TP - Propriétés des acides carboxyliques - Physique

Thème 3 : Agir
Chapitre 3
TP - Propriétés des acides carboxyliques
I.
Acidité de solutions aqueuses d'acides carboxylique
On dispose de deux solutions aqueuses de concentration C = 1,0 mol/L :

d'acide éthanoïque (solution 1) :
Formule brute :

d'acide benzoïque (solution 2) :
Formule brute :
Expérience : Mettre en évidence que ces solutions aqueuses sont acides pour pouvoir en déduire que les acides carboxyliques sont des acides.
II.
1.
Proposer un protocole.
2.
Noter vos observations.
3.
Interpréter vos observations : la présence de quel ion est ici mise en évidence ?
4.
Indiquer pour chaque acide la réaction qui a eu lieu avec l'eau H2O.
Solubilité des acides carboxyliques dans l'eau
Électronégativités de C, O et H (échelle de Pauling) χ(O) = 3,44 ; χ(C) = 2,55 ; χ(H) = 2,2
1.
Discuter du caractère polaire ou apolaire de la molécule d'acide éthanoïque et de la molécule d'acide benzoïque.
2.
L'acide éthanoïque est miscible à l'eau en toutes proportions. Expliquer pourquoi et illustrer votre explication d'un schéma mettant en
évidence les interactions intermoléculaires.
3.
A votre avis, la solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau devrait-elle être identique ou différente de celle de l'acide éthanoïque dans l'eau ?
Justifier.
Expérience 1 : Solubilité de l'acide benzoïque dans de l'eau distillée (pH neutre).
4.
On veut préparer une solution d'acide benzoïque de 50 mL contenant une quantité de matière n =2,0 .10-3 mol d'acide benzoïque. Calculer
la masse d'acide benzoïque à prélever, puis préparer la solution à partir du matériel mis à votre disposition.
Matériel : Acide benzoïque solide ; 2 erlenmeyers + bouchons ; 1 éprouvette graduée de 10 mL et 1 éprouvette graduée de 50 mL ; Eau distillée ;
Balance au centième de g + coupelle + entonnoir à solide + spatule
Données : M(C) = 12,0 g/mol ; M(H) = 1,00 g/mol ; M(O) = 16,0 g/mol
5.
Noter vos observations.
6.
Conclure en qualifiant la solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau à ≃ 20 °C et en la comparant à celle de l'acide éthanoïque.
III. Influence du pH sur la solubilité d'un acide carboxylique en solution aqueuse
Fabriquer deux solutions de 50 mL contenant 2,0 × 10-3 mol d'acide benzoïque dissous dans un solvant aqueux de pH différents : pH = 2 et pH = 8,5.
1.
Noter vos observations.
2.
Interpréter les observations à l'aide des documents 1 et 2 fournis au dos de la feuille.
IV. Extraction liquide-liquide de l'acide benzoïque
On veut extraire l'acide benzoïque contenu dans une solution dont le solvant est l'acétate d'éthyle. Pour cela, on va utiliser comme solvant
extracteur une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium.
1. Rappeler les deux critères que doit remplir un solvant extracteur pour extraire un soluté en solution dans un solvant (solvant 1).
2. Réaliser l'extraction de l'acide benzoïque en suivant le protocole suivant :
 A l'aide d'une éprouvette, prélever 50 mL du mélange d’éthanoate d’éthyle et d’acide benzoïque et l’introduire dans une ampoule à
décanter.
 Ajouter 20 mL d’une solution concentrée d’hydrogénocarbonate de sodium.
 Procéder à l’extraction après avoir rappelé à votre professeur les gestes à réaliser.
 Repérer la phase aqueuse en ajoutant un peu d’eau distillée.
 Recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer.
3. Faire le schéma de l’ampoule à décanter en justifiant la position des phases.
4. À l'aide des documents 1, 2 et 3, justifier le choix de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium pour réaliser l’extraction.
5. Proposer un protocole permettant de récupérer l’acide benzoïque solide suite à votre extraction, à partir du matériel suivant : Entonnoir
Büchner, joint conique, papier filtre, pompe, support + noix + pince, rouleau de papier pH, coupelle, baguette de verre, pince, acide
chlorhydrique à 5 mol.L-1, soude à 5 mol.L-1, pissette d'eau distillée, spatule.
Illustrer le protocole d'un schéma légendé.
6. Proposer deux manières d'identifier le produit obtenu.
Document 1 : Domaine de prédominance de la forme acide ou basique du couple acide benzoïque / ion benzoate suivant le pH
Dans l'eau, l'acide benzoïque C6H5COOH(aq) se dissocie partiellement en ions benzoates C6H5COO- suivant la réaction :
C6H5COOH (aq) + H2O  C6H5COO- (aq) + H3O+ (aq)
En milieu basique, les ions HO- sont présents en grande concentration. L'acide benzoïque va alors davantage se dissocier en ions benzoates car il se
produit la réaction suivante entre l'acide benzoïque C6H5COOH et les ions HO- :
C6H5COOH (aq) + HO- (aq)  C6H5COO- (aq) + H2O
En milieu acide, les ions H3O+ sont présents en forte concentration. Les ions benzoates C6H5COO- ont donc tendance à réagir avec les ions H3O+
suivant l'équation de réaction :
C6H5COO- (aq) + H3O+ (aq)  C6H5COOH (aq) + H2O
Ainsi, on admettra que presque la totalité de l'acide benzoïque contenu en solution aqueuse sera transformé en ions benzoate si le pH est > 6,2.
A contrario, la presque totalité des ions benzoates sera transformée en acide benzoïque pour un pH < 2,2.
Ceci est résumé dans le diagramme de prédominance représenté ci-dessous :
Document 2 : Solubilité de l'acide benzoïque et du benzoate de sodium
Solvant
Acide benzoïque
Benzoate de sodium
C6H5COOH
C6H5COONa
Eau
Faiblement soluble : à 20 °C : 2,9 g.L-1
Très soluble : à 20 °C : 630 g.L-1
Éthanoate d'éthyle
Bien soluble
Faiblement soluble
Acétone
Bien soluble
Faiblement soluble
Document 3 : A propos de la solution d'hydrogénocarbonate de sodium
La solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium mise à disposition pour ce TP est basique et non miscible avec l'éthanoate d'éthyle.