Guide d`utilisation Chemsketch

Guide d’utilisation du logiciel « Chemsketch »
Pour utiliser ces logiciels, il faut connaître deux mouvements de base : le cliquer et le
glisser.
Cliquer :
peser et relâcher d’un geste rapide le bouton gauche de la souris. On
peut ainsi cliquer sur un objet en positionnant le curseur de la souris
sur le dessus de l’objet choisi.
Double cliquer : peser et relâcher d’un geste rapide le bouton gauche de la souris deux
fois d’affilée. Ce mouvement, lorsqu’il est effectué au-dessus d’un
icône d’un document comme « Word » ou encore « ChemSketch »,
permet d’ouvrir ce document.
Glisser :
peser et maintenir enfoncé le bouton gauche de la souris et déplacer
celle-ci dans la direction souhaitée.
Leçon numéro 1 : Présentation de la fenêtre « ChemSketch »
Title bar
Menu bar
General toolbar
ChemBasic toolbar
Structure toolbar
Atoms
toolbar
Reference
toolbar
Espace de travail
Color Palette
Status bar
En mode « Structure » qui nous permet de dessiner des molécules
Editing toolbar
Drawing
toolbar
En mode « Draw » qui nous permet de dessiner des lignes, des polygones etc., ce
mode nous permet également de manipuler des objets
« General Toolbar »
Tous les pictogrammes décrivent bien l’utilité de chacun des boutons. Les deux derniers
boutons seront très utilisés.
Le dernier bouton « Generate Name from Structure » permet d’associer
un nom à la molécule sélectionnée.
L’avant-dernier bouton « Open Template Window » permet d’ouvrir la
fenêtre « Template Window ». À partir de cette fenêtre, d’un simple clic,
on a accès à une multitude de structures chimiques. Quelques-unes,
parmi des milliers, sont illustrées à la page suivante :
« ChemBasic toolbar »
Cette barre d’outils ne sera pas utilisée dans le cadre de ce cours.
« Structure toolbar »
Cette barre d’outil nous sera très utile car elle nous permettra de dessiner et de
manipuler les structures chimiques
Ce bouton permet de sélectionner une structure chimique et de la
déplacer.
Ce bouton permet la rotation dans un plan votre structure chimique. Le
centre de rotation est marqué d’un plus entouré d’un rond qu’on peut
déplacer à volonté. Deux simples clics sont nécessaires pour choisir et
bien ancrer notre centre de rotation.
Ce bouton permet la rotation en 3D.
Ce bouton permet de passer de la sélection rectangulaire à la sélection
lasso.
Ce bouton permet de dessiner des chaînes de carbone normales ou
ramifiées. De plus, à l’aide de l’« Atoms toolbar », on peut aisément
remplacer un atome de carbone par un autre élément du tableau
périodique.
Ce bouton, contrairement au précédent, permet d’ajouter et non de
remplacer un atome nouvellement choisi du tableau périodique. On peut
rapidement passer à ce bouton en cliquant sur le bouton droit de la
souris, et vice-versa.
Ce bouton permet de dessiner rapidement une chaîne de carbone, ou
toute autre chaîne. De plus, ce bouton nous indique clairement la
longueur de la chaîne de carbone dessinée.
Ces boutons permettent de remplacer un lien
normal par un lien au-dessus ou au-dessous du
plan. Il est aussi possible de créer un lien de
coordination (surtout utilisé en chimie inorganique)
ou encore un lien dont les caractéristiques
stéréochimiques ne sont pas définies.
Le premier bouton permet de dessiner un signe positif. Le
deuxième permet de dessiner une flèche pré-choisie parmi une
série, on peut faire ce choix au départ en cliquant sur le triangle
blanc.
Ce bouton permet de changer par exemple un groupement -CH3 en H3Cou vice-versa.
Ces trois boutons permettent de changer l’orientation d’un
lien choisi. Le premier amène le lien à l’horizontale, le
second a la verticale et le dernier permet la rotation
autour du lien choisi.
Ces deux boutons permettent de faire pivoter une molécule
préalablement choisie.
La sélection de ce bouton et un clic sur une structure de notre choix
permettent de reproduire cette structure par un simple clic. Ce bouton
est très pratique pour reproduire des structures complexes. Il est
également plus pratique que le copier/coller, pourquoi? Pour annuler
l’effet de ce bouton, il suffit de cliquer sur le bouton droit de la souris.
Ce bouton est très pratique pour standardiser la longueur et l’angle de
chacune des liaisons.
Ce bouton permet la recherche du tautomère le plus stable.
Ce bouton permet la transformation d’une structure chimique 2D en 3D.
Il permet également la libre rotation de cette structure.
« Atoms toolbar »
Cette barre nous permet de choisir l’atome que l’on veut bien
dessiner.
Un clic sur ce bouton permet de faire apparaître la fenêtre « Periodic
Table of Elements ». Un clic sur un des éléments du tableau périodique
permet d’ajouter cet élément à la liste des éléments présents sur la barre
d’outils et active ce bouton. Un double clic sur la barre d’outils permet
de retrouver la barre d’outils originale.
« Reference toolbar »
Cette barre d’outils ne comporte qu’un seul bouton lors de la première
utilisation. Un clic sur ce bouton permet de faire apparaître la « Table of
Radicals ». Un clic sur un des boutons de la « Table of Radicals » active ce
bouton et ajoute ce dernier à la barre d’outils. Un clic à droite désactive
ce bouton. Un double clic sur la barre d’outils permet de retrouver la
barre d’outils originale.
« Table of Radicals »
Cette table nous permet de
dessiner aisément des cycles
et plusieurs autres structures.
Ici, le cycle benzénique a été
activé.
« Editing toolbar »
Nous reviendrons sur la description de quelques-uns de ces boutons.
« Drawing toolbar »
Cette barre d’outil est très explicite et ne nécessite aucun
commentaire.
Ce bouton sera très utile pour dessiner des flèches mécanistiques, nous
verrons son utilité à la leçon numéro 7.
Leçon numéro 2 : Comment dessiner des cycles ?
Dans un premier temps, un clic sur le bouton « Table of Radical » ouvre la fenêtre
« Table of Radicals ». Un second clic vous permet de sélectionner le cycle désiré ou
encore tout autre structure. Un dernier clic dans votre « Espace de travail » vous
permet de coller le cycle préalablement choisi.
Remarquez la forme du pointeur, la position de la flèche est très importante,
dépendamment de l’emplacement de cette dernière vous avez en filigrane le résultat de
votre prochain clic. Remarquez également que le fait d’avoir sélectionné l’outil benzène
ajoute un bouton benzène à votre barre d’outil « Reference toolbar ».
Si jamais, vous voulez vous débarrasser de ces boutons superflus, il suffit d’un
double clic dans la barre d’outils « Reference toolbar ».
On est maintenant prêt à dessiner une première molécule soit :
CH3
CH3
N
O
CH3
OH
2-(3-ethyl-2-isopropyl-3,4-dihydroquinolin-8-yl)-3-hydroxycyclopent-3-en-1-one
Quand c’est possible, il est préférable de dessiner les cycles en premier, puis les
liens et en dernier lieu les symboles des atomes.
1)
Dessiner la structure suivante en sélectionnant les
cycles adéquats :
2)
Ce point est sûrement le plus important, n’oubliez
pas de sauvegarder régulièrement votre travail.
Leçon numéro 3 : Comment corriger ses erreurs ?
Il existe différentes façons de corriger ses erreurs. La façon la plus simple est la
commande « Undo » qui se trouve dans le menu « Edit ».
On peut aussi utiliser l’outil efface qui se trouve dans la « General
toolbar ». En sélectionnant ce bouton et en glissant le pointeur,
transformé en flèche del, jusqu’à l’endroit où on veut apporter une
correction il nous est possible d’éliminer la structure inadéquate.
Il est également possible d’utiliser l’outil de sélection pour choisir les
items que l’on veut éliminer avec la commande de clavier supprimer.
Pour utiliser cet outil, il faut commencer par cliquer dessus, par la suite il
faut glisser près de l’objet qu’on veut éliminer en l’entourant d’un
rectangle en trait pointillé. Une fois l’objet sélectionné, il ne reste plus
qu’à utiliser la commande de clavier supprimer.
Vous pouvez vous pratiquer pour vous familiariser avec ces opérations.
Leçon numéro 4 : Comment ajouter les liens et les symboles des atomes ?
Pour ajouter des liens et des symboles à notre structure cyclique, on doit :
1)
Cliquer sur un des symboles de la « Atoms toolbar », cette opération
sélectionne en même temps le bouton suivant :
2)
Déplacer le pointeur de la souris à l’endroit désiré et cliquer. Automatiquement la
liaison et le symbole choisi vont apparaître avec la bonne orientation et la bonne
valence (bon nombre de liens). Si vous voulez changer l’orientation de la liaison
ou encore la longueur de cette dernière, faites glisser la souris plutôt que cliquer.
CH3
CH3
CH3
CH3
3)
Ajouter les liaisons et les atomes suivants
à la structure préalablement dessinée.
4)
CH3
CH3
N
H
OH
Remarquer qu’un clic remplace un atome
de carbone par l’atome préalablement
sélectionné.
CH3
5)
CH3
CH3
N
H
HO
OH
Vous remarquerez qu’un des atomes de
carbone devrait être remplacé par un
atome d’azote et l’autre par un atome
d’oxygène. Exécuter ces changements
pour obtenir la structure suivante :
CH3
Ajouter le dernier atome d’oxygène, vous
ne
pourrez
procéder
comme
précédemment. En effet, un clic sur
l’atome de carbone remplace cet atome
de carbone par un atome d’oxygène et ce
n’est pas ce que l’on veut réaliser. Pour
ajouter un atome d’oxygène il faut
utiliser le bouton suivant :
Sélectionner ce bouton pour ajouter
l’atome d’oxygène voulu à l’aide cette
fois d’un double clic sur l’atome de
carbone adéquat.
6)
CH3
CH3
N
O
OH
CH3
Il est maintenant le temps d’ajouter les
doubles liaisons, rien de plus simple.
Amener le pointeur de la souris avec un
de ces symboles activés et cliquer sur la
liaison que vous voulez transformer.
Vous verrez alors à chaque clic la liaison
simple passer de simple, à double, à
triple, à simple et ainsi de suite…
7)
CH3
CH3
N
O
OH
Pour terminer notre structure il ne reste
plus qu’à ajouter les liaisons qui illustrent
bien la stéréochimie. Pour cela il faut
préalablement sélectionner un des
boutons suivants et cliquer sur la liaison
dont on veut changer la stéréochimie.
CH3
Si la liaison n’a pas la bonne orientation,
un dernier clic et le tour est joué.
8)
Notre molécule est maintenant complétée, en un tour de main on peut trouver
son nom. Il suffit de la sélectionner et de cliquer sur le bouton suivant :
Le logiciel génère un nom en quelques secondes :
2-(3-ethyl-2-isopropyl-3,4-dihydroquinolin-8-yl)-3-hydroxycyclopent-3-en-1-one
Leçon numéro 5 : Comment transformer un dessin 2D en 3D ?
Le logiciel « 3D Viewer » permet ce changement. Après avoir sélectionné la
molécule que vous voulez visualiser en 3D, faites glisser votre souris de « ACD/Labs »
qu’on retrouve dans la barre des menus à « 3D Viewer ». Vous obtiendrez alors un
résultat similaire à celui-ci. Ne pas oublier d’optimiser votre molécule pour le 3D (3D
optimization).
Votre résultat est différent, ne vous gênez pas pour utiliser la barre des menus et
la barre d’outils fournies pour avoir un résultat à votre goût.
Leçon numéro 6 : Comment créer son propre style ?
Il peut être intéressant de créer un nouveau
style pour dessiner par exemple des structures
de Lewis. Pour ce faire, en mode « Structure »
glisser du menu « Tools » à « Structure
Properties » et la fenêtre « Properties »
s’ouvrira.
Sous l’onglet « Common », vous pourrez faire
quelques changements. Il est suggéré entre
autres de changer l’« Atom Symbol Size » à 16
et automatiquement le « Bond Length »
passera à 8,9 mm si la case « Auto » était
cochée. Si vous coché en plus « Show All
Carbons » tous les atomes de carbone seront
dessinés de même que tous les autres atomes.
Ce style est un peu trop lourd, c’est pourquoi
cette case n’a pas été cochée.
Il ne reste plus qu’à nommer ce style et à
cliquer sur le bouton « Save ». Si vous voulez
travailler constamment avec ce nouveau style
cliquez sur le bouton « Set Default ». Si vous
voulez revenir au style normal retrouver ce
style dans la liste défilante, cliquez sur
« Normal » et ensuite sur « Set Default ».
Pour faire disparaître la fenêtre « Properties » cliquez sur le bouton encerclé.
Dessinez la structure suivante à l’aide de votre style nouvellement créé et du
bouton « Open Template Window ». Sous l’onglet « Lewis Structures » à la page 2 de 2
vous allez retrouver les doublets libres nécessaires pour compléter ce dessin.
H3C
OH
Leçon numéro 7 : Comment utiliser la flèche mécanistique ?
Cette flèche représente un déplacement d’un ou deux électrons en fonction du
nombre de pointes que comporte cette dernière.
Cette flèche représente un déplacement de deux électrons de la
gauche vers la droite.
Cette flèche représente un déplacement d’un électron de la
gauche vers la droite.
En mode « Draw » cliquez sur les boutons suivants :
« Arrow » s’ouvrira.
et
la fenêtre
En cliquant sur le bouton
encerclé la fenêtre « Arrow »
prendra toute sa dimension.
Sous
la
rubrique
« Arrowheads
shape »
choisissez la forme de flèche
désirée.
Dans votre « Espace de
Travail » faites glisser votre
souris dans la direction
souhaitée pour vous donner
une flèche de la longueur
désirée.
Pour faire disparaître la
fenêtre « Arrow » cliquez sur
le bouton à gauche de la barre
de titre.
Enfin, un clic sur le bouton suivant
suivi d’un clic sur un des petits carrés
blancs qui viennent d’apparaître vous permettront de réorienter à volonté votre flèche.
Utilisez pour cela la technique du glissé et les petits carrés noirs et blancs.
Mécanisme réactionnel à faire pour vous pratiquer :
H
H3C
H3C
OH
+
H Cl
H
H
H
+
C
O
-
+
CH3
H
-H2O
carbocation tertiaire
CH2
H
Cl+ HCl
produit minoritaire
CH3
+
C
CH3
H
+
C
Cl+ HCl
produit majoritaire
Leçon numéro 8 :
Il est aussi possible de réaliser des montages expérimentaux à l’aide de l’onglet
« template » et lab-kit.
Par exemple, vous pourriez réaliser le montage suivant :
sortie d'eau froide
pince à montage
réfrigérant
entrée d'eau froide
support universel