resume saponification

Chapitre 8
2.
La saponification
‣
1.
La réaction de saponification
‣
C'est la réaction d'hydrolyse d'un ester à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium
(ou de potassium).
+
HO"(aq)
-
=
R' — OH(aq)
R!C!O"(aq)
+
-
O
ester
ion hydroxyde
alcool
savon
La réaction d'hydrolyse d'un ester par les ions HO" est rapide et totale.
‣
Cette réaction est lente à froid, on l'accélère en chauffant.
‣
Caractère amphiphile de l’ion carboxylate
Les ions carboxylates des savons possèdent deux parties :
O
R — C — O — R' (aq)
Mode d'action des savons
un groupe carboxylate —COO" qui
s’entoure facilement de molécules
d’eau : il est hydrophile.
un groupe alkyle R composé de
nombreuses liaisons apolaires C — C
et C — H qui ont une affinité avec les
autres chaînes apolaires (ce groupe
est lipophile), mais aucune affinité
avec l’eau (il est hydrophobe).
O
O"
Partie hydrophobe
Partie hydrophile
Les molécules qui possèdent un pôle hydrophile et un pôle hydrophobe sont des
molécules amphiphiles.
La saponification d'un corps gras
O
‣
H 2C — O — C — R
O
H2C — OH
HC — O — C — R (aq)+
3 ( HO"(aq) + Na+(aq) ) =
HC — OH (aq) +
H2C — OH
O
hydroxyde de sodium
glycérol
‣
Dans l'eau, les ions carboxylate s'assemblent de manière à ne
présenter que leur pôle hydrophile à l'eau : on obtient une micelle
de savon
‣
Principe de nettoyage des savons :
3 ( R!C!O"(aq) + Na+(aq) )
O
H 2C — O — C — R
triglycéride
Quelques propriétés
savon
Le pôle lipophile se trouve dans la graisse, le pôle hydrophile reste dans l’eau. Les
micelles formées sont entraînées avec les eaux du lavage.
1 mol de triglycéride réagit avec 3 mol d’ions hydroxyde pour produire 3 mol de savon et
1 mol de glycérol.
‣
Formule générale des savons
tache de graisse
sur un tissu
la tache est progressivement entourée par les ions
carboxylate
O
La formule générale d'un savon est :
R — C — O — Na
‣
C'est un carboxylate de sodium ou carboxylate de potassium. Puisqu'ils sont obtenus à
partir d'acides gras, la chaîne R est longue.
O
En solution aqueuse, il se dissocie en
R — C — O" et Na+ .
Formation de liposomes (bulles)
Les liposomes sont des vésicules
formées par des bicouches de
molécules amphiphiles, emprisonnant
entre elles des compartiments
aqueux.
La graisse est entourée
d'ions carboxylate