blériot
44 - Molecular Basis for Inhibition of GH84 Glycoside Hydrolases by Substituted Azepanes:
Conformational Flexibility Enables Probing of Substrate Distortion J. Am. Chem. Soc., 2009, 131,
5390-5392, F. Marcelo, Y. He, S. A. Yuzwa, L. Nieto, J. Jiménez-Barbero, M. Sollogoub, D. J. Vocadlo,
G. D. Davies, Y. Blériot
43 - Cap-Assisted Synthesis of Hetero-Trifunctional Cyclodextrins, from Flamingo Cap to Bascule
Bridge, Eur. J. Org. Chem., 2009, 1295-1303, M Sollogoub (invited review)
42 - Regiospecific Tandem Azide-Reduction/Deprotection To Afford Versatile Amino AlcoholFunctionalized and Cyclodextrins, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7060-7063, S. Guieu, M.
Sollogoub
41 - First synthesis of 5-fluoro-(+)-MK7607, its 1-epimer and 6-deoxy derivative, Tetrahedron Lett.,
2008, 49, 5548-5550, J. Sardinha, A. Pilar Rauter, M. Sollogoub
40 - Phenylenediamine catalysis of "click glycosylations" in water : Practical and direct access to
unprotected neoglycoconjugates Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1898-1901, O. Baron, Y. Blériot, M.
Sollogoub, B. Vauzeilles
39 - Photocontrol of Single-Chain DNA Conformation inCell-Mimicking Micro-Compartments,
ChemBioChem 2008, 9, 1201-1206, M. Sollogoub, S. Guieu, M. Geoffroy, A. Yamada, A. EstevezTorres, K. Yoshikawa, D. Baigl
38 - Multiple homo and hetero-functionalisations of -cyclodextrin through oriented deprotections,
J. Org. Chem. 2008, 73, 2819-2828, S. Guieu, M. Sollogoub
37 - Hemi-Carbasucrose: Turning off exoanomeric effect induces less flexibility, Chem. Asian J.
2008, 3, 51-58, B. López-Méndez, C. Jia, Y. Zhang, P. Sinaÿ, L.-H. Zhang, J. Jiménez-Barbero, M.
Sollogoub
36 - Chemical clockwise tridifferentiation of - and -cyclodextrins : Bascule-bridge
or deoxy-sugars strategies Chem. Eur. J., 2007, 13, 9757-9774, O. Bistri, J. Jiménez
Barbero, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
35 – Hydrophilic duplex cyclodextrin forming supramolecular assemblies by physical cross-linking
of a biopolymer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8847-8857, O. Bistri, K. Mazeau, R. Auzély-Velty, M.
Sollogoub
34 - The conformation of the C-glycosyl analogue of N-acetyllactosamine in the free state and bound
to human galectin-1, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1918-1928, V. García-Aparicio, M. Sollogoub, Y.
Blériot, V. Colliou, J. L. Asensio, F. J. Cañada, H.-J. Gabius, P. Sinaÿ, J. Jiménez-Barbero
33 - gem-Difluorocarbasugars, the cases of mannose and galactose, Carbohydr. Res. 2007, 342, 16891703, J. Sardinha, S. Guieu, A. Deleuze, M. C. Fernández-Alonso, A. P. Rauter, P. Sinaÿ, J. JiménezBarbero, M. Sollogoub
32 - Conformational Behaviour of Glycomimetics: NMR and Molecular Modeling Studies of the CGlycoside Analogue of the Disaccharide -Gal-(13)--Glc-OMe, Carbohydr. Res. 2007, , 342,
1910-1917, P. Vidal, B. Vauzeilles, Y. Blériot, M. Sollogoub, P. Sinaÿ, J. F. Espinosa, J. Jiménez-Barbero
31 - Amphiphilic Bipolar Duplex -Cyclodextrin Forming Vesicles Tetrahedron, 2007, 63, 29732977, D. Dong, D. Baigl, Y. Cui, P. Sinaÿ, M. Sollogoub, Y. Zhang
30 – Diisobutylaluminium hydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007, M.
Sollogoub & P. Sinaÿ
29 - Alkylalanes and methyl furanosides: regioselective de-O-benzylation or acetal cleavage,
Carbohydr. Res. 2006, 341, 2135-3144, C. Jia, Y. Zhang, L.-H. Zhang, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
28 - Expeditious Selective Synthesis of Primary Rim Tri-differentiated -Cyclodextrin, Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 4137-4139, O. Bistri, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
27 - Pd-catalysed Capping Removal on a Tri-differentiated a-Cyclodextrin, Chem. Lett., 2006, 35,
534-535, O. Bistri, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
26 - Sequential Ring Closing/Opening Metathesis for the Highly Selective Synthesis of a Triply
Bifunctionalized -Cyclodextrin, Chem. Commun., 2006, 1112-1114, O. Bistri, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
25 - Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) is promoting a selective clockwise debenzylation of
perbenzylated 6A, 6D-dideoxy--Cyclodextrin, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7757-7760, O. Bistri, P.
Sinaÿ, M. Sollogoub
24 - From Sugars to Carba-sugars in “Organic Chemistry of Carbohydrates”, Ed. CRC Press, NewYork, 2005, Ch. 8, 345-377, M. Sollogoub*, P. Sinaÿ*
23 - Triisobutylaluminium (TIBAL) promoted rearrangement of C-glycosides, Molecules, 2005, 10,
843-858, M. Sollogoub, P. Sinaÿ
22 - Synthesis of gem-Difluoro-Carba-D-Glucose, a Step Further in Sugar Mimesis, Angew. Chem.,
Int. Ed. Engl., 2004, 43, 6680-6683, A. Deleuze, C. Menozzi, M. Sollogoub, P. Sinaÿ
21 - Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) as a molecular scalpel: a new mechanistic proposal
for a spiroketal rearrangement, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8165-8168, X. Meng, Y. Zhang, M.
Sollogoub, P. Sinaÿ
20 - Triisobutylaluminium and diisobutylaluminium hydride as molecular scalpels: the
regioselective stripping of perbenzylated sugars and cyclodextrins, Chem. Eur. J., 2004,
10, 2960-2971, T. Lecourt, A. Hérault, A. J. Pearce, M. Sollogoub, P. Sinaÿ.
19 - The first synthesis of substituted azepanes mimicking monosaccharides: a new class of potent
glycosidase inhibitors, Org. Biomol. Chem., 2004., 2, 1492-1499, H. Li, Y. Blériot, C. Chantereau, J.-M.
Mallet, M. Sollogoub, Y. Zhang, E. Rodríguez-García, P. Vogel, J. Jiménez-Barbero, P. Sinaÿ
18 – The first chemical synthesis of a Cyclodextrin Heteroduplex, Chem. Biodiv., 2004, 1, 129-137, O.
Bistri, T. Lecourt, J.-M. Mallet, M. Sollogoub, P. Sinaÿ
17 - Trimethylaluminium (TMAL) promoted rearrangements of unsaturated sugars into
cyclohexanes, Tetrahedron: Asymm., 2004, 15, 699-703, C. Jia, A. J. Pearce, Y. Blériot, Y. Zhang, L.-H.
Zhang, M. Sollogoub, P. Sinaÿ
16 - Novel access to highly functionnalised cyclodextrins, Rec. Res. Devel. Chem., 2003, 31-39, M.
Sollogoub, T. Lecourt, P. Sinaÿ
15 - Synthesis of Methoxy-Substituted Exocyclic (E)- and (Z)-Unsaturated Methyl Pyranosides and
a Study of Their Reactivity towards Lewis Acids, Eur. J. Org. Chem., 2003, 14, 2678-2683, A.
Deleuze, M. Sollogoub, Y. Blériot, J. Marrot, P. Sinaÿ
14 - Cycloheptanic sugar mimetics, bridging the gap in the homologous series of carbocyclic
analogues, Tetrahedron, 2002, 58, 10189-10196, E. Sisu, M. Sollogoub, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ
13 - Stable DNA Triple Helix Formation Using Oligonucleotides Containing 2’-Aminoethoxy, 5propargylamino-U, Biochemistry, 2002, 41, 7224-7231, M. Sollogoub, R. A. J. Darby, B. Cuenoud, T.
Brown, K. R. Fox
12 - High throughput measurement of duplex, triplex and quadruplex melting curves using
molecular beacons and a LightCycler, Nucl. Acids. Res., 2002, 30, e39, R. A. J. Darby, M. Sollogoub,
C. McKeen, Lynda Brown, A. Risitano, N. Brown, C. Barton, T. Brown, K. R. Fox
11 - First synthesis of 1-deazacytidine, the C-nucleoside analogue of cytidine, Tetrahedron Lett., 2002,
43, 3121-3123, M. Sollogoub, K. R. Fox, V. E. C. Powers, T. Brown
10 - Synthesis of a novel bis-amino modified Thymidine monomer for use in DNA triple helix
stabilisation, Chem. Commun., 2000, 2315-2316, M. Sollogoub, B. Dominguez, K. R. Fox, T. Brown
9 - Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to
homologous alcohols, Chem. Commun., 2000, 1507-1508, B. du Roizel, M. Sollogoub, A.J. Pearce, P.
Sinaÿ
8 - From Glucose to Cyclooctanic Carbaglucose : A New Class of Carbohydrate Mimetics, Angew.
Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2466-2467, W. Wong, Y. Zhang, M. Sollogoub, P. Sinaÿ
('Highlights in Chemistry & Industry 21 Août 2000, 16, 542)
7 - Synthesis of carba--D- and L-idopyranosides by rearrangement of unsaturated sugars,
Tetrahedron: Asymm., 2000, 11, 283-294, M. Sollogoub, A. J. Pearce, A. Hérault, P. Sinaÿ
6 - Carbocyclic Ring Closure of Unsaturated S-, Se- and C- Aryl Glycosides, Angew. Chem., Int. Ed.
Engl., 2000, 39, 362-364, M. Sollogoub, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ
5 - Direct Synthesis of Pseudo-Disaccharides by Rearrangement of Unsaturated Disaccharides, Eur.
J. Org. Chem., 1999, 2103-2117, A. J. Pearce, M. Sollogoub, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ
4 - Regioselective debenzylation of sugars using triisobutylaluminium, C.R. Acad. Sci. Paris, t. 2,
Série II c, 1999, 441-448, M. Sollogoub, S. K. Das, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ
3 - Titanium (IV) Promoted Rearrangement of 6-Deoxy-hex-5-enopyranosides into Cyclohexanones,
Tetrahedron Letters, 1998, 39, 3471-3472, M. Sollogoub, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ
2 - Samarium (II) Iodide Promoted Ring Contraction of Carbohydrate Derivatives : an Expeditious
Synthesis of Functionalised Cyclopentanes, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1373-1374, A.
Chenede, P. Pothier, M. Sollogoub, A.J. Fairbanks, P. Sinaÿ
1 - Towards seven carbon Sugar mimics of L-Rhamnose, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc., 1995, 209: 42CARB, Part 1 APR 2-6 1995, J. R. Wheatley, M. Sollogoub, G.W.J. Fleet, J. C. Estevez
CONFÉRENCES INVITÉES
39 - Cyclodextrines multifonctionnelles chirales synthèse et propriétés, Université de Poitiers, 7 avril
2011
38 - Fonctionnalisations sélectives de cyclodextrines, pseudo-enantiomérie, catalyse et réticulation,
Université de Rouen, 18 mars 2011
37 – Taylor-modified Cyclodextrins, University of Oxford, (UK), 10 mars 2011
36 - Cyclodextrins modified for catalysis & biomaterials, University of Southampton, (UK), 9 mars
2011
35 – Selective modification of Cyclodextrins : chirality, catalysis, cross-linkers, CD2010, 13èmes
journées du Club Français des Cyclodextrines, Dunkerque, 9 et 10 décembre 2010, conférence plénière
34 - Cyclodextrins : regioselective modifications & applications to catalysis and biomaterials,
Supramolecular Chemistry symposium in honor of Julius Rebek, Orsay, 30 Septembre 2010, conférence
plénière
33 – Regioselective modifications of cyclodextrins for catalysis and biomaterials, University of
Pennsylvania, Philadelphia (USA), 22 juillet 2010
32 - Cyclodextrins regioselectively modified, applications to catalysis and biomaterials, Memorial
Sloan-Kettering Cancer Center, New-York (USA), 21 juillet 2010
31 - Sugar Mimics, synthesis and Applications, Universidade de Santiago de Compostella (Espagne), 7
juillet 2010
30 - Teaching chemistry at UPMC: Master degree to Doctorate School, Universidade de Santiago de
Compostella (Espagne), 6 juillet 2010
29 - New modifications of cyclodextrins, application to catalysis and biomaterials, Universidade de
Santiago de Compostella (Espagne), 6 juillet 2010
28 - Cyclodextrines multifonctionnelles chirales synthèse et propriétés, Université d’Artois, Lens, 1er
juillet 2010
27 - Les Cyclodextrines sont facilement fonctionnalisables; illustration et applications CEA Saclay,
28 juin 2010
26 - Cyclodextrines modifiées pseudo-chirales, applications en catalyse et biomatériaux, Université
Libre de Bruxelles (Belgique), 26 mars 2010.
25 - Update on Cyclodextrin modifications and applications, University of Copenhagen, Copenhague
(Danemark), 12 mars 2010
24 - Cyclodextrins with pseudo-inherent chirality for catalysis and biomaterials, Univesität Zürich
(Suisse), 9 mars 2010.
23 – Conception de mimes de sucres pour interagir avec des proteines, Journée de la Société de
Chimie Thérapeutique, 2009. – conférence plénière
22 - Cyclodextrins Designed to Assemble With Modified Biopolymers, 1st French-Canadian
Workshop in Supramolecular Chemistry, Montréal (Canada)-Paris, 15-17 juillet 2009. – conférence
plénière
21 - Carving cyclodextrins for catalysis and biomaterials, European Network of chemical doctoral
studies, Milan (Italie), 20-22 mai 2009. – conférence plénière
20 - Cyclodextrines chirales pour la catalyse et les biomatériaux, Université de Reims ChampagneArdenne, Reims, 17 avril 2009
19 -Some possibilities offered by Glycochemistry, Russian Academy of Sciences, Ovshinikov Institute of
Bioorganic Chemistry, Moscou (Russie), 14 novembre 2008
18 - Use of cyclodextrin’s carving with Aluminium tools, University of Copenhagen, Copenhague
(Danemark), 20 octobre 2008
17 - Cyclodextrines ciselées à l'Aluminium, applications en catalyse et polymères, Aix-Marseille
Université, Marseille, 3 octobre 2008
16 – Carving cyclodextrins with aluminium, IV Iberian Carbohydrate meeting, Santiago de Compostela
(Espagne), 10-12 september 2008. – conférence plénière
15 – Pont-à-bascule et déoxy-sucres, deux stratégies de fonctionnalisation de cyclodextrines,
Université Paris Descartes, 25 janvier 2008
14 – Cyclodextrines ciselées par l’aluminium, ICMMO, Université Paris-Sud 11, Orsay, 11 décembre
2007.
13 – From sugars to carbasugars, a rearrangement strategy, GLUPOR 7, ITQB, Oeiras (Portugal), 1215 septembre 2007, conférence plénière
12 - Bascule-bridge or deoxysugars: New access to polyfunctionalised Cyclodextrins, National
University of Irlande, Maynooth (Irlande), 11 juillet 2007
11 – Fonctionnalisations dirigées de cyclodextrines, Université Louis Pasteur, Strasbourg, 25 mai 2007
10 - Carbocyclisations and regioselective deprotections, CERC-3, Dublin (Irelande), 27-29 mars, 2007,
M. Sollogoub
9 - Aluminium a versatile reagent for sugar chemistry: Carbasugars and functionalised
cyclodextrins, Centro de Investigaciones Biológicas, CSIC, Madrid (Espagne), 10 novembre 2006
8- Multifonctionnalisations sélectives de cyclodextrines par l'aluminium, Université de Caen ENSICAEN, Caen, 12 mai 2006
7- Pince oxygénée, scalpel en aluminium : deux outils pour une chirurgie moléculaire des sucres,
Université d’Orléans, Orléans, 11 janvier 2006
6- Protection et déprotection des Sucres: processus fastidieux ou chirurgie moléculaire, Université
Paul Sabatier, Toulouse, 16 mai 2005
5- Déprotection sélective des sucres par l'Aluminium: synthèse de nouveaux objets chiraux,
ENSCP/Institut Curie, Paris, 10 mai 2005
4- Carbocyclisation of Sugars, European Network on Glycidic Scaffolds, HPRN-CT-2002-00173, Paris,
25 mars 2005
3- L'Aluminium : un véritable scalpel pour les sucres perbenzylés, CERMAV, Université Joseph
Fourier, Grenoble, 8 juin 2004
2- Aluminium and sugars: rearrangements and deprotections, Peking University, Health Science
Center, Beijing (Chine), 21 mai 2004
1- Aluminium et sucres : transpositions et déprotections, Université de Picardie Jules Verne, Amiens,
9 avril 2003
COMMUNICATIONS ORALES
18 - Cyclodextrines pseudo-enantiomeres, 3° Atelier Franco-Canadien de Chimie Supramoléculaire,
visioconférence, 21–23 juin 2010, Université Pierre et Marie Curie, Paris, E. Zaborova, M. Sollogoub
17 - Cyclodextrines pseudo-énantiomères, XXIIIèmes Journées du Groupe Français des Glucides, 17–20
mai 2010, Cap Hornu, Saint-Valéry-sur-Somme, E. Zaborova, M. Sollogoub
16 - Carving cyclodextrins for catalysis and biomaterials, 15th European Carbohydrate Symposium,
Vienne (Autriche), 19-24 juillet 2009. M. Sollogoub
15- Synthèses et applications de métallocomplexes de cyclodextrines, 13ème Journée de Chimie
Organique et Chimie Organique Biologique de la Montagne-Sainte-Geneviève, 4 juin 2009, Ecole
Nationale Supérieure de Chimie de Paris, E. Zaborova, M. Sollogoub
14 - -Cyclodextrines polydifférenciées, application à la synthèse de catalyseurs et de
métallocomplexes, 7èmes Rencontres de Chimie Organique, 7 avril 2009, Université Paris Descartes, E.
Zaborova, M. Sollogoub
13 - Synthesis of Gem-Difluorocarbasugars, a step further in sugar mimetics, IV Iberian
Carbohydrate meeting, Santiago de Compostela, 10-12 september 2008, J. Sardinha, A. P. Rauter, P.
Sinaÿ, M. Sollogoub
12 – Unidirectionnalité cyclique des cyclodextrines, GECO 49, Seillac, 24-29 août 2008, S. Guieu, M.
Sollogoub
11 – Synthesis of Gem-Difluorocarbasugars, EUROCARB 14, Lübeck (Allemagne), 2-7 Septembre
2007, J. Sardinha, S. Guieu, A. Deleuze, A. P. Rauter, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
10 - A “Bascule-bridge” Strategy for Regioselective Access to Hetero-Functionalised Cyclodextrins,
15th European Symposium of Organic Chemistry, Dublin, 8-13 juillet 2007, M. Sollogoub
9 - Cyclodextrines multidifferentiées, 9ème Journées du Club Français des Cyclodextrines, Paris, 19-20
octobre 2006, S. Guieu, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
8 - Synthèse et application de cyclodextrines poly-differenciées, 9ème Journées du Club Français des
Cyclodextrines, Paris, 19-20 octobre 2006, O. Bistri, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
7 - Tri-différentiation pseudo-cyclo-énantiosélective de cyclodextrine, Journées de Chimie Organique,
SFC/JCO 2004, Palaiseau, 7-9 septembre 2004, O. Bistri, M. Sollogoub, P. Sinaÿ
6 - Pont à bascule, cyclodextrines et tri-différentiation pseudo-cyclo-énantiosélective, GECO 45,
Boussens, 29 août-3 septembre 2004, O. Bistri, P. Sinaÿ, M. Sollogoub
5 - Première synthèse d’un hétéroduplex de cyclodextrines, 7èmes Journées du Club Français des
Cyclodextrines, Villeneuve D’Ascq, 29-30 janvier 2004, O. Bistri, T. Lecourt, M. Sollogoub, J.-M.
Mallet, P. Sinaÿ
4 - Cyclodextrines sélectivements protégées, paniers, duplex et tetraplex, 7èmes Journées du Club
Français des Cyclodextrines, Villeneuve D’Ascq, 29-30 janvier 2004, T. Lecourt, M. Sollogoub, J.-M.
Mallet, P. Sinaÿ
3 - Direct Synthesis of sugar mimetics via Rearrangement of unsaturated saccharides, 11th European
Symposium on Organic Chemistry, Göteborg (Sweden), 23-28 juillet 1999, A. J. Pearce, M. Sollogoub, J.M. Mallet, P. Sinaÿ
2 - La coupure endocyclique des sucres : Nouveaux réarrangements en cycles carbonés, 2ème Journée
de Chimie Organique et Chimie Organique-Biologique de la Montagne Sainte Geneviève, 29 mai 1998,
M. Sollogoub, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ
1 - Le Triisobutyl Aluminium : un nouveau réactif pour la O-débenzylation régiosélective des
sucres, 14èmes Journées de Chimie Organique du Campus Jussieu / Merck, 22 et 23 septembre 1997, M.
Sollogoub, S. K. Das, J.-M. Mallet et P. Sinaÿ