Synthèse de l`arôme de banane L`acétate de 3

DS 2de Sujet 1
Exercice : Synthèse de l'arôme de banane
L’acétate de 3-méthylbutyle est une espèce chimique qui possède une odeur caractéristique
de banane. Les opérations ci-dessous décrivent sa synthèse, son extraction puis sa
caractérisation.
_Dans un ballon, on introduit V1 = 8,8 mL de 3-méthylbutan-1-ol , 6,0 mL d'acide acétique et
quelques gouttes d'acides sulfurique (catalyseur). On chauffe le contenu du ballon à reflux
pendant 30 minutes.
_On refroidit le ballon et on verse son contenu dans un bécher contenant de l'eau froide. On
introduit ensuite le contenu dans une ampoule à décanter puis on écarte la phase aqueuse.
_La phase organique est recueillie dans un bécher puis lavée avec une solution saturée de
chlorure de sodium. On écarte à nouveau la phase aqueuse par décantation. Le liquide
surnageant a une odeur caractéristique de banane.
_Sur une plaque à chromatographie, on effectue 3 dépôts (voir figure ci-dessous).
En A : solution de 3-méthylbutan-1-ol ; En B : le liquide obtenu après purification ; En C :
solution d'acétate de 3-méthylbutyle du commerce (arôme de banane pur).
Masse
volumique
(g.mL-1)
Masse molaire
(g.mol-1)
Température
d’ébullition
(° C)
Solubilité
dans l’eau
Solubilité dans
l’eau salée
Acide acétique
C2H4O2
1,05
60
118
Très grande
grande
3-méthylbutan1-ol (Alcool)
C5H12O
0,81
88
128
faible
Très très faible
Acétate de 3méthylbutyle
C7H14O2
0,87
130
142
Très faible
Très faible
Formulaire : n = m/M ; n = ρ.V/M ;
1°) Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
2°) En plus de l'acétate de 3-méthylbutyle, la réaction
chimique produit de l'eau. Ecrire l'équation bilan de la réaction
de synthèse de l'arôme.
3°) Pourquoi chauffer à reflux ? Quel élément de verrerie
permet ce type de chauffage ?
4°) Calculer les quantités de matière n1 de 3-méthylbutan-1-ol
et n2 d'acide acétique introduites dans le ballon (résultat en
notation scientifique et avec 2 chiffres significatifs).
5°) Pourquoi l'arôme synthétisé se situe-t-il dans la phase
organique dans l'ampoule à décanter ?
6°) Pourquoi lave-t-on la phase organique avec une solution
saturée de chlorure de sodium ?
A
B
C
7°) Que conclure du chromatogramme à propos de l'espèce
synthétisée ?
8°) On recueille finalement un volume V = 9,0 mL d'arôme.
Calculer la quantité de matière n3 d'arôme présente dans ce volume.
9°) D'après l'équation de la réaction et les quantités de matière des réactifs, on aurait dû
n3
x100
recueillir n'3 = 8,1.10-2 mol d'arôme. Calculer le rendement r de cette synthèse r=
n '3
et proposer une explication du fait que r soit inférieur à 100%.