„Hilfe-Folie“ zum Zeichnen der Sesselkonformationen

„Hilfe-Folie“ zum Zeichnen der Sesselkonformationen

Nebenfach Organische Chemie, „Hilfe-Folie“ zum Zeichnen der Sesselkonformationen:
H
H
H
H H
H
Cyclohexan = C6H12 = HH
H
H H
H
H
H
in kürzer:
Auch Zucker kommen hauptsächlich in der Sesselkonformation vor.
Einfach analog zeichnen (Beispiel ß-D-Glucose):
H
HO
HO
OH
OH
H
O
HHO
H
H
oder kürzer:
OH
HO
HO
O
OH
HO
Anomere Hydroxygruppe
Gleichgewicht zwischen cyclischem Halbacetal und offenkettiger Form:
OH
HO
HO
O
OH
OH
intramolekulare
Halbacetalbildung
HO
HO
HO
OH
O
HO
Ausnahmsweise zum Ausfüllen während der Vorlesung:
Gleichgewicht zwischen cyclischem Halbacetal und offenkettiger Form:
OH
HO
HO
O
OH
OH
HO
intramolekulare
Halbacetalbildung
OH
HO
HO
O
HO
unter
Säurekatalyse
Acetalbildung
H+
OH
HO
HO
OH
O
HO
HO
HO
OH
O
HO
HO
HO
O
HO
Oxocarbenium-Ion
ist
sehr elektrophil am anomeren C-Atom
ein Alkohol
OH
HO
HO
O
HO
beide anomere Glycoside
(ein Anomerengemisch)
OH
-H
+
HO
HO
O
HO
OH
+
HO
HO
O
HO