La chimie du carbone 1)L`atome de carbone

La chimie du carbone
1)L'atome de carbone
1.1)Structure de l'atome de carbone
A l'aide d'une classification périodique donner la structure électronique de l'atome de carbone.
La structure électronique de l'atome de carbone est : (K)2(L)4
Faire le schéma annoté de l'atome de carbone :
Electrons (6) :
•
2 électrons de coeur
•
4 électrons de Valence
Noyau :
•
6 protons (chacun portant une charge positive)
•
6 neutrons
1.2)Structure de l'atome d'hydrogène
A l'aide d'une classification périodique donner la structure électronique de l'atome d'hydrogène.
La structure électronique de l'atome de carbone est : (K)1
Faire le schéma annoté de l'atome d'hydrogène :
Electrons (1)
•
1 électron de Valence
Noyau :
•
1 proton (portant une charge positive)
•
0 neutron
1.3)Tétravalence de l'atome de carbone
•
Règle du duet : Les éléments de numéro atomique proche de celui de l’hélium adoptent sa
structure électronique : (K)2. Ils ont alors deux électrons sur leur couche externe.
•
Règle de l’octet : Les Autres éléments de numéro atomique inférieur à 18 adoptent la
structure du néon ou de l’argon. Ils portent donc 8 électrons (un octet) sur leur couche
externe.
Dans cette configuration, ni le carbone ni les Dans cette configuration l'atome de carbone
atomes d'hydrogène ne respectent le règle de partage 4 électrons avec 4 atomes d'hydrogène
l'octet.
différents. De plus chaque atome d'hydrogène
partage son éléctron avec l'atome de carbone.
Définition :
Le partage de deux éléctrons entre deux atomes se nomme : liaison covalente
1.4)Notation
La molécule contituée de 4 atomes d'hydrgène liés un atome de carbone se nomme Méthane.
La formule développée de cette molécule est :
Chaque trait correspond à une liaison covalente.
La représentation spatiale de cette molécule est :
2)Les alcanes
2.1)Les alcanes linéaires et les différentes notations
Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes
simples. On dit que la molécule est saturée.
2.1.1)Formule brute d'un alcane.
Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications.La
formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrie C n H2n + 2.
2.1.2)Modèle de Lewis et formule développée
Le représentation développée du méthane est :
2.1.3)Nomenclature et formule semi-développée des permiers alcanes
Méthane : CH4
Butane :
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Éthane :
CH3 - CH3
Propane : CH3 - CH2 - CH3
Pentane :
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Hexane :
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Note : La formule semi-développée ne fait plus apparaître les liaisons carbone-hydrogène. Lors des
exercices il est indispensable de bien vérifier que tous les atomes de carbones sont tétravalents (ils
possèdent 4 liaisons...)
2.1.4)Représentation de Cram
Composé
CH4
Méthane
C2H6
Ethane
Modèle de Lewis
Modèle de Cram
2.2)Alcanes à chaînes carbonnées ramifiées
On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se
fixent des groupes.
2.2.1)Les principaux groupes.(alkyles)
CH3 -
est le groupe méthyle
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -
est le groupe butyle
CH3 - CH2 -
est le groupe éthyle
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
est le groupe pentyle
CH3 - CH2 - CH2 - est le groupe propyle
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe hexyle
2.2.2)Nomenclature des alcanes à chaînes carbonnées ramifiées
•
•
•
•
Étape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane.
Étape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le «e» final) du groupe fixé sur la chaîne principale.
On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au
carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé devant le nom du groupe.
Étape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom
du groupe.
Étape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus
petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.
Exemples :
2.2.3)Isomérie de constitution
A partir de 4 carbones, deux types de chaînes carbonées sont possibles : une chaîne linéaire et
une chaine ramifiée. Retrouvez ces deux types de chaines et complétez le tableau ci-dessous.
Nom
Formule brute
Butane
C4H10
2-méthylpropane
C4H10
Formule semi-developpée
Définition :
Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules semi développées
planes différentes.
2.3)Les alcanes à chaînes cycliques
2.3.1)Fromule brute et exemples
Leur formule brute n'est plus de la forme CnH2n + 2. Voici deux molécules :
2.3.2)Nomenclature
Afin de nommer les alcanes à chaînes cycliques, il faut rajouter le préfixe cyclo devant le nom de la
chaîne cyclique principale.
Si des ramifications sont présentes, il convient de nommer les différents groupements comme
expliqué précédement.
2.4)Formules topologiques
Un trait représente une liaison entre deux atomes qui, sauf indication contraire, sont des
atomes de carbone. Les atomes d'hydrogène ainsi que leurs liaisons avec les atomes de carbone
ne sont pas représentés. Ils sont représentés, au contraire, lorsqu'ils sont liés à un atome autre que
le carbone. Ils sont évidemment présents dans la molécule en nombre suffisant pour que la
tétravalence du carbone, ou la valence classique des autres atomes, soit satisfaite.
3)Les hydrocarbures insaturés
3.1)Les alcènes
3.1.1)Définition
Un alcène est un hydrocarbure dont la chaîne carbonée renferme une liaison double. On dit que
la molécule est insaturée.
Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications. La
formule brute d'un alcène non cyclique peut s'écrie CnH2n.
3.1.2)Formule semi-développée et nomenclature
La formule du premier alcène est :
Le nom d'un alcène se déduit du nom de l'alcane correspondant en remplaçant la
terminaison -ane par la terminaison -ène.
On indique la place de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de la
chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la double liaison les plus
petits numéros. Cette numérotation est inutile pour les deux premiers alcènes, c’est-à-dire
l'éthène (communément appelé éthylène) et le propène.
3.2)Isomérie spatiale ou isomérie de constitution
Lorsqu'on considère une molécule entièrement développée dans l'espace, de nouveaux cas
d'isomérie, autres que l’isomérie de constitution, peuvent apparaître. On parle alors d'isomérie
spatiale ou de stéréoisomérie (du grec «stéréos» : solide)
Deux stéréoisomères ont la même formule semi développée plane mais des formules
différentes dans l’espace à trois dimensions.
En classe de première, on se limite à la stéréoisomérie de configuration Z ou E.
Remarque :
L'isomérie Z et E se généralise à toutes les molécules de type CHA = CHB, les groupes A et B
n'étant pas des atomes d'hydrogène.
3.3)Les alcènes à chaîne carbonnée ramifiée
Afin de trouver la nomenclature, on commence par indiquer la place de la double liaison en
numérotant les atomes de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de
carbone portant la double liaison les plus petits numéros. Ensuite seulement on regarde les
numéros des atomes de carbone sur lesquels se trouvent les groupes méthyle, éthyle etc.
3.4)Les alcynes
Un alcyne est un hydrocarbure dont la molécule comporte une liaison triple carbone-carbone. La
molécule est insaturée.
Structure de la molécule d'éthyne :
Nom
Formule brute
Ethyne
C2H2
Formule semi-developpée
3.5)Influence de la chaîne carbonnée sur les propriétés physiques des alcanes
3.5.1)Température de changement d'état
La longueur de la chaîne carbonée influe sur les
températures de fusion et d'ébullition. Ces
températures de changement d'état croissent
avec la longueur de la chaîne carbonée.
3.5.2)Densité
La densité par rapport à l'air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l'eau pour les alcanes
liquides ou solides augmente également avec la longueur de la chaîne carbonée.
3.5.3)Solubilité
Les alcanes sont formés de molécules non-polaires. Ils sont miscibles, entre eux, à l'état fluide.
L'eau liquide, formée de molécules polaires, n'est pas un solvant des alcanes, formés de
molécules non-polaires.
3.5.4)Les alcanes à chaines carbonée ramifiée
Sous une pression donnée, la température d'ébullition d'un alcane à chaîne carbonée ramifiée
est plus haute que la température d'ébullition de son isomère à chaîne carbonée linéaire.
La qualité d'une essence s'améliore lorsqu'elle contient des alcanes à chaîne carbonée ramifiée
(l'essence s'auto-enflamme moins facilement).
Indice d'octane
4)La famille des alcools
4.1)Définitions
Un alcool est un composé organique qui comporte un groupe hydroxyle –OH fixé sur un atome de
carbone à structure tétraédrique.
Le groupe fonctionnel des alcools est constitué par l’enchaînement :
L’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est appelé carbone fonctionnel.
Les alcools se divisent en trois classes : primaires, secondaires et tertiaires.
4.2)Classe d'un alcool
Alcools primaires
Alcools secondaires
Alcools tertiaires
Formule
Signe distinctif :
Le carbone fonctionnel Le carbone fonctionnel Le carbone fonctionnel
est lié à 0 ou 1 autre
est lié à 2 autres
est lié à 3 autres
atome de carbone
atomes de carbone
atomes de carbone
Exemples :
Propan-1-ol
Alcool primaire
Butan-2-ol
Alcool secondaire
2-méthylpropan-1-ol
Alcool primaire
2-méthylpropan-2-ol
Alcool tertiaire
5)La famille des aldéhydes
5.1)Définition
La famille des aldéhydes est reconnaissable par la présence du groupe carbonyle situé en fin de
chaîne carbonée :
Groupe carbonyle
La formule générale d’un aldéhyde est :
Dans cette formule, R est généralement un groupe alkyle
Exceptionnellement, R- peut être un atome d’hydrogène (cas du méthanal)
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la
terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du
carbone fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle).
5.2)Exemples
Formule semi-développée
Modèle de Lewis
Nom
CH3—CH2—CHO
propanal
CH3—CH(CH3)—CHO
2-méthylpropanal
6)La famille des cétones
6.1)Définition
La famille des cétones est reconnaissable par la présence du groupe carbonyle situé dans la
chaîne carbonée :
Groupe carbonyle
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison one
précédée éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe
carbonyle).
6.2)Exemple
Formule semi-développée
Modèle de Lewis
Nom
CH3—CO—CH3
propanone (ou acétone)
CH3—CO—CH2—CH2—CH3
pentan-2-one
7)La famille des acides carboxyliques
7.1)Définition
La famille des acides caroxyliques est reconnaissable par la présence du groupe carboxyle
On pourra noter les acides carboxyliques R—COOH ou plus simplement R—CO2H.
On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en
le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel
(carbone du groupe carboxyle).
7.2)Exemple
Formule semi-développée
Modèle de Lewis
Nom
acide éthanoïque (ou acide
acétique)
CH3—COOH
acide 2-méthylpropanoïque
CH3—CH(CH3)—COOH
8)La famille des amines
8.1)Définition
Les groupes amines peuvent être les suivants : -NH2
>NH
>NLes molécules de cette famille présentent toutes un groupe amino fixé sur une chaîne carbonée.
Leur nom officiel s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine.
8.2)Exemple
Formule semi-développée
Nom
CH3—CH2—CH2—NH2
propanamine
9)La famille des composés halogénés
9.1)Définition
Rappel sur les halogènes
Les molécules présentant un groupe halogéne font partie de la famille des composés halogénés. Si
R représente la chaîne carbonée, ces composés pourront être notés très généralement R—X
•
R—F pour les composés fluorés
•
R—Cl pour les composés chlorés
•
R—Br pour les composés bromés
•
R—I pour les composés iodés
Leur nom s'obtient en faisant précéder le nom de l'alcane dont il dérive du préfixe fluoro, chloro,
bromo ou iodo, précédé de l'indice de position de ce groupe suivi d'un tiret.
9.2)Exemple
Formule semi-développée
Modèle de Lewis
Nom
CH3—CHCl—CH3
2-chloropropane
CH3—CHBr—CHBr—CH3
2,3-dibromobutane